10-Oxo-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-9-silaanthracen | 32306-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-Oxo-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-9-silaanthracen
• 英文别名: 5,5-Dimethyldibenzo[b,e]silin-10(5H)-one；5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilin-10-one
• CAS: 32306-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OSi
• 分子量: 238.361
• InChiKey: LBNBYDQAONVOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  135-150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Oxo-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-9-silaanthracen 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 [3-(5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,e]silin-10-ylidene)-propyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  噻吨酮的硅类似物

  摘要：

  由（o -ClMgC 6 H 4）2 CH 2和二氯硅烷生成的9,10-二氢-9-硅蒽构架为形成包含三环骨架和三原子侧链的衍生衍生物提供了起点。氮基键合至骨架的中心环。酮10-氧代-9,9-二甲基-9,10-二氢-9-硅蒽蒽与N，N二甲基氨基丙基氯化镁或N-甲基哌啶基氯化镁的反应提供了可以用亚硫酰氯/吡啶脱水制得的醇噻吨衍生物的硅类似物（SiMe 2取代S）。描述了几种其他的脱水尝试以及在10位引入环外双键的其他两种合成途径。在H 2 PtCl 6存在下，向N，N-二甲基烯丙基胺中添加9-甲基-9,10-二氢-9-硅蒽蒽的氢化物，然后将9,9-二甲基-9,10-二氢-9-硅蒽蒽溴化与1-甲基哌嗪的反应提供了基于硅烷基蒽骨架的衍生物的另外两个实例。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85036-6
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-[(2-氯苯基)甲基]苯 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 10-Oxo-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-9-silaanthracen
  参考文献：
  名称：

  Jutzi,P., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1455 - 1467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Synthesis of Benzophenanthrosilines by C−H/C−H Coupling through 1,4‐Palladium Migration/Alkene Stereoisomerization
  作者：Tomohiro Tsuda、Yuka Kawakami、Seung‐Min Choi、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/anie.202000217

  日期：2020.5.18

  catalysis. The reaction mechanism has been experimentally investigated and a catalytic cycle involving a C-H/C-H coupling through a new mode of 1,4-palladium migration with concomitant alkene stereoisomerization has been proposed.

  在钯催化下，已经开发了由2-（（2-（芳基乙炔基）芳基）甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯合成8 H-苯并[e]菲基[1,10-bc]硅烷的新方法。已通过实验研究了反应机理，并提出了一种催化循环，该循环涉及通过新模式的1,4-钯迁移与伴随的烯烃立体异构化进行的CH / CH偶联。
• TIME-RESOLVED ABSORPTION SPECTROSCOPIC DETECTION OF 10,10-DIMETHYL-10-SILAANTHRACEN-9(10<i>H</i>)-ONE OXIDE
  作者：Tadashi Sugawara、Hiizu Iwamura、Hisaharu Hayashi、Akira, Sekiguchi、Wataru Ando、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1246/cl.1983.1261

  日期：1983.8.5

  Laser-photolysis studies have been carried out on a solution of 9-diazo-10,10-dimethyl-10-sila-9(10H)-anthracene in cyclohexane. In aerated solutions, the triplet 10,10-dimethyl-10-silaanthracen-9(10H)-ylidene was quenched with oxygen (kq=2×109 M−1s−1) to give a characteristic absorption (λmax at 425 nm) due to the corresponding carbonyl oxide.

  对 9-重氮-10,10-二甲基-10-sila-9(10H)-蒽的环己烷溶液进行了激光光解研究。在充气溶液中，三重态 10,10-二甲基-10-硅蒽-9(10H)-亚基被氧气猝灭 (kq=2×109 M−1s−1)，从而产生特征吸收（425 nm 处的 λmax）转化为相应的羰基氧化物。
• Simplified approach to silaanthrones and disilaanthracenes
  作者：J.Y. Corey、W.Z. McCarthy

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85185-2

  日期：1984.8
• Chernyshev,E.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 1365 - 1369
  作者：Chernyshev,E.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structural Dynamics of Overcrowded Alkene-Based Molecular Motors during Thermal Isomerization
  作者：Arjen Cnossen、Jos C. M. Kistemaker、Tatsuo Kojima、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo402301j

  日期：2014.2.7

  Synthetic light-driven rotary molecular motors show complicated structural dynamics during the rotation process. A combination of DFT calculations and various spectroscopic techniques is employed to study the effect of the bridging group in the lower half of the molecule on the conformational dynamics. It was found that the extent to which the bridging group can accommodate the increased folding in the transition state is the main factor in rationalizing the differences in barrier height and, as a consequence, the rotary speed. These findings will be essential in designing future rotary molecular motors.