N-(ethoxycarbonylethyl)benzene-1,2-diamine | 111113-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonylethyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: ethyl 3-((2-aminophenyl)amino)propionate；Ethyl 3-(2-aminoanilino)propanoate
• CAS: 111113-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: OXKCNUUYIDXDGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonylethyl)benzene-1,2-diamine 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3-methylisoalloxazine-10-propionyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型黄素连接卟啉的合成和表征。黄素催化的分子间和分子内 2e/1e 电子转移反应的机制

  摘要：

  Les porphyrines cites dans le titre sont caracterises par les specters UV-visible, RMN de H1 et IR。Les complexes metalliques Sont Etudies par voltammetrie cyclique et polarographie impulsion Differentielle

  DOI：

  10.1021/ja00259a017
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 N-(ethoxycarbonylethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Flavin–cyclodextrin conjugates: effect of the structure on the catalytic activity in enantioselective sulfoxidations

  摘要：

  A series of flavin cyclodextrin conjugates has been prepared and tested in the enantioselective oxidations of prochiral aromatic and aliphatic sulfides with hydrogen peroxide. The newly prepared conjugates contain isoalloxazinium or alloxazinium moieties attached to the primary rim of alpha- and beta-cyclodextrins at the C-6 positions. In addition, flavinium units were attached to the secondary rim of the beta-cyclodextrin macrocycle. The relationship between the structural features and the catalytic performance of the conjugates, including those recently reported by us, was analyzed. The rate and enantioselectivity of the sulfoxidations catalyzed by flavin cyclodextrin conjugates are influenced mainly by the size of the cyclodextrin cavity, the type of flavin unit (alloxazine or isoalloxazine), and by the relative orientation of the flavin and cyclodextrin moieties. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.017

文献信息

• 具有Cy-FBP/SBPase抑制作用的含色酮苯并咪唑联呋咱类化合物及其制备方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN111574512A

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明提供了一种具有Cy‑FBP/SBPase抑制作用的含色酮苯并咪唑联呋咱类化合物及其制备方法。该化合物的分子结构如式I所示，其中R选自氢、卤素、硝基、羟基、羧基或C1‑C4烷基。在此基础上，本发明提供了该化合物的制备方法，首先以丙二睛为起始原料，合成中间体4‑氨基‑1,2,5‑噁二唑‑3‑甲氧脒，再以邻苯二胺为起始原料，合成中间体3‑(2‑(4‑氨基‑1,2,5‑噁二唑‑3‑)‑1氢‑苯并[d]咪唑‑1‑)丙酰肼，最后与3‑甲酰色酮或其取代物进行醛肼缩合反应，生成本发明化合物。本发明系列化合物对Cy‑FBP/SBPase具有良好的抑制作用，IC50值在5.36～36.61μM范围内，可用于抑制蓝藻生长或制备相关的抑藻剂。
• Lead identification of 2-iminobenzimidazole antagonists of the chemokine receptor CXCR3
  作者：Martin E. Hayes、Eric C. Breinlinger、Grier A. Wallace、Pintipa Grongsaard、Wenyan Miao、Michael J. McPherson、Robert H. Stoffel、David W. Green、Gregory P. Roth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.049

  日期：2008.4

  Modi. cation of a 2-iminobenzimidazole series derived from an HTS hit resulted in compounds with improved in-vitro species selectivity. Incorporation of an 8-quinoline amide and conformational rigidification of an aliphatic tether furnished potent compounds suitable for further lead optimization. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.