2-endo-phenyl-2-exo-bicyclo<2.2.1>heptanediol | 1135-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-endo-phenyl-2-exo-bicyclo<2.2.1>heptanediol
• 英文别名: 2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane-exo,exo-2,3-diol；endo-2-phenyl-exo,exo-2,3-norbornanediol；3-hydroxy-2-phenyl-2-norbornanol；2cexo,3cexo-Dihydroxy-3endo-phenyl-norbornan；2-Phenyl-norbornan-exo-cis-diol-(2,3)；2-Phenyl-bornan-exo-cis-diol-(2,3)
• CAS: 1135-59-7；35234-71-0；97023-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HPCNQFBTIFMCGY-LPTSXCQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-phenyl-2-exo-bicyclo<2.2.1>heptanediol 在 硫酸 作用下， 生成 (+/-)-3 endo-Phenyl-norbornanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Molecular Rearrangements. XXI. The Pinacol Rearrangement of 2-Phenylnorbornane-2,3-cis-exo-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01076a035
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-Phenyl-2,3-cis-exo-norbornylen-carbonat 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-endo-phenyl-2-exo-bicyclo<2.2.1>heptanediol
  参考文献：
  名称：

  Aryl Norbornane Derivatives. II. The Unusual Preparation of a Carbonate during Performic Acid Oxidation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01471a025

文献信息

• Antimalarial Activity of Novel 1,2,5,6-Tetraoxacycloalkanes and 1,2,5-Trioxacycloalkanes
  作者：Hye-Sook Kim、Khurshida Begum、Naoki Ogura、Yusuke Wataya、Yuji Nonami、Toyonari Ito、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jm020387b

  日期：2003.5.1

  structure. Photooxygenation of 1 in the presence of either unsaturated hydroperoxides or unsaturated alcohols followed by bis(collidine)iodine hexafluorophosphate promoted cyclization gave the corresponding cyclic peroxides 15-17. Several of these cyclic peroxides showed substantial antimalarial activity particularly in vitro.

  在30％过氧化氢水溶液存在下，对2-苯基降冰片烯1进行光氧合，得到1,2-双氢过氧化物3，可以在用氧化银和1，ω-二碘代烷烃处理后将其环烷基化，以提供三环过氧化物12。随后进行3的三甲基甲硅烷基化通过TMSOTf催化的与羰基化合物的环缩合，导致形成了具有1,2,4,5-四氧六环结构的三环过氧化物14。在不饱和氢过氧化物或不饱和醇的存在下进行1的光氧合，然后用双（可力丁）碘六氟磷酸酯促进环化，得到相应的环状过氧化物15-17。这些环状过氧化物中的几种显示出显着的抗疟活性，尤其是在体外。
• A Comparative Study of the Relative Stability of Representative Chiral and Achiral Boronic Esters Employing Transesterification
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1007/s00706-007-0699-x

  日期：2007.9

  these boronic esters, pinanediol phenylboronic ester was found to be the most stable boronic ester whereas DIPT boronic ester appeared to be thermodynamically the least stable one. The transesterification with sterically hindered diols was observed to be relatively slow, but afforded thermodynamically more stable boronic esters. Boronic esters derived from cis -cyclopentanediols and the bicyclo[2.2

  进行了五个代表性手性和非手性硼酸酯与各种结构改性二醇的酯交换反应的比较研究，以定性地了解影响这些硼酸酯相对稳定性的因素。几个因素，例如螯合，构象，取代基的空间体积，杂环的大小和熵，都会影响酯交换反应的相对速率以及硼酸酯的稳定性。在这些硼酸酯中，发现pin烷二醇苯基硼酸酯是最稳定的硼酸酯，而 DIPT 硼酸酯似乎在热力学上是最不稳定的。观察到与位阻二醇的酯交换反应相对较慢，但是提供了热力学上更稳定的硼酸酯。衍生自硼酸酯 顺 -cyclopentanediols和双环[2.2.1]庚烷 外 ， 外切 -2,3-二醇是相对更稳定。这项研究不仅提供了各种硼酸酯相对稳定性的定性图，而且还提供了有关手性助剂可能回收的有用提示。许多 Ç 2 -对称的手性助剂，如2,3-丁二醇，2,4-戊二醇， DIPT ，并 顺 可以通过将相应的硼酸酯与市售廉价的二醇如频哪醇，1，3-丙二醇和新戊二醇进行简单的酯交换反应来回收-环己烷-1，2-二醇。
• A Study of Transesterification of Chiral (−)-Pinanediol Methylboronic Ester with Various Structurally Modified Diols
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1007/s00706-007-0681-7

  日期：2007.8

  The transesterification of chiral (−)-pinanediol methylboronic ester was studied with various structurally modified diols by 1H NMR to understand the factors influencing the unusual stability of this boronic ester as well as to find ways of recovering pinanediol from its methylboronic ester. In all the cases, reactions were allowed to proceed to equilibrium. The preliminary experiments indeed have

  通过各种结构改性的二醇，通过1 H NMR研究了手性（-）-with烷二醇甲基硼酸酯的酯交换反应，以了解影响该硼酸酯异常稳定性的因素，并找到从其甲基硼酸酯中回收pin二醇的方法。在所有情况下，使反应进行到平衡。初步实验确实显示了一些令人鼓舞的结果（pin烷二醇的取代率高达40-53％）。在基于环戊烷的 顺式 -1,2-二醇中， 内 -2-苯基 -exo ， exo -2,3-降冰片烷二醇似乎是取代pin烷二醇最有效的二醇（38％）。在基于pin烷的二醇的情况下，使用2-乙基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷- 顺式 -2,3-二醇（53％）可获得最佳结果 。有趣的是，观察到与2-苯基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷- 顺式 -2,3-二醇的酯交换反应 仅在4天后即可产生50％的转化率，而前一个二醇则需要24天达到平衡。
• Kotani,Eiichi; Kobayashi, Shigeki; Ishii, Yoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4281 - 4291
  作者：Kotani,Eiichi、Kobayashi, Shigeki、Ishii, Yoko、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, crystal structure and antimalarial activity of novel 1,2,5,6-tetraoxacycloalkanes from 2,3-dihydroperoxy-2-phenylnorbornane
  作者：Kevin J. McCullough、Yuji Nonami、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01944-9

  日期：1999.12

  Photooxygenation of 2-phenylnorbornene 1 in the presence of 30% aqueous hydrogen peroxide in acetonitrile afforded the labile 1,2-bis-hydroperoxide 3 which could be cycloalkylated to provide the tricyclic peroxides 5, albeit in low yield, on treatment with silver oxide and a 1,omega-diiodoalkane. Trimethylsilylation of 3, followed by TMSOTf-catalyzed cyclocondensation with carbonyl compounds led to the formation of the tricyclic peroxides 8 containing a 1,2,4,5-tetroxepane structure. The structures of two novel tricyclic peroxides 5a and 8a were unambiguously determined by the X-ray crystallographic analysis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.