2-甲基-7-喹啉羧酸 | 475098-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-7-喹啉羧酸
• 英文名称: 2-methylquinoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: quinaldine-7-carboxylic acid；7-quinaldinecarboxylic acid
• CAS: 475098-86-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: HLNZUPXEMBVXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-7-喹啉羧酸 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(6-(1-((S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM

  摘要：

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2012154274A1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-甲基-7-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM

  摘要：

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2012154274A1

文献信息

• PIPERAZINE DERIVATIVES FOR BLOCKING Cav2.2 CALCIUM CHANNELS
  申请人：Heer Jag Paul

  公开号：US20130072499A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates to novel piperazine compounds; to pharmaceutical compositions containing the compounds; and to the use of the compounds in therapy to treat diseases for which blocking the Ca v 2.2 calcium channels is beneficial and to treat diseases for which blocking the Ca v 2.2 and Ca v 3.2 calcium channels is beneficial, e.g. to treat pain.

  本发明涉及新型哌嗪化合物；含有这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物在治疗中治疗阻断Ca v 2.2钙通道有益的疾病，以及治疗阻断Ca v 2.2和Ca v 3.2钙通道有益的疾病，例如治疗疼痛。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES FOR BLOCKING Cav2.2 CALCIUM CHANNELS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE POUR BLOQUER DES CANAUX CALCIQUES CAV2.2
  申请人：CONVERGENCE PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2011086377A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to novel piperazine compounds; to pharmaceutical compositions containing the compounds; and to the use of the compounds in therapy to treat diseases for which blocking the Cav2.2 calcium channels is beneficial and to treat diseases for which blocking the Cav2.2 and Cav3.2 calcium channels is beneficial, e.g. to treat pain.

  本发明涉及新型哌嗪化合物；含有这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物在治疗中对治疗阻断Cav2.2钙通道有益的疾病和对治疗阻断Cav2.2和Cav3.2钙通道有益的疾病，例如治疗疼痛。
• Quinoline–galactose hybrids bind selectively with high affinity to a galectin-8 N-terminal domain
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Mukul Mahanti、Xiaoli Huang、Stella Persson、Anders P. Sundin、Fredrik R. Zetterberg、Stina Oredsson、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1039/c8ob01354c

  日期：——

  structure-stabilizing water-mediated hydrogen bonds. The compounds were demonstrated to be non-toxic in an MTT assay with several breast cancer cell lines and one normal cell line. The improved affinity, selectivity, and low cytotoxicity suggest that the quinoline–galactoside derivatives provide an attractive starting point for the development of galectin-8N inhibitors potentially interfering with pathological

  喹啉，吲哚嗪和香豆素是许多生物活性分子中众所周知的结构元素。在本报告中，我们已经开发出了简单的方法，可以在可靠的反应条件下将喹啉，吲哚嗪和香豆素结构掺入半乳糖苷衍生物中，从而发现半乳糖凝集素家族蛋白的拟糖类抑制剂，这些抑制剂涉及免疫学和促进肿瘤的生物学过程。喹啉，吲哚嗪和香豆素衍生的半乳糖苷作为人galectin-1、2、3、4N（N末端结构域），4C（C末端结构域），7、8N，8C，9N和9C的抑制剂的评估揭示了喹啉衍生物可选择性结合半乳凝素galectin-8N，该半乳凝素在淋巴管生成，肿瘤进展和自噬中起关键作用，D-吡喃半乳糖苷。分子动力学模拟提出了一种相互作用模式，其中Arg59移动了2.5Å，并且抑制剂羧酸盐和喹啉氮形成了稳定结构的水介导的氢键。在具有几种乳腺癌细胞系和一种正常细胞系的MTT分析中，该化合物被证明是无毒的。改善的亲和力，选择性和低细胞毒性表明，喹啉-半乳糖苷衍生物
• Intermolecular interactions in the crystal structures of potential HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Katarzyna Majerz-Maniecka、Robert Musiol、Wojciech Nitek、Barbara J. Oleksyn、Jean-Francois Mouscadet、Marc Le Bret、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.083

  日期：2006.2

  8-dione-5-oxime 2 were obtained as potential HIV-1 integrase inhibitors and analyzed by X-ray crystallography. Semiempirical theoretical calculations of energy preferred conformations were also carried out. The crystal structures of both compounds are stabilized via hydrogen bonds and pi-pi stacking interactions. The planarity of compound 1 is caused by intramolecular hydrogen bonds.

  获得了2-[（（2,5-二氯-4-硝基-苯基氨基）-甲氧基-甲基] -8-羟基喹啉1和2-甲基喹啉-5,8-二酮-5-肟2作为潜在的HIV -1整合酶抑制剂并通过X射线晶体学分析。还进行了能量优选构象的半经验理论计算。两种化合物的晶体结构均通过氢键和pi-pi堆积相互作用得以稳定。化合物1的平面性是由分子内的氢键引起的。
• Triazolopyridine compounds as PIM kinase inhibitors
  申请人：Blake James F.

  公开号：US08889704B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是在治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。