propane-2,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyl) diacetate | 1280733-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propane-2,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyl) diacetate
• 英文别名: 2-[2-(2-Acetyloxyethoxy)propan-2-yloxy]ethyl acetate；2-[2-(2-acetyloxyethoxy)propan-2-yloxy]ethyl acetate
• CAS: 1280733-42-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: BKJOYAMDZFBYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propane-2,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyl) diacetate 在 sodium azide 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途

  摘要：

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。

  公开号：

  CN104292117B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 1,2-乙二醇单乙酸酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到propane-2,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyl) diacetate
  参考文献：
  名称：

  支链多功能聚醚聚缩酮：缩酮基团结构的变化能够前所未有地控制溶液中和细胞内的聚合物降解

  摘要：

  多功能生物相容性和可生物降解纳米材料结合了特定的可降解连接，可响应各种刺激并具有明确的降解特征，对于靶向纳米医学的发展至关重要。在此，我们首次报告了一类新的多功能树枝状聚醚聚缩酮，其主链中含有不同的缩酮键，它们对溶液中和细胞内的降解表现出前所未有的控制。高分子量和高度紧凑的聚（缩酮羟基醚）（PKHEs）由新设计的带有结构不同缩酮基团（环状和非环状）的 α-环氧-ω-羟基官能化 AB(2) 型缩酮单体合成通过阴离子开环多支化聚合对聚合物性能进行良好控制。在没有缩酮基团降解的情况下实现了具有多个叠氮化物和胺基团的聚合物官能化。聚合物降解主要受主链中取代缩酮基团的结构差异和扭转应变的控制，而对于具有线性（无环）缩酮基团的聚合物，聚合物的疏水性可能起到额外的作用。这得到单体的 log P 值和使用芘作为探针的荧光光谱测定的聚合物疏水性的支持。聚合物在弱酸性 pH 值下的水解半衰期范围从几分钟到几百

  DOI：

  10.1021/ja305080f

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biocompatibility of Biodegradable Hyperbranched Polyglycerols from Acid-Cleavable Ketal Group Functionalized Initiators
  作者：Rajesh A. Shenoi、Benjamin F. L. Lai、Jayachandran N. Kizhakkedathu

  DOI：10.1021/bm300959h

  日期：2012.10.8

  Herein we report the synthesis of biodegradable hyperbranched polyglycerols (BHPGs) having acid-cleavable core structure by anionic ring-opening multibranching polymerization (ROMBP) of glycidol using initiators bearing dimethyl and cyclohexyl ketal groups. Five different multifunctional initiators carrying one to four ketal groups and two to four hydroxyl groups per molecule were synthesized. The

  本文中，我们报道了使用带有二甲基和环己基缩酮基团的引发剂，通过缩水甘油的阴离子开环多支化聚合（ROMBP）合成具有酸可裂解核心结构的可生物降解的超支化聚甘油（BHPG）。合成了每个分子带有五个至四个缩酮基和两个至四个羟基的五种不同的多功能引发剂。由乙二醇合成每分子含一个缩酮基的带羟基的引发剂。使用炔-叠氮化click点击反应合成包含多个环己基缩酮键和羟基的引发剂。合成的BHPGs在1.2至1.6的范围内表现出单峰分子量分布和多分散性，表明聚合反应具有受控性质。该聚合物在生理pH下相对稳定，但在酸性pH值下降解。聚合物降解取决于BHPG中存在的缩酮结构的类型。在给定的pH值下，具有环己基缩酮基的聚合物的降解速率要比具有二甲基缩酮基的聚合物的降解速率慢得多。通过改变缩酮键的结构，在温和的酸性条件下可以很好地控制聚合物的降解。如凝胶渗透色谱法（GPC）分析所揭示的，通过控制核心中缩酮基的数量，可
• Poly(Ethylene Glycol) Dimethacrylates with Cleavable Ketal Sites: Precursors for Cleavable PEG-Hydrogels
  作者：Hannah Pohlit、Daniel Leibig、Holger Frey

  DOI：10.1002/mabi.201600532

  日期：2017.10

  introduce poly(ethylene glycol) (PEG) based macromonomers containing acid‐labile ketal moieties as well as terminal methacrylate units that are amenable to radical polymerization. The synthesis of PEGs of different molecular weights (ranging from 2000 to 13 000 g mol−1 with polydispersities <1.15) with a central ketal unit (PEG‐ketal‐diol) and their conversion to PEG‐ketal‐dimethacrylates (PEG‐ketal‐DMA) is

  作者介绍了基于聚乙二醇（PEG）的大分子单体，该单体包含酸不稳定的缩酮部分以及适合自由基聚合的甲基丙烯酸酯末端单元。具有中心缩酮单元（PEG-缩酮-二醇）的不同分子量（范围从2000到13000 g mol -1，多分散度<1.15）的PEG的合成及其转化为PEG-缩酮-二甲基丙烯酸酯（PEG-缩酮- DMA）介绍。PEG-缩酮-二醇和PEG-缩酮-DMA的降解率均采用原位法1在氘化磷酸盐缓冲液中的1 H NMR动力学研究。分别合成了含有0、5或10 wt％的PEG-ketal-DMA和100​​、95或90 wt％的PEG-DMA的水凝胶，并在不同pH值的缓冲液中研究了凝胶的崩解。对于含有PEG-ketal-DMA的水凝胶，在pH 5时会出现凝胶的明显崩解，而在中性pH或不含PEG-ketal-DMA的PEG水凝胶中均未观察到可见的降解。
• [EN] POLYACETAL OR POLYKETAL AND ETHER POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES DE POLYACÉTAL OU DE POLYCÉTAL ET D'ÉTHER
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2011140644A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to polymers represented by the following formula (I): The invention further provides methods for their preparation and methods for site-specific delivery of nucleic acids by combining them with targeting ligands, endosomolytic ligands and/or PK modulator ligands.
• 酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104292117B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• Branched Multifunctional Polyether Polyketals: Variation of Ketal Group Structure Enables Unprecedented Control over Polymer Degradation in Solution and within Cells
  作者：Rajesh A. Shenoi、Jayaprakash K. Narayanannair、Jasmine L. Hamilton、Benjamin F. L. Lai、Sonja Horte、Rajesh K. Kainthan、Jos P. Varghese、Kallanthottathil G. Rajeev、Muthiah Manoharan、Jayachandran N. Kizhakkedathu

  DOI：10.1021/ja305080f

  日期：2012.9.12

  their backbone that exhibit unprecedented control over degradation in solution and within the cells. High-molecular-weight and highly compact poly(ketal hydroxyethers) (PKHEs) were synthesized from newly designed α-epoxy-ω-hydroxyl-functionalized AB(2)-type ketal monomers carrying structurally different ketal groups (both cyclic and acyclic) with good control over polymer properties by anionic ring-opening

  多功能生物相容性和可生物降解纳米材料结合了特定的可降解连接，可响应各种刺激并具有明确的降解特征，对于靶向纳米医学的发展至关重要。在此，我们首次报告了一类新的多功能树枝状聚醚聚缩酮，其主链中含有不同的缩酮键，它们对溶液中和细胞内的降解表现出前所未有的控制。高分子量和高度紧凑的聚（缩酮羟基醚）（PKHEs）由新设计的带有结构不同缩酮基团（环状和非环状）的 α-环氧-ω-羟基官能化 AB(2) 型缩酮单体合成通过阴离子开环多支化聚合对聚合物性能进行良好控制。在没有缩酮基团降解的情况下实现了具有多个叠氮化物和胺基团的聚合物官能化。聚合物降解主要受主链中取代缩酮基团的结构差异和扭转应变的控制，而对于具有线性（无环）缩酮基团的聚合物，聚合物的疏水性可能起到额外的作用。这得到单体的 log P 值和使用芘作为探针的荧光光谱测定的聚合物疏水性的支持。聚合物在弱酸性 pH 值下的水解半衰期范围从几分钟到几百