苄基 2,3-O-(1-甲基亚乙基)-L-甘油型-alpha-D-呋喃甘露庚糖苷 | 105592-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 2,3-O-(1-甲基亚乙基)-L-甘油型-alpha-D-呋喃甘露庚糖苷
• 中文别名: 苄基2,3-O-异亚丙基-L-甘油基-Α-D-呋喃甘露庚糖苷；苄基2,3-O-异亚丙基-L-甘油基-Α-D-吡喃甘露庚呋喃糖苷；苄基2,3-O-(1-甲基亚乙基)-L-甘油型-alpha-D-呋喃甘露庚糖苷
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-glycero-D-manno-heptofuranoside
• 英文别名: Benzyl 2,3-O-Isopropylidene-L-glycero-a-D-mannoheptofuranoside；(1R,2S)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 105592-29-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: QYCQBMVUWJKAQL-XFHWEBQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 2,3-O-(1-甲基亚乙基)-L-甘油型-alpha-D-呋喃甘露庚糖苷 在 Pd-BaSO₄ 、 对甲苯磺酸 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3:6,7-di-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-β-L-glycero-D-manno-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 2,3:6,7-di-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-l-glycero-d-manno-heptofuranose with sodium methoxide: an aldehyde-group participation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80254-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hept-5-enofuranoside 在 吡啶 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苄基 2,3-O-(1-甲基亚乙基)-L-甘油型-alpha-D-呋喃甘露庚糖苷
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of l-glycero-d-manno-heptose and d-glycero-d-manno-heptose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90316-1

文献信息

• On the stereochemistry of osmium tetraoxide oxidations of allylic systems used in the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84106-5

  日期：1988.8

  Abstract The stereochemistry of the major osmylation products of carbohydrate-based allylic alcohols can usually be predicted by application of Kishi's empirical rule. In particular, the addition of OsO 4 can be formulated as taking place in the more abundant conformation on the surface anti to a pyranose or furanose ring-oxygen atom located at a stereocentre adjacent to the olefinic linkage. Exceptions

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。
• Crystal and molecular structure of methyl l-glycero-α-d-manno-heptopyranoside, and synthesis of 1→7 linked l-glycero-d-manno-heptobiose and its methyl α-glycoside
  作者：Daniel Artner、Christian Stanetty、Kurt Mereiter、Alla Zamyatina、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.033

  日期：2011.9

  Graphical abstract

  图形概要
• Convenient syntheses of l-glycero-d-manno-heptose and d-glycero-d-manno-heptose
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M. Kabir

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90316-1

  日期：1986.9
• The reaction of 2,3:6,7-di-O-isopropylidene-5-O-methanesulphonyl-l-glycero-d-manno-heptofuranose with sodium methoxide: an aldehyde-group participation
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80254-9

  日期：1987.11