3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: XPNLVBTVEAFEKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2,2-二氯-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的一锅二氯脱酰胺

  摘要：

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.087
• 作为产物：
  描述：

  茴香酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的一锅二氯脱酰胺

  摘要：

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.087

文献信息

• Chlorophosphines as auxiliary ligands in ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions: application to the preparation of β-ketoamides
  作者：Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c5cy02142a

  日期：——

  heteroaryl or alkyl group). In the reaction medium, the coordinated chlorophosphines readily undergo hydrolysis to generate the corresponding phosphinous acids PR2OH, which are well-known “cooperative” ligands for this catalytic transformation. Among the complexes employed, best results were obtained with [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}]. Performing the catalytic reactions at 40 °C with 2 mol% of this

  腈成酰胺，在中性条件下的水的催化水合，已使用一系列芳烃-钌（的研究II含有市售chlorophosphines作为辅助配位体）配合物，即化合物将[RuCl 2（η 6 - p（-cymene） PR 2 Cl）]（R ＝芳基，杂芳基或烷基）。在反应介质中，配位的氯膦易于水解生成相应的次膦酸PR 2 OH，次膦酸PR 2 OH是该催化转化的众所周知的“配合”配体。中所采用的复合物，用将[RuCl获得最好的结果2（η 6 - p-cymene）P（4-C 6 H 4 F）2 Cl}]。在40°C下用2 mol％的这种络合物进行催化反应，可以将各种有机腈以高收率和较短时间选择性地转化为相应的伯酰胺。的应用将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]在合成有用β酮酰胺的制备也提出。
• Multicomponent reaction of pyridine, acetoacetamide/benzoylacetamides and sulfuryl chlorides: regioselective construction of 4-olefinated dihydropyridines
  作者：Xuna Zhao、Tong-Xin Liu、Nana Ma、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.068

  日期：2016.8

  A new, operationally simple one-pot method has been developed for the regioselective synthesis of a series of novel 4-olefinated dihydropyridines bearing various functional groups from the reaction of pyridine, acylacetamides, and sulfuryl chlorides under mild conditions. In this multicomponent process, subsequent the activation of pyridine by sulfuryl chloride/nucleophilic addition of acylacetonitrile

  已经开发出一种新的，操作上简单的一锅法，该方法用于在温和条件下从吡啶，酰基乙酰胺和硫酰氯的反应中区域选择性合成一系列带有各种官能团的新型4-烯烃化二氢吡啶。在该多组分方法中，随后通过硫酰氯/亲核加成原位/烯化/磺酰化形成的酰基乙腈激活吡啶，导致最终产物的形成。
• Short Synthesis of Berkeleyamide D and Determination of the Absolute Configuration by the Vibrational Circular Dichroism Exciton Chirality Method
  作者：Kenta Komori、Tohru Taniguchi、Shoma Mizutani、Kenji Monde、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/ol500148g

  日期：2014.3.7

  reaction followed by an intramolecular spirocyclization via an epoxide-opening reaction. Following optical resolution by chiral HPLC, the absolute configurations of both enantiomers of berkeleyamide D were determined by the vibrational circular dichroism exciton chirality method.

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。
• Preparation of N-unsubstituted β-ketoamides by Rhodococcus rhodochrous-catalysed hydration of β-ketonitriles
  作者：Vicente Gotor、Ramón Liz、Ana Mª Testera

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.096

  日期：2004.1

  N-unsubstituted β-ketoamides, hardly obtainable or non-accessible by non-enzymatic methods, have been synthesized, with good to excellent yields, by the generally fast hydration of the corresponding β-ketonitriles, catalysed by the bacterium Rhodococcus rhodochrous IFO 15564. This bacterium shows nitrile hydratase and amidase activities, the latter being inhibited during its growth phase with diethyl phosphoramidate

  通过由红球菌属细菌催化的相应的β-酮腈的一般快速水合，已经合成了各种不同的N-未取代的β-酮酰胺，它们很难通过非酶方法获得或无法通过非酶促方法获得。球菌IFO 15564.这种细菌节目腈水合酶和酰胺酶活性，后者在用二氨基磷酸酯（DEPA）其生长阶段抑制。还进行了有关大规模生物转化的工艺和研究的优化。β-酮酰胺以酮-烯醇混合物形式存在，其组成取决于其取代基，并随溶剂极性而变化。
• Strengthening the Combination between Enzymes and Metals in Aqueous Medium: Concurrent Ruthenium-Catalyzed Nitrile Hydration - Asymmetric Ketone Bioreduction
  作者：Elisa Liardo、Rebeca González-Fernández、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Victorio Cadierno、Pascale Crochet、Francisca Rebolledo、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201801005

  日期：2018.10.23

  ruthenium/ketoreductase catalytic system has been developed for the conversion of β‐ketonitriles into optically active β‐hydroxyamides through an unprecedented hydration/bioreduction cascade process in aqueous medium working in concurrent mode. The ketoreductase‐mediated ketone reduction took place with exquisite stereoselectivity and it was simultaneous to the nitrile hydration promoted by the ruthenium

  已经开发了双钌/酮还原酶催化系统，该催化系统通过在空运的介质中以前所未有的水合/生物还原级联过程，将β-酮腈转化为光学活性的β-羟酰胺，并发工作。酮还原酶介导的酮还原反应具有出色的立体选择性，并且与钌催化剂促进的腈水合反应同时进行。发生了整体转化：（i）使用市售的催化体系（ii）在温和的反应条件下，（iii）具有高转化度和出色的立体选择性，以及（iv）无需分离中间体和高最终产物产量。