N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-nitrophenylsulfonamide | 663955-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-nitrophenylsulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-nitrobenzene-1-sulfonamide；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 663955-93-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 397.455
• InChiKey: HZLUKSBSPQYTCY-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-nitrophenylsulfonamide 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 {(1S,2S)-2-[4-(3,5-Bis-benzyloxy-benzoylamino)-benzenesulfonylamino]-1,2-diphenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dendritic catalysts for asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  介绍了手性二胺树枝状配体的合成及其钌络合物催化的不对称转移加氢反应。

  DOI：

  10.1039/b104160f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 对硝基苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-nitrophenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性Ru（II）-N-芳烃磺酰基-1,2-二苯基乙二胺配合物转移活化的酮

  摘要：

  使用新型手性N-芳烃磺酰基-1,2-二苯基乙二胺配体，在Ru催化的转移氢化作用下，一系列α-酮酯和α，α，α-三氟甲基酮被还原，收率高，对映选择性优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.201
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-(4-chloro-2-methylquinolin-3-yl)-2-oxoacetate 在 甲酸 、 三乙胺 、 (pentamethylcyclopentadienyl) rhodium(III) chloride dimer 、 N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-nitrophenylsulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-2-(4-氯-2-甲基喹啉-3-基)-2-羟基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具挑战性的对转异构HIV整合酶抑制剂的简洁实用的不对称合成。

  摘要：

  已经完成了一种实用有效的合成方法，用于合成复杂的手性阻转异构HIV整合酶抑制剂。铜催化的酰化与BI-DIME配体的结合使配体可控的Suzuki交叉偶联以及前所未有的双（三氟甲烷）磺酰胺催化的叔丁基化相结合，使该复杂分子的合成稳定，安全且经济。此外，相对于嵌入的阻转异构体，以不对称和非对映选择性的方式进行整体合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201501575

文献信息

• Transfer hydrogenation of activated ketones using novel chiral Ru(II)-N-arenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine complexes
  作者：Damjan Šterk、Massoud S. Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.201

  日期：2004.1

  A series of α-keto esters and α,α,α-trifluoromethyl ketones were reduced in high yields and excellent enantioselectivities under Ru-catalysed transfer hydrogenation using novel chiral N-arenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine ligands.

  使用新型手性N-芳烃磺酰基-1,2-二苯基乙二胺配体，在Ru催化的转移氢化作用下，一系列α-酮酯和α，α，α-三氟甲基酮被还原，收率高，对映选择性优异。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20180118734A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Compounds disclosed herein including compounds of Formula I: and salts thereof are provided. Pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, processes for preparing compounds disclosed herein, intermediates useful for preparing compounds disclosed herein and therapeutic methods for treating an HIV infection using compounds disclosed herein are also provided.

  本文披露的化合物包括式I的化合物及其盐。还提供了包括本文披露的化合物的药物组合物，用于制备本文披露的化合物的方法，用于制备本文披露的化合物的有用中间体，以及使用本文披露的化合物治疗HIV感染的治疗方法。
• Chiral Imidazoline–Phosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitutions
  作者：Liang-yong Mei、Zhi-liang Yuan、Min Shi

  DOI：10.1021/om2008309

  日期：2011.12.12

  to 96% ee), and chiral ligand L9 can be used for the palladium-catalyzed asymmetric allylic monofluoromethylation of 1,3-diphenylpropenyl acetate with 1-fluorobis(phenylsulfonyl)methane to afford the corresponding product in excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and moderate yields under mild conditions. The bidentate N,P-coordination pattern to the Pd atom with ligand L1 has been unambiguously

  具有1,1'-双萘骨架的手性咪唑啉-膦配体已被开发为新型的N，P配体。由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘基-2'-酸制备的手性配体L1有效影响钯催化的1,3-二芳基乙酸丙烯酯与丙二酸二甲酯的对映选择性烯丙基烷基化以优异的收率和对映选择性（最高ee为96％）提供相应的加合物，以及手性配体L9可用于1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与1-氟双（苯磺酰基）甲烷的钯催化的不对称烯丙基单氟甲基化钯反应，制得的产物具有优异的对映选择性（最高ee达98％），在温和条件下产率中等。通过X射线衍射已明确确认了具有配体L1的Pd原子的二齿N，P配位图案。
• Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative
  作者：Wenjun Li、Wenbin Wu、Feng Yu、Huicai Huang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00757a

  日期：——

  Catalytic asymmetric Michael additions with curcumin derivatives were achieved by a new series of tertiary amine–thiourea organocatalysts to afford the Michael adducts in high yields and excellent enantioselectivities.

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN HIV INTEGRASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012138670A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention is directed to an improved process for the preparation of Compounds of Formula (I) or salts thereof which are useful in the treatment of HIV infection. In particular, the present invention is directed to an improved process for the preparation of (2S)-2-tert-butoxy-2-(4-(2,3-dihydropyrano[4,3,2-de]quinolin-7-yl)- 2-methylquinolin-3-yl)acetic acid or salt thereof which is useful in the treatment of HIV infection. R4 is selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), (l), (m), (n) and (o); and R6 and R7 are each independently selected from H, halo and (C1-6) alkyl.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备化合物的化合物（I）或其盐，该化合物在治疗HIV感染中有用。具体而言，本发明涉及一种改进的工艺，用于制备对治疗HIV感染有用的(2S)-2-叔丁氧基-2-(4-(2,3-二氢吡喃并[4,3,2-de]喹啉-7-基)-2-甲基喹啉-3-基)乙酸或其盐。其中R4从(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(j)、(k)、(l)、(m)、(n)和(o)组成的群中选择；R6和R7分别独立选择自H、卤素和（C1-6）烷基。