(2Z,5E)-3-((triethylsilyl)ethynyl)trideca-2,5-dien-1-yl acetate | 1004750-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z,5E)-3-((triethylsilyl)ethynyl)trideca-2,5-dien-1-yl acetate
• CAS: 1004750-00-8
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂Si
• 分子量: 376.655
• InChiKey: DPBMEIWGFXPTJS-FGYJOYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5E)-3-((triethylsilyl)ethynyl)trideca-2,5-dien-1-yl acetate 在 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到C₂₃H₄₂O₄Si
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (3R,9R,10R)-Panaxytriol via Tandem Metathesis and Metallotropic [1,3]-Shift as a Key Step

  摘要：

  Enyne metathesis is unique for its capacity to carry out multiple bond formation in tandem fashion. Its combined use with metallotropic [1,3]-shift allowed for the development of a novel strategy for the total synthesis of a conjugated 1,3-diyne-containing natural product (3R,9R,10R)-panaxytriol.

  DOI：

  10.1021/ol702651s
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 盐酸羟胺 正丁胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2Z,5E)-3-((triethylsilyl)ethynyl)trideca-2,5-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化二炔和三炔的阿尔德烯反应的选择性

  摘要：

  钌催化二炔和三炔与末端烯烃之间的阿尔德烯反应得到相应的具有高区域和位点选择性的烯炔和烯二炔。选择性曲线清楚地表明，不参与反应的 1,3-二炔的炔基部分之一决定了区域化学，而炔丙基位点上的空间位阻和极性取代基之间的相互作用决定了位点选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0719430