oxalic acid bis(2-tolylimidoyl) dichloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oxalic acid bis(2-tolylimidoyl) dichloride
• 英文别名: oxalic acid-bis(2-tolylimidoyl)dichloride
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 305.207
• InChiKey: AULSXHBWNLGJSA-IKBKFCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxalic acid bis(2-tolylimidoyl) dichloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,7-dimethyl-5-(4-methyloxycarbonylphenyl)-6H-indolino[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌和官能化腈的顺序反应有效合成2-亚烷基-3-亚氨基吲哚，吲哚并[1,2-b]异喹啉-5-酮，δ-咔啉和靛蓝。

  摘要：

  乙二醛与草酰氯的氮杂类似物的氢化钠介导的芳基乙腈与草酸双（亚氨基酰基）二氯化物的环化反应，提供了具有非常好的区域和E / Z选择性的官能化的2-亚烷基-3-亚氨基吲哚。对于功能化的底物，观察到优异的化学选择性。基于这些结果，开发了双（亚氨基酰基）氯化物与2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯的多米诺骨牌“环化-内酰胺化”反应。该过程允许方便地一锅合成与色胺酮相关的吲哚[1,2-b]异喹啉-5-酮。通过2-亚烷基-3-亚氨基吲哚的分子内电化-消除反应，开发了一种新的方便的δ-咔啉合成方法。结果表明，δ-咔啉选择性地结合到三链体或双链体DNA（嵌入）。

  DOI：

  10.1002/chem.200204566

文献信息

• Synthesis of Bis- and Tris(indolinylidenemethyl)benzenes by One-Pot Reactions of Polylithiated Nitriles with Bis(imidoyl)chlorides of Oxalic Acid
  作者：Peter Langer、Joachim T. Anders

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<686::aid-ejoc686>3.0.co;2-r

  日期：2002.2

  polylithiated di- and tricyanomethylbenzenes with oxalic acid-bis(imidoyl)chlorides afforded novel oligo(indolinylidenemethyl)benzenes with the formation of up to six carbon-carbon bonds. The UV/Vis spectroscopic features of these and related compounds were studied. 1,4-Disubstituted benzenes containing a large π-system have been efficiently prepared by the reaction of dianions with 1,4-dicyanobenzene. (© Wiley-VCH

  多锂化二-和三氰基甲基苯与草酸-双（亚氨酰）氯化物的反应提供了新的低聚（二氢吲哚基甲基）苯，最多可形成六个碳-碳键。研究了这些化合物和相关化合物的紫外/可见光谱特征。通过双阴离子与 1,4-二氰基苯的反应，已经有效地制备了含有大 π 系统的 1,4-二取代苯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)。
• Regioselective Anionic [3+2] Cyclizations of Isoxazole, Pyrazole and 1,2,4-Triazole Dinucleophiles − Efficient Synthesis of 2,4-Dihydroimidazo[4,5-b]quinoxalines, 3H-Imidazo[1,2-b]pyrazoles and 5H-Imidazo[2,1-c][1,2,4]triazoles
  作者：Peter Langer、Jörg Wuckelt、Manfred Döring、Peter R. Schreiner、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2257::aid-ejoc2257>3.0.co;2-z

  日期：2001.6

  3-amino-1,2,4-triazole provide convenient access to biologically relevant 3H-imidazo[1,2-b]pyrazoles and a 5H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazole. In contrast, treatment of 3-aminoisoxazoles with diimidoyl dichlorides results in a new and efficient anionic domino process for the synthesis of biologically relevant 2,4-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinoxalines. All cyclizations proceed with high regioselectivities

  草酰二亚氨基二氯化物与3-氨基吡唑和3-氨基-1,2,4-三唑之间的区域选择性环化反应可方便地获得生物学上相关的3 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑和5 H-咪唑并[2,1 - ç ] [1,2,4]三唑。相反，用二亚氨基二氯化物处理3-氨基异恶唑导致了一种新的有效的阴离子多米诺方法，用于合成生物学上相关的2,4-二氢-1 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。所有环化反应都具有较高的区域选择性，这在半经验计算的帮助下进行了解释。
• Efficient Synthesis of Functionalized 2-Carbamoylpyran-4-ones by Ring-Transformation of 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones
  作者：Peter Langer、Joachim Anders、Van Nguyen

  DOI：10.1055/s-2004-835652

  日期：——

  Functionalized 2-carbamoylpyran-4-ones were prepared by acid-mediated ring-transformations of readily available 5-alkylidene-3-arylamino-2,5-dihydropyrrol-2-ones.

  功能化的 2-carbamoylpyran-4-ones 是通过酸介导的环转化容易获得的 5-alkylidene-3-arylamino-2,5-dihydropyrrol-2-ones 制备的。
• Wuckelt, Jörg; During, Manfred; Langer, Peter, Synlett, 1999, # 4, p. 468 - 470
  作者：Wuckelt, Jörg、During, Manfred、Langer, Peter、Beckert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of 2-Alkylidene-3-iminoindoles, Indolo[1,2-b]isoquinolin-5-ones,δ-Carbolines, and Indirubines by Domino and Sequential Reactions of Functionalized Nitriles
  作者：Peter Langer、Joachim T. Anders、Klaus Weisz、Judith Jähnchen

  DOI：10.1002/chem.200204566

  日期：2003.8.18

  arylacetonitriles with oxalic acid bis(imidoyl) dichlorides, aza-analogues of oxalyl chloride, afforded functionalized 2-alkylidene-3-iminoindoles with very good regio- and E/Z selectivity. Excellent chemoselectivities were observed for functionalized substrates. Based on these results a domino "cyclization-lactamization" reaction of bis(imidoyl) chlorides with methyl 2-(cyanomethyl)benzoate was developed

  乙二醛与草酰氯的氮杂类似物的氢化钠介导的芳基乙腈与草酸双（亚氨基酰基）二氯化物的环化反应，提供了具有非常好的区域和E / Z选择性的官能化的2-亚烷基-3-亚氨基吲哚。对于功能化的底物，观察到优异的化学选择性。基于这些结果，开发了双（亚氨基酰基）氯化物与2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯的多米诺骨牌“环化-内酰胺化”反应。该过程允许方便地一锅合成与色胺酮相关的吲哚[1,2-b]异喹啉-5-酮。通过2-亚烷基-3-亚氨基吲哚的分子内电化-消除反应，开发了一种新的方便的δ-咔啉合成方法。结果表明，δ-咔啉选择性地结合到三链体或双链体DNA（嵌入）。