3-Ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyridin | 58787-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyridin
• 英文别名: 2-phenyl-4-methylnicotinic acid ethyl ester；ethyl 2-phenyl-4-methyl-3-pyridinecarboxylate；ethyl 4-methyl-2-phenylpyridine-3-carboxylate；ethyl 2-phenyl-4-methylnicotinate；4-methyl-2-phenyl-nicotinic acid ethyl ester；4-Methyl-2-phenyl-nicotinsaeureethylester；ethyl 4-methyl-2-phenylnicotinate
• CAS: 58787-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: XFCNECKCHKGHMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyridin 在 PPA 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1,6-二氮杂荧蒽
  参考文献：
  名称：

  多环芳香生物碱，第二医学。Onychine和eupolauridine的合成

  摘要：

  描述了一种生产联芳基 4 的新方法。这显着改善了 onychine (5) 的全合成。Eupolauridin (7) 是由 5 在一锅法中通过烯胺 6 产生的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220511
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-methyl-5-oxo-pentanoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyridin
  参考文献：
  名称：

  多环芳香生物碱，第二医学。Onychine和eupolauridine的合成

  摘要：

  描述了一种生产联芳基 4 的新方法。这显着改善了 onychine (5) 的全合成。Eupolauridin (7) 是由 5 在一锅法中通过烯胺 6 产生的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220511

文献信息

• Facile Synthesis of Onychines
  作者：Mao Arita、Soichi Yokoyama、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1055/s-0037-1612058

  日期：2019.5

  Abstract The FeCl3-mediated condensation of an α-phenylenamino ester and an enone proceeds efficiently to afford a 2-phenylnicotinate. The subsequent intramolecular Friedel–Crafts reaction yielded an ­onychine framework. Modifications at the 2-, 3-, and 8-positions of the onychine framework were easily achieved by altering the enamino esters­ and enones, which facilitated the discovery of potentially

  抽象的 由FeCl 3介导的α-苯基亚氨基酯和烯酮的缩合有效进行，得到2-苯基烟酸酯。随后的分子内Friedel-Crafts反应产生了甲ch骨架。通过改变烯胺酸酯和烯酮，可以轻松地实现Onychine骨架在2、3和8位的修饰，这有助于发现潜在的生物活性化合物。 由FeCl 3介导的α-苯基亚氨基酯和烯酮的缩合有效进行，得到2-苯基烟酸酯。随后的分子内Friedel-Crafts反应产生了甲ch骨架。通过改变烯胺酸酯和烯酮，可以轻松地实现Onychine骨架在2、3和8位的修饰，这有助于发现潜在的生物活性化合物。
• Reaction of <i>N</i>-Vinylic Phosphazenes with α,β-Unsaturated Aldehydes. Azatriene-Mediated Synthesis of Dihydropyridines and Pyridines Derived from β-Amino Acids
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Concepción Alonso、Gloria Rubiales、Begoña Lecea、Mirari Ayerbe、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo060775b

  日期：2006.8.1

  Aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes (1,2 addition), derived from diphenylmethylphosphine or derived from trimethylphosphine with α,β-unsaturated aldehydes, leads to the formation of 3-azatrienes through a [2 + 2]-cycloaddition−cycloreversion sequence. The presence of an alkyl substituent in position 3 of N-vinylic phosphazenes increases the steric interactions, and [4 + 2] periselectivity

  衍生自二苯基甲基膦或衍生自三甲基膦的N-乙烯基磷腈的Aza-Wittig反应（1,2加成）与α，β-不饱和醛反应，通过[2 + 2]-环加成-环还原反应生成3-氮杂烯顺序。N-乙烯基磷腈的3位上存在烷基取代基会增加空间相互作用，并且观察到[4 + 2]的选择性（1,4加成）。氮杂三烯与α，β-不饱和醛的反应产生吡啶。
• Constituents of Tropical Medicinal Plants, LXIII: Synthesis of 2-Methoxyonychine Alkaloids - Structure Revision of Oxylopidine
  作者：Hans Achenbach、Andreas Schwinn

  DOI：10.1002/ardp.19943271202

  日期：——

  were cyclized by polyphosphoric acid to yield the corresponding 2‐methoxyonychines. By this method a number of 2‐methoxy‐substituted onychines were prepared for the first time, i.a. oxylopidine, the structure of which has to be revised.

  β-氨基肉桂酸酯与 3-氯-2-甲氧基-巴豆醛的缩合打开了获得 2-苯基-5-甲氧基-4-甲基烟酸酯的容易途径，该酯被多磷酸环化得到相应的 2-甲氧基甲氧基。通过这种方法，首次制备了许多 2-甲氧基取代的甲氧嘧啶，即氧吡啶，其结构有待修改。
• 5-substituted 4-methyl-5H-indeno[3,2-b]pyridines and 9-substituted
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05637554A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  A method for controlling undesired plant growth and for regulating plant growth by allowing 4-methyl-5H-indeno[3,2-b]pyridines and 1-methyl-9H-indeno[2,3-c]pyridines of the general formula I ##STR1## where X, Y, Z and the radicals R.sup.1 to R.sup.5 have the meanings as described in the specification, to act on the plants, and novel 4-methyl-5H-indeno- [3,2-b]pyridines and herbicides and plant growth regulators containing these.

  一种控制不良植物生长和调节植物生长的方法，通过让通式I中的4-甲基-5H-吲哚[3,2-b]吡啶和1-甲基-9H-吲哚[2,3-c]吡啶作用于植物来实现，其中X、Y、Z和基团R1至R5的含义如说明书所述，并且包含这些的新型4-甲基-5H-吲哚[3,2-b]吡啶、除草剂和植物生长调节剂。
• Antimicrobial compound and compositions particularly effective against
  申请人：——

  公开号：US04965272A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  The use of the naturally occurring and readily synthesized alkaloid compound eupolauridine as an antimicrobial agent and particularly against Candida albicans organism .

  使用天然存在且易于合成的生物碱化合物欧波劳啉作为抗微生物剂，特别针对念珠菌（Candida albicans）生物体。