(2-(ethoxycarbonyl)phenyl)magnesium chloride | 727409-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(ethoxycarbonyl)phenyl)magnesium chloride
• 英文别名: 2-carboethoxyphenylmagnesium chloride
• CAS: 727409-14-5
• 化学式: C₉H₉ClMgO₂
• 分子量: 208.927
• InChiKey: HEZCQRDRPIKLGO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(ethoxycarbonyl)phenyl)magnesium chloride 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2,2’-联苯二甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有机镁化合物的无过渡金属均偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600772
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2-(ethoxycarbonyl)phenyl)magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  铁催化的芳基-芳基交叉偶联与镁衍生的铜试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462013

文献信息

• A general palladium-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides and organotitanium (IV) reagents
  作者：Xiao-Yun He

  DOI：10.1007/s00706-021-02796-6

  日期：2021.7

  Pd(OAc)2/1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxy-piperidine was demonstrated to effectively catalyze cross-coupling of aryl fluoride and aryl(alkyl) titanium reagent. Both electron-deficient and electron-rich aryl fluoride can react effectively with nucleophile and provide extensive functional groups tolerance. 2-Arylated product was realized by selective activation of the C–F bond. Graphic

  Pd(OAc) 2 /1-[2-(二-叔丁基膦酰基)苯基]-4-甲氧基-哌啶被证明可以有效地催化芳基氟和芳基(烷基)钛试剂的交叉偶联。缺电子和富电子芳基氟化物均可与亲核试剂有效反应并提供广泛的官能团耐受性。2-芳基化产物是通过选择性激活 C-F 键实现的。 图形摘要
• Iron-catalyzed oxidative biaryl cross-couplings <i>via</i> mixed diaryl titanates: significant influence of the order of combining aryl Grignard reagents with titanate
  作者：Kun Ming Liu、Juan Wei、Xin Fang Duan

  DOI：10.1039/c5cc00514k

  日期：——

  The mixed diaryl titanates were used for the first time to modify the reactivity of two aryl Grignard reagents. Two titanate intermediates, Ar[Ar'Ti(OR)3]MgX and Ar'[ArTi(OR)3]MgX, formed via alternating the sequence of combining Grignard reagents with ClTi(OR)3 showed a significant reactivity difference. Taking advantage of such different reactivity, two highly structurally similar aryl groups could

  首次使用混合的钛酸二芳基酯来修饰两种芳基格氏试剂的反应性。通过交替混合格氏试剂与ClTi（OR）3的顺序形成的两个钛酸酯中间体Ar [Ar'Ti（OR）3] MgX和Ar'[ArTi（OR）3] MgX显示出显着的反应性差异。利用这种不同的反应性，可以使用氧作为氧化剂通过铁催化的氧化交叉偶联容易地组装两个结构上相似的芳基。