[3,5]-二苯并-24-冠-8 | 75832-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [3,5]-二苯并-24-冠-8
• 英文名称: <3,5>-dibenzo-24-crown-8
• 英文别名: 2,3,11,12-dibenzo-24-crown-8；6,7,9,10,12,13,15,16,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[B,k][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine；dibenzo[b,k]6,7,9,10,12,13,15,16,23,24,26,27-dodecahydro-1,4,7,10,13,16,19,22-octaoxacyclotetracosin；3,5-Dibenzo-24-crown-8；2,5,8,15,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.09,14]dotriaconta-1(32),9,11,13,28,30-hexaene
• CAS: 75832-82-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: XKPCSOGHEJMJHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  517.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1606 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calcium thiocyanate 、 [3,5]-二苯并-24-冠-8 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 Ca(NCS)2 * dibenzo[b,k]6,7,9,10,12,13,15,16,23,24,26,27-dodecahydro-1,4,7,10,13,16,19,22-octaoxacyclotetracosin * H2O
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and complexation of two 24-crown-8 cyclic polyethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)80131-0
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 、 1,5-双(2-羟基苯氧基)乙醚 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到[3,5]-二苯并-24-冠-8
  参考文献：
  名称：

  Kotlyar; Gorodnyuk; Grigorash, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 7, p. 1135 - 1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of benzo- and polybenzocrown ethers by macrocyclization reactions
  作者：Robert E. Hanes、Jong Chan Lee、Sheryl N. Ivy、Anna Palka、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.718

  日期：——

  the method was used for the preparation of monobenzocrown ethers. Interestingly, for the preparation of monobenzocrown ethers, [2+2] adducts were discovered to be significantly contaminating the products. Dimesylates were chosen as the leaving group due to their ease or preparation and the ability to use the unpurified products with no apparent impact on the macrocyclization.

  探索了冠醚的大环化及其制备方法。我们提出了一种稳健、可扩展的方法来制备这些大环。此外，研究了改变前体结构的影响，以确定双酚和二甲磺酸酯的“切割”是否影响反应过程，如通过产率测量的。此外，使用儿茶酚衍生物，该方法用于制备单苯并冠醚。有趣的是，在制备单苯并冠醚时，发现 [2+2] 加合物严重污染了产品。选择二甲磺酸盐作为离去基团是因为它们易于制备，并且能够使用未纯化的产物而对大环化没有明显影响。
• Conformation of K⁺(Crown Ether) Complexes Revealed by Ion Mobility–Mass Spectrometry and Ultraviolet Spectroscopy
  作者：Sota Tainaka、Tomoyuki Ujihira、Mayuko Kubo、Motoki Kida、Daisuke Shimoyama、Satoru Muramatsu、Manabu Abe、Takeharu Haino、Takayuki Ebata、Fuminori Misaizu、Keijiro Ohshimo、Yoshiya Inokuchi

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c09068

  日期：2020.12.3

  open and closed conformations occurred at 300 K and not at 86 K. The crown cavity of DB24C8 was wrapped around the K+ ion in the complex, although the IM–MS results availed direct evidence of rapid cavity deformation and the reconstruction of stable conformers at 300 K. The UVPD spectra of the K+(SymDB24C8) and K+(Asym1DB24C8) complexes at ∼10 K displayed broad features that were accompanied by a few sharp

  通过离子迁移率质谱（IM-MS），气相紫外（UV）光解离（UVPD）光谱检查了具有K +离子的二苯并-24冠8（DB24C8）配合物的构象和电子结构。溶液中的荧光光谱。研究了DB24C8的三个结构异构体（SymDB24C8，Asym1DB24C8和Asym2DB24C8），其中两个苯环的相对位置互不相同。在86 K处的IM–MS结果表明，K +（SymDB24C8）和K +（Asym1DB24C8）复合物的两组构象异构体清晰分离，而K +（Asym2DB24C8）复合体仅显示一组。两组构象异构体归因于开环和闭环形式，其中配合物中苯-苯的距离分别长（> 6Å）和短（<6Å）。在300 K的IM–MS不能分离K +（SymDB24C8）复合体的两个构象集，因为开放构象和闭合构象之间的相互转化发生在300 K而不是86K。DB24C8的冠腔被包裹在K周围复合物中的+离子，尽管IM–MS结果直接获得了空穴快速变形和300
• Ashton, Peter R.; Glink, Peter T.; Stoddart, J. Fraser, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 6, p. 729 - 736
  作者：Ashton, Peter R.、Glink, Peter T.、Stoddart, J. Fraser、Tasker, Peter A.、White, Andrew J. P.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and complexation of two 24-crown-8 cyclic polyethers
  作者：J.N. Wingfield

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80131-0

  日期：1980.1
• Kotlyar; Gorodnyuk; Grigorash, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 7, p. 1135 - 1138
  作者：Kotlyar、Gorodnyuk、Grigorash、Chuprin

  DOI：——

  日期：——