10-(4-(4-carboxy-1H-imidazol-1-yl)butyl)-3,6-bis(dimethylamino)acridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-(4-carboxy-1H-imidazol-1-yl)butyl)-3,6-bis(dimethylamino)acridinium bromide
• 英文别名: 1-[4-[3,6-Bis(dimethylamino)acridin-10-ium-10-yl]butyl]imidazole-4-carboxylic acid;bromide
• 化学式: Br*C₂₅H₃₀N₅O₂
• 分子量: 512.449
• InChiKey: AULSSSXGNXMNJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吖啶橙 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10-(4-(4-carboxy-1H-imidazol-1-yl)butyl)-3,6-bis(dimethylamino)acridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Trifunctional^99mTc based radiopharmaceuticals: metal-mediated conjugation of a peptide with a nucleus targeting intercalator

  摘要：

  多功能分子成像剂的发展已成为放射性药物化学的主要趋势。本文介绍了三功能化合物的合成，这些化合物结合了以吖啶橙（AO）为基础的插入剂和GRP受体特异性类似bombesin的肽（BBN）。通过[2 + 1]方法，将这两种功能与第三种功能[M(CO)3]+（M = 99mTc，Re）部分进行金属介导的连接，得到了最终的三功能分子。作为核靶向剂，吖啶橙具有强烈的荧光，衍生化为双齿配体4-咪唑羧酸酯，bombesin则带有异氰基作为单齿配体。为了研究细胞和核摄取，我们合成了并表征了[Re(L1-BBN)(L2-Ical)(CO)3]型配合物。为了放射性药物的目的，我们采用逐步合成法合成了99mTc类似物。对携带BBN受体的PC-3细胞进行荧光显微镜研究，结果显示细胞质中的摄取率高且迅速。对于缺乏BBN肽的双功能分子，未观察到内化现象。

  DOI：

  10.1039/c0ob00504e