2-羟基-8-甲基喹啉-3-甲醛 | 101382-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-8-甲基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 8-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-methyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 101382-54-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD02995894
• 分子量: 187.198
• InChiKey: XCBIQEWBCTWEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-8-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium hydroxide 、 alkaline KMNO₄ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到8-甲基-2-氧代-1,2-二氢-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Vijayalakshmi, S.; Rajendran, S. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 159 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 反应 26.5h， 生成 2-羟基-8-甲基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉衍生物的合成及抗菌、抗氧化和分子对接分析

  摘要：

  通过乙酰苯胺和 N-(o-tolyl) 乙酰胺的 Vilsmeier 配方合成了 2-Chloroquinoline-3-carbaldehyde 和 2-chloro-8-methylquinoline-3-carbaldehyde 衍生物。芳香亲核取代反应用于在不同反应条件下引入各种亲核试剂代替氯。甲醛基团用高锰酸盐法氧化，并在甲醇和乙醇中用金属钠还原。合成的化合物通过UV-Vis、IR和NMR表征。合成化合物对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌 ATCC6633 和金黄色葡萄球菌 ATCC25923）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌 ATCC 25922 和铜绿假单胞菌 ATCC 27853）的抗菌活性进行了筛选。大多数化合物对两种或多种细菌菌株显示出有效的活性。其中，化合物 6 和 15 对铜绿假单胞菌的活性最大，平均抑菌圈分别为 9.67 ± 1.11 和 10.00 ± 0.44 mm，而环丙沙星在相似浓度下的平均抑菌圈为

  DOI：

  10.1155/2020/1324096

文献信息

• Synthesis and spectral characterizations of water soluble Cu(<scp>ii</scp>) complexes containing N-heterocyclic chelates: cell-proliferation, antioxidant and nucleic acid/serum albumin interactions
  作者：C. Elamathi、Frank R. Fronczek、A. Madankumar、R. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c9nj04136b

  日期：——

  thiosemicarbazones and their copper(II) complexes. The true nature of coordination between the ligands and metal ion has been confirmed by X-ray diffraction analysis. An intercalation binding mode of the complexes with nucleic acid was established through absorption and fluorescence titrations and this was further confirmed by viscosity measurements. When complexes interacted with serum albumins, the

  在这里，我们已经报道了一系列的8-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧甲醛-4（N）取代的硫代半氨基甲酮及其铜（II）的合成和表征）复合体。X射线衍射分析已证实了配体与金属离子之间配位的真正本质。通过吸收和荧光滴定建立了复合物与核酸的嵌入结合模式，这通过粘度测量进一步证实。当复合物与血清白蛋白相互作用时，二级结构被改变，这通过三维荧光发射研究得到证实。评估了化合物的抗氧化活性，并且与配体和标准品相比，复合物具有增强的清除能力。此外，复合物在体外显示出显着的对人乳腺癌细胞系（MCF-7）具有抗肿瘤活性，对正常人角质形成细胞系（HaCaT）无毒。cr啶橙/溴化乙锭（AO / EB）和DAPI染色检测表明，MCF-7细胞的主要死亡途径是通过凋亡。根据我们获得的结果，与配体和其他配合物相比，配合物4表现出更好的生物活性（1-3）。
• Catalyst-free assembly of giant tris(heteroaryl)methanes: synthesis of novel pharmacophoric triads and model sterically crowded tris(heteroaryl/aryl)methyl cation salts
  作者：Rodrigo Abonia、Luisa F Gutiérrez、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Kenneth K Laali、Chunqing Zhao、Gabriela L Borosky、Samantha M Horwitz、Scott D Bunge

  DOI：10.3762/bjoc.15.60

  日期：——

  A series of giant tris(heteroaryl)methanes are easily assembled by one-pot three-component synthesis by simple reflux in ethanol without catalyst or additives. Diversely substituted indoles (Ar1) react with quinoline aldehydes, quinolone aldehydes, chromone aldehydes, and fluorene aldehydes (Ar2CHO) and coumarins (Ar3) in 1:1:1 ratio to form the corresponding tris(heteroaryl)methanes (Ar1Ar2Ar3)CH

  通过在乙醇中简单回流，无需催化剂或添加剂，通过一锅三组分合成可以轻松地组装一系列巨型三（杂芳基）甲烷。多取代吲哚(Ar 1 )与喹啉醛、喹诺酮醛、色酮醛、芴醛(Ar 2 CHO)和香豆素(Ar 3 )以1:1:1的比例反应生成相应的三(杂芳基)甲烷(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH 以及 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 三元组。通过取代吲哚与 Ar 2 CHO 的偶联，还合成了一系列新的 2:1 三联体。偶联反应也可以在水中（约 80 °C）进行，但化学选择性优于 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 而不是 (Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH。通过X射线分析证实了代表性(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH三元组的分子结构。通过与DDQ/HPF 6反应生成模型三(杂芳基/芳基)甲基鎓盐，并通过NMR、DFT和GIAO-DFT进行研究。
• Antimicrobial Activity of Quinoline-Based Hydroxyimidazolium Hybrids
  作者：Daniel Insuasty、Oscar Vidal、Anthony Bernal、Edgar Marquez、Juan Guzman、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Laura Svetaz、Susana Zacchino、Gloria Puerto、Rodrigo Abonia

  DOI：10.3390/antibiotics8040239

  日期：——

  a MIC value of 2 µg/mL (5 µM). In addition, hybrid 7h also demonstrated inhibition of Staphylococcus aureus at 20 µg/mL (47 µM). Hybrids 7a and 7b were the most potent against Mycobacterium tuberculosis H37Rv with MIC values of 20 and 10 µg/mL (46 and 24 µM), respectively. The 7b hybrid demonstrated high selectivity in killing S. aureus and M. tuberculosis H37Rv in comparison with mammalian cells (SI

  制备了八种基于喹啉的羟基咪唑杂合体 7a-h，并针对一组临床重要的真菌和细菌病原体（包括分枝杆菌）进行了体外评估。杂合化合物 7c-d 对新型隐球菌表现出显着的抗真菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值为 15.6 µg/mL。针对其他机会性真菌，例如念珠菌属。和曲霉属，这些杂种的 MIC 值为 62.5 µg/mL。就其抗菌活性而言，所有合成杂合体均表现出对革兰氏阴性菌的抑制作用很小（MIC ≥50 µg/mL），然而，杂合体 7b 在 20 µg/mL 浓度下对肺炎克雷伯菌表现出 >50% 的抑制作用，在 50 µg/mL 浓度下则表现出完全抑制作用毫升。此外，这种杂合体被证明是一种有效的抗葡萄球菌分子，其 MIC 值为 2 µg/mL (5 µM)。此外，hybrid 7h 还表现出在 20 µg/mL (47 µM) 下对金黄色葡萄球菌的抑制作用。杂交种 7a 和 7b 对结核分枝杆菌
• Synthesis and potential antimicrobial activity of novel α-aminophosphonates derivatives bearing substituted quinoline or quinolone and thiazole moieties
  作者：Bilal Litim、Abdelghani Djahoudi、Saida Meliani、Abbes Boukhari

  DOI：10.1007/s00044-021-02815-5

  日期：2022.1

  To develop novel antimicrobial agents, and based on the biologically active heterocyclic quinoline and thiazole substituted, a series of novel α-aminophosphonates (9a–h) and (10i–l) derivatives that incorporated quinoline or quinolone, and coumarylthiazole or 5-phenylthiazol-2-amine moieties were designed and synthesized via Kabachnik–Fields reaction in the presence of ionic liquid under ultrasound

  为开发新型抗菌剂，并以具有生物活性的杂环喹啉和噻唑取代为基础，开发了一系列新型α-氨基膦酸盐（9a - h）和（10i - l) 引入了喹啉或喹诺酮、香豆芳基噻唑或 5-苯基噻唑-2-胺部分的衍生物，在离子液体存在下在超声照射下通过 Kabachnik-Fields 反应设计和合成。所有新化合物均通过简单的后处理以良好的收率获得，并使用各种光谱方法进行了确认。使用肉汤微量稀释法，根据对选定的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株和两种真菌菌株的 MIC 值筛选所有合成化合物的体外抗菌活性。结果表明，与参考药物相比，大多数受试化合物对革兰氏阳性菌和阴性菌均表现出适度的抑制活性。下列化合物9e、9g, 9h , 9i和9f , 9g , 9h , 10k , 10l分别对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株最有效，MIC 值介于 0.25 和 128 μg/mL 之间。合成的化合物9b、9c、9f、9g、9h、
• Certain substituted quinolones, compositions, and uses thereof
  申请人：Dickson K. John

  公开号：US20070287706A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Certain quinolone-based compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions comprising compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, are disclosed.

  揭示了具有ATP利用酶抑制活性的某些喹诺酮基化合物，以及使用具有ATP利用酶抑制活性的化合物的方法和包含具有ATP利用酶抑制活性的化合物的组合物。