3,6-二氢吡咯并[3,2-e]吲哚 | 77900-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二氢吡咯并[3,2-e]吲哚
• 英文名称: 3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indole
• CAS: 77900-22-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: CWPVVTYXWWGQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  422.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氢吡咯并[3,2-e]吲哚 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,8-Bis(dimethylaminomethyl)-3H,6H-pyrrolo<3,2-e>indole dimethiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of pyrroloindole and bisindole quaternary ammonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00770314
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基硫酸氢铵 、 氯化铵 、 一水合肼 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,6-二氢吡咯并[3,2-e]吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种有效的，通用的2-取代3,6-二氢吡咯并[3,2-e]吲哚的合成方法，涉及一锅Sonogashira偶联和环化反应

  摘要：

  摘要在α-α存在下，4-碘-1-（苯磺酰基）-5-（三氟乙酰胺基）吲哚与末端乙炔的反应有效地合成了2-取代的3,6-二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚。钯（0）催化剂和铜（I）助催化剂。该反应涉及一锅法Sonogashira偶联/杂环化，这是标题化合物合成中的第一个此类反应。通过连续的N-保护，硝基芳烃的还原，所得氨基芳烃的碘化和N-三氟乙酰化，由5-硝基吲哚平稳地制备所需的酰胺基-碘吲哚。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0859-5

文献信息

• [EN] PYRROLO-INDOLE AND PYRROLO-QUINOLINE DERIVATIVES AS PRODRUGS FOR TUMOUR TREATMENT<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLINDOLE ET DE PYRROLOQUINOLINE EN TANT QUE PROMEDICAMENTS UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES TUMEURS
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2002068412A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  Compounds of the general formula (I) or (IA) in which X is H, Y is a leaving group, R1 and optionally also R3 preferably being an aromatic DNA binding subunit are prodrug analogues of duocarmycin. The compounds are expected to be hydroxylated at the carbon atom to which X is joined, by cytochrome P450, in particular by CYP1B1, expressed at high levels in tumours. The prodrug is expected to be activated preferentially in tumour cells, where it will act as a DNA alkylating agent preventing cell division.

  通式（I）或（IA）的化合物中，X为H，Y为离去基团，R1和可选的R3最好是芳香族DNA结合亚基的前药类似物，是杜卡霉素的类似物。这些化合物预计会被细胞色素P450，尤其是在肿瘤中高表达的CYP1B1，在X连接的碳原子上水解。预计前药将在肿瘤细胞中优先激活，作为DNA烷基化剂防止细胞分裂。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20050193504A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Tricyclic 5-6-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds having two heteroatoms. Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more tricyclic 5-6-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds having two heteroatoms. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  三环5-6-5杂环角蛋白染料化合物具有两个杂原子。用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，包括适用于染色的介质和一个或多个具有两个杂原子的三环5-6-5杂环角蛋白染料化合物。一种用于氧化染色的角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂的存在下施用这样的组合物，以发展所需的着色。
• Pyrrolo-indole and pyrrolo-quinoline derivatives as prodrugs for tumour treatment
  申请人：——

  公开号：US20040157873A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of the general formula (I) or (IA) in which X is H, Y is a leaving group, R 1 and optionally also R 3 preferably being an aromatic DNA binding subunit are prodrug analogues of duocarmycin. The compounds are expected to be hydroxylated at the carbon atom to which X is joined, by cytochrome P450, in particular by CYP1B1, expressed at high levels in tumours. The prodrug is expected to be activated preferentially in tumour cells, where it will act as a DNA alkylating agent preventing cell division. 1

  通式（I）或（IA）的化合物中，X为H，Y为离开基团，R1和可选的R3优选为芳香族DNA结合亚基，是二元环霉素的前药类似物。这些化合物预计将在连接X的碳原子上被细胞色素P450，特别是CYP1B1水解，而在肿瘤中表达高水平。预计前药将优先在肿瘤细胞中被激活，从而作为DNA烷基化剂防止细胞分裂。
• Indoline and tetrahydro-quinolines as prodrugs for tumour treatment
  申请人：——

  公开号：US20040157880A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of the general formula I or IA or a salt in which X is H, Y is a leaving group, R 1 preferably being an aromatic DNA binding subunit are prodrug analogues of duocarmycin. The compounds are expected to be hydroxylated at the carbon atom to which X is joined, by cytochrome P450, in particular by CYP1B1, expressed at high levels in tumours. The prodrug is expected to be activated preferentially in tumour cells, where it will act as a DNA alkylating agent preventing cell division. 1

  通式为I或IA的化合物，或其中X为H，Y为离去基团，R1最好是芳香族DNA结合亚基的盐是杜卡霉素的前药类似物。预计这些化合物将在与X相结合的碳原子上被细胞色素P450，特别是CYP1B1水解，而CYP1B1在肿瘤中表达水平高。预计前药将优先在肿瘤细胞中被激活，它将作为DNA烷基化剂防止细胞分裂。
• NEW PIRROLO 3,2-e]INDOL DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND APPLICATIONS
  申请人：UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

  公开号：EP0680964A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  The new pirrolo [3,2-e]indol derivatives have the formulae (I), (Ia) and (II) wherein R is substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, R' is substituted or unsubstituted alcanoyl, alkenoyl, alkinoyl, arenocarbonyl or heterareocarbonyl and X is chloro, bromo, iodo or alkylsulfonyl or arylsulfonyl. The process comprises: (a) deacylating (VII) in order to obtain (VIII); (b) subjecting (VIII) to a cyclopropyl ring opening raction in order to give (IX); (c) reacting (IX) with acid R-COOH in order to yield (I); (d) optionally, reacting (I) with a base in the presence of a condensing agent in order to obtain (II); (e) optionally, reacting (I) with a carboxylic acid in the presence of a condensing agent or with an acid chloride in the presence of a base to give (Ia). The compounds (I), (Ia) and (II) find application as agents having antitimoral activity for the treatment of cancer.

  新的吡咯并[3,2-e]吲哚衍生物具有式(I)、(Ia)和(II)，其中 R 是取代或未取代的芳基或杂芳基，R'是取代或未取代的丙酰基、烯酰基、烷酰基、壬羰基或杂羰基，X 是氯、溴、碘或烷基磺酰基或芳基磺酰基。该工艺包括(a) 对(VII)进行脱酰基反应，得到(VIII)； (b) 对(VIII)进行环丙基开环反应，得到(IX)； (c) 使(IX)与酸 R-COOH 反应，得到(I)；(d) 可选择在有缩合剂存在的情况下，使(I)与碱反应，以得到(II)； (e) 可选择在有缩合剂存在的情况下，使(I)与羧酸反应，或在有碱存在的情况 下，使(Ia)与酰氯反应，以得到(Ia)。化合物(I)、(Ia)和(II)可用作治疗癌症的具有抗口服活性的制剂。