8-methylenespiro<4,5>dec-3-en-2-one | 175662-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methylenespiro<4,5>dec-3-en-2-one
• 英文别名: 8-methylenespiro[4.5]dec-3-en-2-one；8-Methylidenespiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 175662-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: NNUXOOBHVCTXCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylenespiro<4,5>dec-3-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到8-methylspiro<4,5>deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  环酮螺环戊环化的简单策略。（±）-香酮的正式全合成

  摘要：

  环酮（或无环酮的4,4-二取代环戊烯酮）螺环戊环化的一般和简单方法及其在构成手性前体的前手性前体合成螺旋二烯酮中的应用构成了（±）-±酮的正式全合成（）。描述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00109-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 KO-¹Amy 、 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 丙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 戊醇 、 苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 8-methylenespiro<4,5>dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环酮螺环戊环化的简单策略。（±）-香酮的正式全合成

  摘要：

  环酮（或无环酮的4,4-二取代环戊烯酮）螺环戊环化的一般和简单方法及其在构成手性前体的前手性前体合成螺旋二烯酮中的应用构成了（±）-±酮的正式全合成（）。描述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00109-8

文献信息

• A simple strategy for spirocyclopentannulation of cyclic ketones. Formal total synthesis of (±)-acorone
  作者：Adusumili Srikrishna、P Praveen Kumar、Ranganathan Viswajanani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00109-8

  日期：1996.3

  A general and simple methodology for spirocyclopentannulation of cyclic ketones (or 4,4-disubstituted cyclopentenones from acyclic ketones) and its application in the synthesis of the spirodienone via a prochiral precursor constituting a formal total synthesis of (±)-acorone (), are described.

  环酮（或无环酮的4,4-二取代环戊烯酮）螺环戊环化的一般和简单方法及其在构成手性前体的前手性前体合成螺旋二烯酮中的应用构成了（±）-±酮的正式全合成（）。描述。
• Srikrishna; Rao, M. Srinivasa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1423 - 1429
  作者：Srikrishna、Rao, M. Srinivasa

  DOI：——

  日期：——
• A Ring Closing Metathesis Based Approach for the Spiroannulation of Cyclopentanes and Cyclohexanes. Formal Synthesis of (±)-Acorones
  作者：A. Srikrishna、M. Srinivasa Rao、Santosh J. Gharpure、N. Chandrasekhar Babu

  DOI：10.1055/s-2001-18743

  日期：——

  An efficient ring closing methathesis (RCM) reaction based approach was developed for the spiroannulation of cyclopentanes and cyclohexanes and its utility demonstrated in the formal synthesis of the spirosesquiterpenes acorones.

  开发了一种高效的环关闭 метатезис（RCM）反应方法，用于环戊烷和环己烷的螺环化，并在正式合成螺二萜酸（spirosesquiterpenes acorones）中展示了其应用价值。
• Claisen Rearrangement Based Methodology for the Spiroannulation of a Cyclopentane Ring. Formal Total Synthesis of (±)-Acorone and Isoacorones
  作者：A Srikrishna、P Praveen Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00743-2

  日期：2000.10

  A Claisen rearrangement based methodology for spiroannulation of a cyclopentane ring to cyclic precursors and its application in the formal total synthesis of acorones 1 is described. Thus, Claisen rearrangement of 2-cycloalkylideneethanols 12 with 2-methoxypropene and a catalytic amount of mercuric acetate generates 4,4-substituted hex-5-en-2-ones 13. Ozonolytic cleavage of the terminal olefin in the enones 13 and intramolecular aldol condensation of the resulting keto-aldehydes 14 furnishes the spiroannulated compounds 15. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.