9-[4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracen-10-one | 254098-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracen-10-one
• 英文别名: 10-[4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracene-9(10H)-one；10-[4,5-Bis(hydroxymethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-one；10-[4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-one
• CAS: 254098-11-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃S₂
• 分子量: 354.45
• InChiKey: FXHHVAIQWWNHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracen-10-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 9-[4,5-bis(bromomethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-10-[4,5-(ethylenedithio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  在结构上不同的C60 / exTTF集成中探测电荷分离。

  摘要：

  本工作的范围是强调通过不同的C60 / exTTF联结（exTTF = 9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽）-通过蒽单元产生的作用或二硫环。特别强调的是光致电子转移特征。因此，我们设计了一系列新的C60-exTTF集成体，它们是通过1,3-偶极环加成反应和Diels-Alder环加成反应合成的，其中exTTF单元通过两个单键（3a-c，4）和一个亚乙烯基与C60分开单元（5a）或两个亚乙烯基单元（5b）。循环伏安法揭示了两性氧化还原行为，在4和5a，5b中三甲基取代的exTTF部分具有显着强的电子给体能力。稳态和时间分辨光解技术表明，在（3a-c，4和5a，b）受到快速电子转移淬灭。通过瞬态吸收光谱法鉴定了所得的电荷分离状态，即C60 *（-）-exTTF * +。我们确定了苄腈中大约200 ns的自由基对寿命。这表明（i）exTTF * +的正电荷在整个供体上是局域化的，而不是在1

  DOI：

  10.1021/jo034432e
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-[4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracen-10-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽衍生物的新策略和构建基块，包括吡咯并环化的衍生物和带有分子内电荷转移的pi扩展系统。

  摘要：

  在维尔斯迈尔条件下，将32和33的吡咯环单甲酰化，得到35和36，与2、4、5、7-四硝基芴反应后，得到供体-π受体二单元基38和39。溶液中的循环伏安法（CV）对于所有TTFAQ衍生物，其显示TTFAQ核的典型准可逆两电子氧化波的电势随取代基的不同而略有不同。例如，Eox的值通过分别21和38的吸电子蒽醌和四硝基芴单元提高。共轭TTFAQ二聚体23的CV显示出两个二电子氧化波，分别对应于23（2+）和23（4+）的依次形成（δEox = 130 mV），提供了明显的分子内电子相互作用的证据，即指示23（2+）充当共轭供体-pi-受体二价体，从而提高了其合作伙伴TTFAQ单元的氧化潜力。对23的光谱电化学研究支持这一解释。在TTFAQ-π-四硝基芴二单元38和39的UV-Vis光谱中可见到最大538 nm处的强分子内电荷转移带。据报道，化合物30、33和34的X射线晶体结构。 TTFAQ部

  DOI：

  10.1039/b211153p

文献信息

• A New Building Block for Diels−Alder Reactions in π-Extended Tetrathiafulvalenes:  Synthesis of a Novel Electroactive C₆₀-Based Dyad
  作者：M Angeles Herranz、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ol9911674

  日期：1999.12.1