2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]-N-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]-N-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5-methyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄OS₃
• 分子量: 362.5
• InChiKey: CNSIGFTVRWWWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-4-苯基噻唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]-N-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗癌药5-甲基-4-苯基噻唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 合成了新的N-(5-甲基-4-苯基噻唑-2-基)-2-(取代硫基)乙酰胺并研究了它们的抗癌活性。通过使 2-氯-N-(5-甲基-4-苯基噻唑-2-基)乙酰胺与一些巯基衍生物反应获得标题化合物。通过1H-NMR、13C-NMR和LC-MS/MS光谱数据和元素分析对化合物进行结构解析。研究了合成的化合物对 A549 人肺腺癌细胞和 NIH/3T3 小鼠胚胎细胞系的抗肿瘤活性，以确定它们的选择性细胞毒性。2-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]-N-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)acetamide (4c) 显示出高选择性，其 IC50 值为 23.30 ± 0.35 µM 和 > 1000 µM 分别针对 A549 人肺腺癌细胞和 NIH/3T3 小鼠胚胎母细胞系。2-[(1-甲基-1H-咪唑-2-基)硫代]-N-(5-甲基-

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1550642