BENZOICACID,4-鈥媅3-鈥媅(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媠ULFONYL]鈥鈥-鈥媅[(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媠ULFONYL]鈥媘ETHYL]鈥鈥-鈥媜XOPROPYL]鈥 | 124243-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: BENZOICACID,4-鈥媅3-鈥媅(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媠ULFONYL]鈥鈥-鈥媅[(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媠ULFONYL]鈥媘ETHYL]鈥鈥-鈥媜XOPROPYL]鈥
• 英文名称: 4-[2,2-bis[(p-tolylsulfonyl)-methyl]acetyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[2,2-bis[(p-tolylsulfonyl)methyl]acetyl]benzoic acid；4-(3-tosyl-2-(tosylmethyl)propanoyl)benzoic acid；bis-sulfone acid；4-[3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]propanoyl]benzoic acid
• CAS: 124243-00-1
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇S₂
• 分子量: 500.593
• InChiKey: HGOBHXGITKMPPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  803.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需要密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BENZOICACID,4-鈥媅3-鈥媅(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媠ULFONYL]鈥鈥-鈥媅[(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媠ULFONYL]鈥媘ETHYL]鈥鈥-鈥媜XOPROPYL]鈥 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bis-sulfide bioconjugates for glutathione triggered tumor responsive drug release

  摘要：

  双硫砜偶联试剂与二硫键的反应能够对各种肽和蛋白质进行位点特异性修饰。在此，我们展示了含有双硫键的生长抑素生物共轭物在受控且与肿瘤相关的谷胱甘肽水平下的细胞内解体。谷胱甘肽响应性释放被证实，这为设计肿瘤响应性治疗药物提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc47003b
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 哌啶 、 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 BENZOICACID,4-鈥媅3-鈥媅(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媠ULFONYL]鈥鈥-鈥媅[(4-鈥媘ETHYLPHENYL)鈥媠ULFONYL]鈥媘ETHYL]鈥鈥-鈥媜XOPROPYL]鈥
  参考文献：
  名称：

  Bis-sulfide bioconjugates for glutathione triggered tumor responsive drug release

  摘要：

  双硫砜偶联试剂与二硫键的反应能够对各种肽和蛋白质进行位点特异性修饰。在此，我们展示了含有双硫键的生长抑素生物共轭物在受控且与肿瘤相关的谷胱甘肽水平下的细胞内解体。谷胱甘肽响应性释放被证实，这为设计肿瘤响应性治疗药物提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc47003b

文献信息

• A Disulfide Intercalator Toolbox for the Site-Directed Modification of Polypeptides
  作者：Tao Wang、Yuzhou Wu、Seah Ling Kuan、Oliver Dumele、Markus Lamla、David Y. W. Ng、Matthias Arzt、Jessica Thomas、Jan O. Mueller、Christopher Barner-Kowollik、Tanja Weil

  DOI：10.1002/chem.201403965

  日期：2015.1.2

  A disulfide intercalator toolbox was developed for site‐specific attachment of a broad variety of functional groups to proteins or peptides under mild, physiological conditions. The peptide hormone somatostatin (SST) served as model compound for intercalation into the available disulfide functionalization schemes starting from the intercalator or the reactive SST precursor before or after bioconjugation

  开发了一种二硫键嵌入剂工具箱，用于在温和的生理条件下将各种官能团定点连接到蛋白质或肽上。肽激素生长抑素（SST）用作模型化合物，可在生物缀合之前或之后从嵌入剂或反应性SST前体插入到可用的二硫键官能化方案中。获得了四唑-SST衍生物，该衍生物在哺乳动物细胞中经历了光诱导的环加成反应，并通过活细胞成像进行了监测。
• [EN] NOVEL CYTOTOXIC AGENTS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CYTOTOXIQUES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：POLYTHERICS LTD

  公开号：WO2018051109A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Provided herein are novel maytansinoid compounds of general formula I. Also provided herein are conjugates comprising the compounds linked to a binding protein via a linker, and conjugating reagents comprising the compounds attached via a linker to at least one functional group capable of reacting with a binding protein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and conjugates, therapeutic methods and uses involving the compounds and conjugates, for example in cancer therapy, and novel synthetic processes.

  本文提供了一般式I的新型马丹西酮类化合物。本文还提供了将这些化合物通过连接剂连接到结合蛋白上的共轭物，以及将这些化合物通过连接剂连接到至少一个能与结合蛋白发生反应的功能基团的共轭试剂。本文还提供了包含这些化合物和共轭物的药物组合物，涉及这些化合物和共轭物的治疗方法和用途，例如在癌症治疗中，并提供了新的合成过程。
• [EN] CONJUGATES AND CONJUGATING REAGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS ET RÉACTIFS DE CONJUGAISON
  申请人：POLYTHERICS LTD

  公开号：WO2016063006A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The invention relates to a conjugate of a protein or peptide with a therapeutic, diagnostic or labelling agent, said conjugate containing a protein or peptide bonding portion and a polyethylene glycol portion; in which said protein or peptide bonding portion has the general formula: in which Pr represents said protein or peptide, each Nu represents a nucleophile present in or attached to the protein or peptide, each of A and B independently represents a C1-4alkylene or alkenylene chain, and W represents an electron withdrawing group or a group obtained by reduction of an electron withdrawing group; and in which said polyethylene glycol portion is or includes a pendant polyethylene glycol chain which has a terminal end group of formula -CH2CH2OR in which R represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an optionally substituted aryl group. Also claimed are a method for making such a conjugate, and novel reagents useful in that method.

  该发明涉及与治疗、诊断或标记试剂结合的蛋白质或肽的共轭物，该共轭物包含蛋白质或肽结合部分和聚乙二醇部分；其中所述蛋白质或肽结合部分具有一般式：其中Pr代表所述蛋白质或肽，每个Nu代表存在于蛋白质或肽中或附着于其上的亲核试剂，A和B各自独立地代表C1-4烷基或烯基链，W代表电子吸引基团或通过还原电子吸引基团获得的基团；以及所述聚乙二醇部分是或包括具有一端基团为-CH2CH2OR的挂链聚乙二醇链，其中R代表氢原子、烷基或可选择取代的芳基。还声明了一种制备这种共轭物的方法以及在该方法中有用的新试剂。
• [EN] CONJUGATES AND CONJUGATING REAGENTS COMPRISING A LINKER THAT INCLUDES AT LEAST TWO (-CH2-CH2-0-) UNITS IN A RING<br/>[FR] CONJUGUÉS ET RÉACTIFS DE CONJUGAISON COMPRENANT UN LIEUR QUI COMPREND AU MOINS DEUX MOTIFS (-CH2-CH2-O-) DANS UN CYCLE
  申请人：POLYTHERICS LTD

  公开号：WO2017178828A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  A conjugate comprising a protein or peptide conjugated to a therapeutic, diagnostic or labelling agent via a linker, characterised in that the linker includes at least two ~(CH2-CH2- 0-)~ units within a ring, said ring being attached via a single tethering atom within the ring to the rest of the linker, or said ring being attached via two or more tethering atoms within the ring to the rest of the linker at a single point.

  一种由蛋白质或肽共轭到治疗、诊断或标记试剂的共轭物，其特征在于该连接剂包含至少两个 ~(CH2-CH2- 0-)~ 单元构成的环，所述环通过环内的单个锚定原子连接到连接剂的其余部分，或者所述环通过环内的两个或更多锚定原子连接到连接剂的其余部分的单一点。
• [EN] DRUG-PROTEIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-PROTÉINE
  申请人：POLYTHERICS LTD

  公开号：WO2014064423A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Specific conjugates containing auristatins and a binding protein or peptide, and processes for making them, are described. The conjugates use specific linker technology which gives advantages over known antibody-drug conjugates. Also described are specific conjugates of drugs and a binding protein or peptide in which more than one copy of the drug is present.

  包含奥利司他汀和结合蛋白或肽的特定共轭物以及制备它们的过程被描述。这些共轭物使用特定的连接技术，相比已知的抗体药物共轭物具有优势。还描述了药物和结合蛋白或肽的特定共轭物，其中药物的副本超过一个。