benzoxazol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 501416-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzoxazolyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 501416-25-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₉S
• 分子量: 529.568
• InChiKey: OGGRIGLRWWICDP-MQZWXTIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 benzoxazol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到ethyl O-(2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective synthesis of oligosaccharides of Streptococcus pneumoniae serotypes 6A and 6B containing multiple 1,2-cis glycosidic linkages

  摘要：

  The synthesis of the repeating units of pneumococcal polysaccharide serotypes 6A and 6B and derivatives thereof is described. Application of S-benzoxazolyl and S-thiazolinyl glycosides allowed rapid oligosaccharide assembly and provided complete stereoselectivity in challenging 1,2-cis glucosylations and galactosylations. The oligosaccharide assembly was accomplished in an efficient manner by selective activation of thioimidoyl leaving groups over thioglycosides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.036
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到benzoxazol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并恶唑基糖苷的多功能合成及其活化机理

  摘要：

  作为开发用于立体选择性糖基化的新有效方法的程序的一部分，已合成了一系列S-苯并恶唑基（SBox）糖苷。已经研究了在存在基于硫的，亲电子的或基于金属的启动子的情况下经由各种概念上不同的途径进行糖基化的SBox部分活化的机械方面。

  DOI：

  10.1021/jo0711844

文献信息

• <i>S</i>-Benzoxazolyl as a Stable Protecting Moiety and a Potent Anomeric Leaving Group in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Medha N. Kamat、Cristina De Meo、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo071191s

  日期：2007.8.31

  As a part of a program for developing new versatile building blocks for stereoselective glycosylation and convergent oligosaccharide synthesis, we demonstrated that S-benzoxazolyl (SBox) glycosides are stable toward major protecting group manipulations employed in carbohydrate chemistry. On the other hand, they can be glycosidated under relatively mild reaction conditions to afford either 1,2-trans

  作为开发用于立体选择性糖基化和收敛性寡糖合成的新多功能构件的计划的一部分，我们证明了S-苯并恶唑基（SBox）糖苷对碳水化合物化学中采用的主要保护基操作稳定。另一方面，它们可以在相对温和的反应条件下被糖基化以提供1，2-反式或1，2-顺式连接的二糖。还证明了SBox部分的选择性和化学选择性活化是可行的，这通过合成许多寡糖序列得到证明。
• Application of Glycosyl Thioimidates in Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：M. Cristina Parlato、Medha N. Kamat、Haisheng Wang、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo701902f

  日期：2008.3.1

  S-benzoxazolyl (SBox) and S-thiazolinyl (STaz) glycosides, were investigated as glycosyl donors for solid-phase oligosaccharide synthesis. It was demonstrated that these derivatives are suitable for both glycosyl acceptor-bound and glycosyl donor-bound strategies, commonly employed in resin-supported oligosaccharide synthesis.

  研究了两类稳定的硫代酰亚胺基衍生物，即S-苯并恶唑基（SBox）和S-噻唑啉基（STaz）糖苷，作为固相寡糖合成的糖基供体。已证明这些衍生物既适用于糖基受体结合的策略，也适用于糖基供体结合的策略，通常用于树脂支持的寡糖合成中。
• <i>S</i>-Benzoxazolyl (SBox) Glycosides as Novel, Versatile Glycosyl Donors for Stereoselective 1,2-Cis Glycosylation
  作者：Alexei V. Demchenko、Nelli N. Malysheva、Cristina De Meo

  DOI：10.1021/ol0273452

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Novel glycosyl donors, S-benzoxazolyl (SBox) glycosides, have been synthesized, tested toward various protecting group manipulations, and applied to the highly stereoselective 1,2-cis glycosylation. These compounds fulfill the requirements for a modern glycosyl donor such as accessibility, high stability toward protecting group manipulations, and mild activation conditions. It

  [反应：见正文]合成了新型糖基供体S-苯并恶唑基（SBox）糖苷，已针对各种保护基操作进行了测试，并将其应用于高度立体选择性的1,2-顺式糖基化。这些化合物满足了现代糖基供体的要求，例如可及性，对保护基操纵的高度稳定性以及温和的活化条件。还证明了SBox糖苷可以承受其他糖基供体的活化条件，因此可以使O-戊烯基和硫代糖苷发生选择性糖基化。