α-Amino-zimtsaeure-methylester | 63096-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Amino-zimtsaeure-methylester
• 英文别名: dehydrophenylalanine methyl ester；dehydrophenylalanin-methylester；α,β-Dehydrophenylalanin-methylester；Methyl aminocinnamate；methyl 2-amino-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 63096-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LYEKNSZDVQJLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Amino-zimtsaeure-methylester 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以47%的产率得到dimethyl 2,5-diphenylpyrimidine-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuII / TEMPO促进的从氨基酸酯中高度取代的嘧啶的一锅合成

  摘要：

  已经描述了一种新型的Cu（OAc）2 / TEMPO促进的一步法，该方法可从容易获得的氨基酸酯中制备完全取代的嘧啶。在该反应中，氨基酸酯充当n只有 C源码对应嘧啶的结构。该过程的机理包括氧化脱氢，亚胺基的产生和正式的[3 + 3]环加成。事实证明，该方法是一种用于合成嘧啶的高原子经济性和简便易行的策略，并且以中等到良好的产率提供了被各种官能团取代的各种底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405447
• 作为产物：
  描述：

  α-Azidozimtsaeuremethylester 在 四乙基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到α-Amino-zimtsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Synthese von ungesättigten und gesättigten Aminosäurederivaten durch kathodische Reduktion von Azidozimtsäureester

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798312

文献信息

• Poisel,H., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 942 - 947
  作者：Poisel,H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von ungesättigten und gesättigten Aminosäurederivaten durch kathodische Reduktion von Azidozimtsäureester
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00798312

  日期：1984.11
• Dorsamin-A’s, Glycerolipids Carrying a Dehydrophenylalanine Ester Moiety from the Seed-Eating Larvae of the Bruchid Beetle <i>Bruchidius dorsalis</i>
  作者：Yayoi Hirose、Emi Ohta、Yasushi Kawai、Shinji Ohta

  DOI：10.1021/np300713c

  日期：2013.4.26

  Using a TLC autographic assay for radical-scavenging activity with the ABTS radical, the presence of lipophilic antioxidants in the larvae of the wild bruchid seed beetle Bruchidius dorsalis was detected. Assay-guided fractionation of the CHCl3-soluble fraction of the larvae resulted in the isolation of new glycerolipids, designated dorsamin-A763, -A737, -A765, -A739, and -A767, comprising 1,2-diacyl-sn-glycero-3-dehydrophenylalanine ester structural units. The ABTS radical scavenging activity of the dorsamin-A's was comparable with or stronger than that of Trolox.
• Wanjek, Herbert; Nagel, Ulrich; Beck, Wolfgang, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1021 - 1026
  作者：Wanjek, Herbert、Nagel, Ulrich、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Cu^II/TEMPO-Promoted One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrimidines from Amino Acid Esters
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Zhongle Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1002/chem.201405447

  日期：2014.12.22

  A novel, Cu(OAc)2/TEMPO promoted one‐step approach for the preparation of fully substituted pyrimidines from readily available amino acid esters has been described. In this reaction, the amino acid esters act as the only NC sources for the construction of corresponding pyrimidines. The mechanism of this process includes oxidative dehydrogenation, the generation of an imine radical, and a formal [3+3]

  已经描述了一种新型的Cu（OAc）2 / TEMPO促进的一步法，该方法可从容易获得的氨基酸酯中制备完全取代的嘧啶。在该反应中，氨基酸酯充当n只有 C源码对应嘧啶的结构。该过程的机理包括氧化脱氢，亚胺基的产生和正式的[3 + 3]环加成。事实证明，该方法是一种用于合成嘧啶的高原子经济性和简便易行的策略，并且以中等到良好的产率提供了被各种官能团取代的各种底物。