(Z)-6-methyloct-5-en-2-one | 18437-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-methyloct-5-en-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-5-octen-2-one；(Z)-6-methyl-oct-5-en-2-one；cis-3-Methyl-octen-(3)-on-(7)；cis-6-Methyl-5-octenon-(2)；cis-6-Methyloct-5-en-2-on；6-Methyloct-5-en-2-on；(Z)-6-methyl-oct-5-en-2-one
• CAS: 18437-35-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SAXWRVSDVXCTEL-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-methyloct-5-en-2-one 生成 Methyl-3,7,11-trimethyl-trans,trans,cis-2,6,10-tridecatrienoat
  参考文献：
  名称：

  Krimer,M.Z. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1630 - 1636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 氢气 、 磷酸三乙醇胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 (Z)-6-methyloct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOPENTYL- AND CYCLOHEXYL-DERIVATIVES USEFUL FOR PERFUMERY
  [FR] DÉRIVÉS CYCLOPENTYLIQUES ET CYCLOHEXYLIQUES SUBSTITUÉS UTILES POUR LA PARFUMERIE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代环戊基和环己基衍生物，其中n、R1、R2、R3、R4和X的含义与描述中给出的相同。该发明还涉及包含这些衍生物的香精组合物和带有香精的物品。

  公开号：

  WO2017097884A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ETHYLGERANONITRILE
  申请人：Weis Martine

  公开号：US20100204083A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to a method of producing ethylgeranonitrile through reaction of ethylheptenone with a deprotonated nitrile and, if appropriate, subsequent saponification and decarboxylation. Moreover, the invention relates to mixtures comprising 3,7-dimethyl-2,6-nonadienenitrile and at least one compound selected from the group of compounds 3,7-dimethyl-3,6-nonadienenitrile and 3-methylene-7-methyl-6-nonenenitrile, and to fragrance compositions comprising these.

  本发明涉及一种通过乙基庚酮与去质子化腈反应制备乙基橙酮腈的方法，如适当的话，还涉及随后的皂化和脱羧。此外，该发明涉及包含3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈和至少一种选自化合物3,7-二甲基-3,6-壬二烯腈和3-亚甲基-7-甲基-6-壬烯腈的混合物，以及包含这些混合物的香精组合物。
• A total synthesis of (±)-faranal, the true trail pheromone of Pharaoh's ant, Monomorium pharaonis
  作者：David W. Knight、Bol Ojhara

  DOI：10.1039/p19830000955

  日期：——

  honium salt (15). The ketone (4) was prepared in ‘one-pot’ and in a stereoselective manner using vinyl cuprate chemistry, while the relative stereochemistry of the two methyl substituents in the phosphonium salt (15) was established by using the Diels–Alder adduct (16) of buta-1,3-diene and maleic anhydride, which, after reduction and oxidative cleavage of the resulting cis-1,2-dimethylcyclohex-4-ene

  法老王蚁的真实踪迹信息素的相对较短的总合成，（±）-法拉纳尔[（3 SR，4 RS）-（6 E，10 Z）-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-二分法（2）]。碳骨架是通过（Z）-6-甲基辛-5-烯-2-酮（4）和5-羧基戊基phosph盐（15）之间的维蒂希缩合组装而成的。酮（4）是使用乙烯基铜酸盐化学法以“一锅法”和立体选择性方式制备的，而by盐（15）中两个甲基取代基的相对立体化学是使用Diels–Alder加合物（16）建立的。 ）中的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐，经还原和氧化裂解后形成顺式-1,2-二甲基环己-4-烯（18），仅产生内消旋-3,4-二甲基己二酸（19）；依次经过六个简单步骤将其转化为盐（15）。
• A total synthesis of (±)faranal, the true trail pheromone of pharaoh's ant,
  作者：David W. Knight、Bol Ojhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92431-1

  日期：1981.1

  A relatively brief total synthesis of (±)-Faranal [3SR,4RS), (6E,1OZ)-3,4,7, 11-tetramethyl-6,10-tridecadien-l-al] (1) is reported.

  据报道，（±）-芳族化合物[3SR，4RS），（6E，10Z）-3，4，7，11-四甲基-6，10-十三碳二烯-1-α-al]的相对简短的总合成（1）。
• Process for the preparation of alkynediols
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1808426A1

  公开（公告）日：2007-07-18

  The present invention relates to a novel process for the manufacture of alkinediols of the formula I wherein ketones of the formula II are reacted with alkinols of the formula III in liquid ammonia in the presence of potassium hydroxide, wherein R1 and R3 are independently from each other a linear, branched or cyclic C2-25-carbon-hydrogen moiety, optionally containing 1 to 10 non-conjugated double-bond(s), and R2 and R4 are independently from each other linear C1-4-alkyl. The present invention also refers to the novel use of the alkindiols as emulgator, surfactant, dispersant, anti-foaming non-ionic agent, viscosity stabilizer, antistatic lubricant in the spinning of fibres, solvent, flavour, fragrance, wetting agent, sealing material or intermediate thereof and to the following novel alkindiols: 4,7-dihydroxy-2,4,7,9-tetramethyl-5-decine, 10, 13-dihydroxy-2,6,10,13,17,21-hexamethyl-11-docosine and 14, 17-dihydroxy-2,6,10,14,17,21,25,29-octamethyl-15-triacontine.

  本发明涉及一种用于制造化学式I的炔二醇的新工艺，其中化学式II的酮与化学式III的炔醇在液氨中在存在氢氧化钾的情况下反应，其中R1和R3分别是线性、支链或环状的C2-25碳氢基团，可选地含有1至10个非共轭双键，而R2和R4则分别是线性的C1-4烷基。本发明还涉及炔二醇作为乳化剂、表面活性剂、分散剂、抗泡沫非离子剂、粘度稳定剂、防静电润滑剂在纤维纺丝中的新用途，溶剂、香精、香料、润湿剂、密封材料或其中间体，以及以下新型炔二醇：4,7-二羟基-2,4,7,9-四甲基-5-癸烯，10,13-二羟基-2,6,10,13,17,21-六甲基-11-二十二烷和14,17-二羟基-2,6,10,14,17,21,25,29-八甲基-15-三十烷。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF METHYL LIMONITRILE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE MÉTHYL-LIMONITRILE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2013120808A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention is directed to a process for the manufacture of methyl limonitrile comprising a mixture of 3,7-dimethyl-2,6-nonadiene nitrile, 3,7-dimethyl-3,6-nonadiene nitrile and 7-methyl-3-methylene-6-nonene nitrile comprising the following steps: a) reacting 6-methyl-5-octen-2-one with cyano acetic acid and removing carbon dioxide and water, wherein the reaction and the removal of carbon dioxide and water are performed in the presence of a base and a co-base 1 in an organic solvent, and wherein the organic solvent is a solvent which forms a heteroazeotrop with water; b) removing the solvent and the base of the reaction mixture obtained after having performed step a) or step c) by distillation to obtain a reaction mixture, whereby this step may optionally be performed in the presence of a co-base 2; c) isomerizing the reaction mixture obtained after having performed step a) or step b) to obtain an isomerized reaction mixture in the presence of a co-base 2; whereby step b) can be performed before or after step c).

  本发明涉及一种制备甲基柠檬腈的方法，包括以下步骤：a)将6-甲基-5-辛烯-2-酮与氰乙酸反应，并在碱和共碱1的存在下去除二氧化碳和水，其中反应和去除二氧化碳和水在有机溶剂中进行，有机溶剂是与水形成异质共沸物的溶剂；b)通过蒸馏去除在步骤a)或步骤c)完成后获得的反应混合物中的溶剂和碱，以获得反应混合物，该步骤可以在共碱2的存在下进行；c)在共碱2的存在下，对在步骤a)或步骤b)完成后获得的反应混合物进行异构化，以获得异构化的反应混合物；其中步骤b)可以在步骤c)之前或之后进行。