BENZOICACID,4-鈥媅3-鈥媅(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媡HIO]鈥鈥-鈥媅[(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媡HIO]鈥媘ETHYL]鈥鈥-鈥媜XOPROPYL]鈥 | 124242-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: BENZOICACID,4-鈥媅3-鈥媅(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媡HIO]鈥鈥-鈥媅[(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媡HIO]鈥媘ETHYL]鈥鈥-鈥媜XOPROPYL]鈥
• 英文名称: 4-(3-(p-tolylthio)-2-((p-tolylthio)methyl)propanoyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[3-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]propanoyl]benzoic acid
• CAS: 124242-93-9
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃S₂
• 分子量: 436.596
• InChiKey: VIRBIYLSQCHFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BENZOICACID,4-鈥媅3-鈥媅(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媡HIO]鈥鈥-鈥媅[(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媡HIO]鈥媘ETHYL]鈥鈥-鈥媜XOPROPYL]鈥 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{2-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethyl 4-[3-tosyl-2-(tosylmethyl) propanoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bis-sulfide bioconjugates for glutathione triggered tumor responsive drug release

  摘要：

  双硫砜偶联试剂与二硫键的反应能够对各种肽和蛋白质进行位点特异性修饰。在此，我们展示了含有双硫键的生长抑素生物共轭物在受控且与肿瘤相关的谷胱甘肽水平下的细胞内解体。谷胱甘肽响应性释放被证实，这为设计肿瘤响应性治疗药物提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc47003b
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 BENZOICACID,4-鈥媅3-鈥媅(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媡HIO]鈥鈥-鈥媅[(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媡HIO]鈥媘ETHYL]鈥鈥-鈥媜XOPROPYL]鈥
  参考文献：
  名称：

  Bis-sulfide bioconjugates for glutathione triggered tumor responsive drug release

  摘要：

  双硫砜偶联试剂与二硫键的反应能够对各种肽和蛋白质进行位点特异性修饰。在此，我们展示了含有双硫键的生长抑素生物共轭物在受控且与肿瘤相关的谷胱甘肽水平下的细胞内解体。谷胱甘肽响应性释放被证实，这为设计肿瘤响应性治疗药物提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc47003b

文献信息

• A Disulfide Intercalator Toolbox for the Site-Directed Modification of Polypeptides
  作者：Tao Wang、Yuzhou Wu、Seah Ling Kuan、Oliver Dumele、Markus Lamla、David Y. W. Ng、Matthias Arzt、Jessica Thomas、Jan O. Mueller、Christopher Barner-Kowollik、Tanja Weil

  DOI：10.1002/chem.201403965

  日期：2015.1.2

  A disulfide intercalator toolbox was developed for site‐specific attachment of a broad variety of functional groups to proteins or peptides under mild, physiological conditions. The peptide hormone somatostatin (SST) served as model compound for intercalation into the available disulfide functionalization schemes starting from the intercalator or the reactive SST precursor before or after bioconjugation

  开发了一种二硫键嵌入剂工具箱，用于在温和的生理条件下将各种官能团定点连接到蛋白质或肽上。肽激素生长抑素（SST）用作模型化合物，可在生物缀合之前或之后从嵌入剂或反应性SST前体插入到可用的二硫键官能化方案中。获得了四唑-SST衍生物，该衍生物在哺乳动物细胞中经历了光诱导的环加成反应，并通过活细胞成像进行了监测。
• Derivatisation of biological molecules
  申请人：BIOCOMPATIBLES UK LIMITED

  公开号：US09109016B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  The present disclosure relates to a new polymerisation process in which ethylenically unsaturated monomers are polymerised by a living radical polymerisation process in the presence of an initiator and a catalyst. Polymers produced by this new process are also thought to be novel and may be used to derivatise biological molecules to improve their efficacy as therapeutic treatments. A preferred polymer is of formula The polymers are particularly suitable for derivatising proteins, such as interferon-α.

  本公开涉及一种新的聚合过程，其中乙烯不饱和单体通过活性自由基聚合过程在引发剂和催化剂的存在下聚合。由这种新过程产生的聚合物也被认为是新颖的，并可用于衍生生物分子，以提高其作为治疗药物的功效。一种优选的聚合物为公式所示。这些聚合物特别适用于衍生蛋白质，如干扰素-α。
• Receptor selective ruthenium-somatostatin photosensitizer for cancer targeted photodynamic applications
  作者：Tao Wang、Natalia Zabarska、Yuzhou Wu、Markus Lamla、Stephan Fischer、Katharina Monczak、David Y. W. Ng、Sven Rau、Tanja Weil

  DOI：10.1039/c5cc03473f

  日期：——

  The efficient conjugation of a ruthenium complex and the peptide hormone somatostatin is presented. The resultant biohybrid offers many valuable features for photodynamic therapy.

  提出了一种有效的钌配合物与肽激素生长抑素的结合。所得的生物杂交体为光动力疗法提供了许多有价值的特性。
• Dimerization of the Peptide CXCR4-Antagonist on Macromolecular and Supramolecular Protraction Arms Affords Increased Potency and Enhanced Plasma Stability
  作者：Mirja Harms、Rikke Fabech Hansson、Sheiliza Carmali、Yasser Almeida-Hernández、Elsa Sanchez-Garcia、Jan Münch、Alexander N. Zelikin

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00034

  日期：2022.4.20

  Peptides are prime drug candidates due to their high specificity of action but are disadvantaged by low proteolytic stability. Here, we focus on the development of stabilized analogues of EPI-X4, an endogenous peptide antagonist of CXCR4. We synthesized macromolecular peptide conjugates and performed side-by-side comparison with their albumin-binding counterparts and considered monovalent conjugates, divalent telechelic conjugates, and Y-shaped peptide dimers. All constructs were tested for competition with the CXCR4 antibody–receptor engagement, inhibition of receptor activation, and inhibition of the CXCR4-tropic human immunodeficiency virus infection. We found that the Y-shaped conjugates were more potent than the parent peptide and at the same time more stable in human plasma, with a favorable outlook for translational studies.

  多肽具有高度特异性，是候选药物的首选，但其缺点是蛋白水解稳定性低。在此，我们将重点放在开发 EPI-X4 的稳定类似物上，EPI-X4 是一种 CXCR4 的内源性多肽拮抗剂。我们合成了大分子肽共轭物，并将其与白蛋白结合的对应物进行了并排比较，还考虑了单价共轭物、二价远缘共轭物和 Y 型肽二聚体。我们测试了所有构建物与 CXCR4 抗体-受体啮合的竞争性、对受体活化的抑制性以及对 CXCR4 热带人类免疫缺陷病毒感染的抑制性。我们发现 Y 型共轭物比母肽更有效，同时在人体血浆中也更稳定，这为转化研究带来了良好的前景。
• Conjugation reagents
  申请人：POLYTHERICS LIMITED

  公开号：US10174125B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The invention provides compound of the general formula: in which each X independently represents a polymer chain; n represents an integer greater than 1; Q represents a linker; Y represents an amide group; and Z represents either —CH.(CH2L)2 or —C(CH2L)(═CH2), in which each L independently represents a leaving group. The compounds are useful reagents for the conjugation of polymers to proteins, the resulting conjugates being novel and also forming part of the invention.

  本发明提供了通式为 其中每个 X 独立地代表聚合物链；n 代表大于 1 的整数；Q 代表连接剂；Y 代表酰胺基；Z 代表-CH.(CH2L)2 或-C(CH2L)(═CH2)，其中每个 L 独立地代表离去基团。这些化合物是将聚合物与蛋白质共轭的有用试剂，所得到的共轭物是新颖的，也是本发明的一部分。