2-chloroacetamido-4-phenyl-5-methylthiazole | 53968-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloroacetamido-4-phenyl-5-methylthiazole
• 英文别名: 2-chloro-N-(5-methyl-4-phenyl-thiazol-2-yl)-acetamide；2-Chloro-N-(5-methyl-4-phenyl-thiazol-2-yl)-acetamide；2-chloro-N-(5-methyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 53968-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD01356097
• 分子量: 266.751
• InChiKey: ZBFWXJNAOAVBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroacetamido-4-phenyl-5-methylthiazole 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(N,N-dipropylaminoacetamido)-4-phenyl-5-methylthiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lakhan; Rai, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 10, p. 788 - 793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-chloroacetamido-4-phenyl-5-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  抗癌药5-甲基-4-苯基噻唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 合成了新的N-(5-甲基-4-苯基噻唑-2-基)-2-(取代硫基)乙酰胺并研究了它们的抗癌活性。通过使 2-氯-N-(5-甲基-4-苯基噻唑-2-基)乙酰胺与一些巯基衍生物反应获得标题化合物。通过1H-NMR、13C-NMR和LC-MS/MS光谱数据和元素分析对化合物进行结构解析。研究了合成的化合物对 A549 人肺腺癌细胞和 NIH/3T3 小鼠胚胎细胞系的抗肿瘤活性，以确定它们的选择性细胞毒性。2-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]-N-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)acetamide (4c) 显示出高选择性，其 IC50 值为 23.30 ± 0.35 µM 和 > 1000 µM 分别针对 A549 人肺腺癌细胞和 NIH/3T3 小鼠胚胎母细胞系。2-[(1-甲基-1H-咪唑-2-基)硫代]-N-(5-甲基-

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1550642

文献信息

• Synthesis of some novel 3,4,5-trisubstituted triazole derivatives bearing quinoline ring and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Leyla Yurttaş、Aslıhan Kubilay、Asaf Evrim Evren、İpek Kısacık、Hülya Karaca Gençer

  DOI：10.1080/10426507.2020.1756808

  日期：2020.9.1

  Abstract Some new 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazole derivatives were synthesized and studied for their antimicrobial activity. The lead compounds were obtained starting from 8-hydroxyquinoline and ethyl 2-chloroacetate. The obtained ester compound (1) first reacted with hydrazine hydrate (2) then with phenyl isothiocyanate (3). Ring closure by KOH led to 3-mercapto-1,2,4-triazole derivative (4).

  摘要 合成了一些新的3,4,5-三取代1,2,4-三唑衍生物并研究了它们的抗菌活性。先导化合物是从 8-羟基喹啉和 2-氯乙酸乙酯开始获得的。所得酯化合物(1)首先与水合肼(2)反应，然后与异硫氰酸苯酯(3)反应。KOH 闭环产生 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物 (4)。最后，它与 2-氯-N-（取代（苯并）/噻唑）乙酰胺衍生物反应得到最终化合物（5a-j）。通过1H NMR和13C NMR光谱和高分辨率质谱技术和元素分析进行​​化合物的结构解析。研究了合成的化合物对七种细菌和四种真菌的抗菌活性。作为活动研究的结果，观察到化合物 N-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)-2-[[4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-基]硫代]乙酰胺(5a)和N-(6-氟苯并噻唑-2-基)-2-[[4-苯基-5-((喹啉-8-基氧基)甲基)-4H-1
• Novel oxadiazole-thiadiazole derivatives: synthesis, biological evaluation, and<i>in silico</i>studies
  作者：Asaf Evrim Evren、Demokrat Nuha、Sam Dawbaa、Abdullah Burak Karaduman、Begüm Nurpelin Sağlik、Leyla Yurttaş

  DOI：10.1080/07391102.2023.2247087

  日期：——

  In the search for new anticancer agents, we synthesized a new series of thiazole derivatives carried on thiadiazole-oxadiazole hybrid. Final compounds (5a–5i) were analyzed via 1H NMR, 13C NMR, and...

  在寻找新的抗癌药物的过程中，我们合成了一系列新的噻二唑-恶二唑杂化噻唑衍生物。最终化合物 (5a–5i) 通过 1H NMR、13C NMR 和...进行分析
• Design and synthesis of phenoxy methyl‐oxadiazole compounds against Alzheimer's disease
  作者：Asaf E. Evren、Demokrat Nuha、Begüm N. S. Özkan、Çiğdem Kahraman、Ekrem M. Gönülalan、Leyla Yurttaş

  DOI：10.1002/ardp.202400115

  日期：——

  This study examines the synthesis and evaluation of 11 newly developed compounds as potential anti-Alzheimer's agents that occur via cholinesterase and β-secretase inhibition. The compounds were tested for their inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) using the modified Ellman method. The results showed that several compounds exhibited significant inhibition

  这项研究检查了 11 种新开发的化合物的合成和评估，这些化合物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物，通过抑制胆碱酯酶和 β-分泌酶而发生。使用改良的埃尔曼方法测试了这些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。结果表明，几种化合物对AChE具有显着的抑制作用，特别是化合物6d 、 7a和7e ，在较低浓度下表现出较高的抑制活性，IC 50值分别为0.120、0.039和0.063 µM。然而，这些化合物对 BChE 的效果有限，只有少数化合物表现出中度抑制作用。化合物7e对BACE-1显示出与标准药物接近的抑制作用。结构分析表明，具有取代的苯并噻唑和噻唑部分的化合物表现出最有希望的抑制活性。这项研究为这些合成衍生物治疗阿尔茨海默病的潜力提供了宝贵的见解。此外，利用密度泛函理论计算进一步研究了活性化合物的结构、稳定性和性质。最后一点，分子对接和分子动力学模拟研究的利用使我
• Bhargava; Prakash; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, # 7, p. 726 - 729
  作者：Bhargava、Prakash、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Bhargava,P.N.; Shyam,R., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 428 - 429
  作者：Bhargava,P.N.、Shyam,R.

  DOI：——

  日期：——