1-[(1R,2S)-1-((S)-3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-2-methyl-dodecyloxymethyl]-4-methoxy-benzene | 361525-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2S)-1-((S)-3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-2-methyl-dodecyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-[[(3S,4R,5S)-1,1-dibromo-3,5-dimethylpentadec-1-en-4-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 361525-05-5
• 化学式: C₂₅H₄₀Br₂O₂
• 分子量: 532.399
• InChiKey: ILDSXANLNJGMAH-STWLZBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S)-1-((S)-3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-2-methyl-dodecyloxymethyl]-4-methoxy-benzene 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 thallium (I) ethoxide 、 二异丁基氢化铝 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-triphenylsilyloxydocosa-2,6,8-trienal
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的聚合全合成及其对真菌鞘脂合成的抑制活性。

  摘要：

  已经开发了从发酵培养物MF6020中分离出来的一种新型的真菌鞘脂合成抑制剂-khafrefungin的聚合全合成。分别使用锡（II）催化和Zr（IV）催化的不对称醛醇缩合反应，由相应的非手性醛制备了总合成关键片段的烯基硼酸5和烯基碘6。这两个片段的Suzuki偶联反应成功进行，以高收率得到17。通过全合成，没有发生具有相当高的酸性质子的C4位的差向异构化，这表明khafrefungin处于严格的构象约束下以防止差向异构化过程。khafrefungin的这种特征稳定性也已使用半经验计算和综合进行了讨论。最后，

  DOI：

  10.1021/jo0158128
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (2R,3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetradecanal 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-[(1R,2S)-1-((S)-3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-2-methyl-dodecyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的聚合全合成及其对真菌鞘脂合成的抑制活性。

  摘要：

  已经开发了从发酵培养物MF6020中分离出来的一种新型的真菌鞘脂合成抑制剂-khafrefungin的聚合全合成。分别使用锡（II）催化和Zr（IV）催化的不对称醛醇缩合反应，由相应的非手性醛制备了总合成关键片段的烯基硼酸5和烯基碘6。这两个片段的Suzuki偶联反应成功进行，以高收率得到17。通过全合成，没有发生具有相当高的酸性质子的C4位的差向异构化，这表明khafrefungin处于严格的构象约束下以防止差向异构化过程。khafrefungin的这种特征稳定性也已使用半经验计算和综合进行了讨论。最后，

  DOI：

  10.1021/jo0158128

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Khafrefungin and Its Inhibitory Activity of Fungal Sphingolipid Syntheses
  作者：Shū Kobayashi、Kouhei Mori、Takeshi Wakabayashi、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada

  DOI：10.1021/jo0158128

  日期：2001.8.1

  A convergent total synthesis of khafrefungin, a novel inhibitor of fungal sphingolipid syntheses isolated from the fermentation culture MF6020, has been developed. Alkenylboronic acid 5 and alkenyliodide 6, key fragments for the total synthesis, were prepared from the corresponding achiral aldehydes using tin(II)-catalyzed and Zr(IV)-catalyzed asymmetric aldol reactions, respectively. The Suzuki coupling

  已经开发了从发酵培养物MF6020中分离出来的一种新型的真菌鞘脂合成抑制剂-khafrefungin的聚合全合成。分别使用锡（II）催化和Zr（IV）催化的不对称醛醇缩合反应，由相应的非手性醛制备了总合成关键片段的烯基硼酸5和烯基碘6。这两个片段的Suzuki偶联反应成功进行，以高收率得到17。通过全合成，没有发生具有相当高的酸性质子的C4位的差向异构化，这表明khafrefungin处于严格的构象约束下以防止差向异构化过程。khafrefungin的这种特征稳定性也已使用半经验计算和综合进行了讨论。最后，