α-Amino-zimtsaeure-methylester | 63096-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Amino-zimtsaeure-methylester
• 英文别名: dehydrophenylalanine methyl ester；dehydrophenylalanin-methylester；α,β-Dehydrophenylalanin-methylester；Methyl aminocinnamate；methyl 2-amino-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 63096-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LYEKNSZDVQJLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Amino-zimtsaeure-methylester 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以47%的产率得到dimethyl 2,5-diphenylpyrimidine-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuII / TEMPO促进的从氨基酸酯中高度取代的嘧啶的一锅合成

  摘要：

  已经描述了一种新型的Cu（OAc）2 / TEMPO促进的一步法，该方法可从容易获得的氨基酸酯中制备完全取代的嘧啶。在该反应中，氨基酸酯充当n只有 C源码对应嘧啶的结构。该过程的机理包括氧化脱氢，亚胺基的产生和正式的[3 + 3]环加成。事实证明，该方法是一种用于合成嘧啶的高原子经济性和简便易行的策略，并且以中等到良好的产率提供了被各种官能团取代的各种底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405447
• 作为产物：
  描述：

  α-Azidozimtsaeuremethylester 在 四乙基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到α-Amino-zimtsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Synthese von ungesättigten und gesättigten Aminosäurederivaten durch kathodische Reduktion von Azidozimtsäureester

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798312

文献信息

• Smodis, Janez; Zupet, Rok; Petric, Andrej, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 393 - 405
  作者：Smodis, Janez、Zupet, Rok、Petric, Andrej、Stanovnik, Branko、Tisler, Miha

  DOI：——

  日期：——
• Poisel,H., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 942 - 947
  作者：Poisel,H.

  DOI：——

  日期：——
• Dorsamin-A’s, Glycerolipids Carrying a Dehydrophenylalanine Ester Moiety from the Seed-Eating Larvae of the Bruchid Beetle <i>Bruchidius dorsalis</i>
  作者：Yayoi Hirose、Emi Ohta、Yasushi Kawai、Shinji Ohta

  DOI：10.1021/np300713c

  日期：2013.4.26

  Using a TLC autographic assay for radical-scavenging activity with the ABTS radical, the presence of lipophilic antioxidants in the larvae of the wild bruchid seed beetle Bruchidius dorsalis was detected. Assay-guided fractionation of the CHCl3-soluble fraction of the larvae resulted in the isolation of new glycerolipids, designated dorsamin-A763, -A737, -A765, -A739, and -A767, comprising 1,2-diacyl-sn-glycero-3-dehydrophenylalanine ester structural units. The ABTS radical scavenging activity of the dorsamin-A's was comparable with or stronger than that of Trolox.
• Wanjek, Herbert; Nagel, Ulrich; Beck, Wolfgang, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1021 - 1026
  作者：Wanjek, Herbert、Nagel, Ulrich、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——