(E)-N-benzyl-N-(3-oxopropyl)-3-phenylprop-2-enamide | 185020-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-N-(3-oxopropyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 185020-78-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: QSEHCDHAHJQXAB-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-(3-oxopropyl)-3-phenylprop-2-enamide 在 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(N-methylamino)-2-dideutero-3-hydroxybenzyl-N-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应：哌啶体系的立体选择性合成

  摘要：

  通过从β-烯醛醛开始的分子内硝酮环加成，以及随后的所得稠合的δ-内酰胺的还原性开环，已经设计了异构化的官能化哌啶系统的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00883-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-氨基丙醇 在 三光气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (E)-N-benzyl-N-(3-oxopropyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应：哌啶体系的立体选择性合成

  摘要：

  通过从β-烯醛醛开始的分子内硝酮环加成，以及随后的所得稠合的δ-内酰胺的还原性开环，已经设计了异构化的官能化哌啶系统的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00883-6

文献信息

• Intramolecular nitrone cycloaddition: Stereoselective synthesis of piperidine systems
  作者：Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Francesco Casuscelli、Anna Piperno、Vincenzo Pisani、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00883-6

  日期：1996.11

  A synthetic approach to isomerically functionalized piperidine systems has been designed by intramolecular nitrone cycloaddition, starting from β-enamidoaldehydes, and by subsequent reductive ring-opening of the obtained fused δ-lactams.

  通过从β-烯醛醛开始的分子内硝酮环加成，以及随后的所得稠合的δ-内酰胺的还原性开环，已经设计了异构化的官能化哌啶系统的合成方法。