2-{2-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethyl 4-[3-tosyl-2-(tosylmethyl) propanoyl]benzoate | 1528459-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{2-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethyl 4-[3-tosyl-2-(tosylmethyl) propanoyl]benzoate
• 英文别名: 2-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-(3-tosyl-2-(tosylmethyl)propanoyl)benzoate
• CAS: 1528459-65-5
• 化学式: C₃₄H₃₈O₁₀S₂
• 分子量: 670.802
• InChiKey: BUCWGWUCMRASDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethyl 4-[3-tosyl-2-(tosylmethyl) propanoyl]benzoate 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-(2-(tosylmethyl)acryloyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bis-sulfide bioconjugates for glutathione triggered tumor responsive drug release

  摘要：

  双硫砜偶联试剂与二硫键的反应能够对各种肽和蛋白质进行位点特异性修饰。在此，我们展示了含有双硫键的生长抑素生物共轭物在受控且与肿瘤相关的谷胱甘肽水平下的细胞内解体。谷胱甘肽响应性释放被证实，这为设计肿瘤响应性治疗药物提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc47003b
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{2-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethyl 4-[3-tosyl-2-(tosylmethyl) propanoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bis-sulfide bioconjugates for glutathione triggered tumor responsive drug release

  摘要：

  双硫砜偶联试剂与二硫键的反应能够对各种肽和蛋白质进行位点特异性修饰。在此，我们展示了含有双硫键的生长抑素生物共轭物在受控且与肿瘤相关的谷胱甘肽水平下的细胞内解体。谷胱甘肽响应性释放被证实，这为设计肿瘤响应性治疗药物提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc47003b

文献信息

• A Disulfide Intercalator Toolbox for the Site-Directed Modification of Polypeptides
  作者：Tao Wang、Yuzhou Wu、Seah Ling Kuan、Oliver Dumele、Markus Lamla、David Y. W. Ng、Matthias Arzt、Jessica Thomas、Jan O. Mueller、Christopher Barner-Kowollik、Tanja Weil

  DOI：10.1002/chem.201403965

  日期：2015.1.2

  A disulfide intercalator toolbox was developed for site‐specific attachment of a broad variety of functional groups to proteins or peptides under mild, physiological conditions. The peptide hormone somatostatin (SST) served as model compound for intercalation into the available disulfide functionalization schemes starting from the intercalator or the reactive SST precursor before or after bioconjugation

  开发了一种二硫键嵌入剂工具箱，用于在温和的生理条件下将各种官能团定点连接到蛋白质或肽上。肽激素生长抑素（SST）用作模型化合物，可在生物缀合之前或之后从嵌入剂或反应性SST前体插入到可用的二硫键官能化方案中。获得了四唑-SST衍生物，该衍生物在哺乳动物细胞中经历了光诱导的环加成反应，并通过活细胞成像进行了监测。
• Water-soluble allyl sulfones for dual site-specific labelling of proteins and cyclic peptides
  作者：Tao Wang、Andreas Riegger、Markus Lamla、Sebastian Wiese、Patrick Oeckl、Markus Otto、Yuzhou Wu、Stephan Fischer、Holger Barth、Seah Ling Kuan、Tanja Weil

  DOI：10.1039/c6sc00005c

  日期：——

  Water-soluble allyl sulfones provide convenient site-specific disulfide rebridging of native proteins and cyclic peptides. The site-selective functionalization of (a) the peptide hormone somatostatin, (b) the interchain disulfide of bovine insulin and (c) functionalization of the proteins GFP and lysozyme with allyl sulfones proceeds in aqueous solution. Allyl sulfones offer three functionalizable

  水溶性烯丙基砜为天然蛋白和环状肽提供了便利的位点特异性二硫化物再桥。（a）肽激素生长抑素，（b）牛胰岛素的链间二硫键和（c）GFP和溶菌酶用烯丙基砜的位点选择性官能化在水溶液中进行。烯丙基砜提供三个可官能化的位点，这些位点可与含硫醇的分子逐步反应。实现了蛋白质和环状肽的双重标记，即在单个反应步骤中生色团和亲和标签的附着，这对于构建精确的多功能肽和蛋白质缀合物具有重要意义。