4-(2-azidoethyl)cyclohexene | 1392110-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(2-azidoethyl)cyclohexene
• 英文别名: 4-(2-Azidoethyl)cyclohex-1-ene
• CAS: 1392110-07-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: OBRFQDVWUXMTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidoethyl)cyclohexene 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-hydroxy-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Model Studies on the Synthesis of Madangamine Alkaloids. Assembly of the Macrocyclic Rings

  摘要：

  Using simplified model derivatives, the assembly of the macrocyclic rings of madangamines, including the 13- and 14-membered D rings of madangamlnes C-E, the all-cis-triunsaturated 15-membered D ring of madangamine A, and the (Z,Z)-unsaturated 11-membered E ring common to madangamines A-E, has been studied.

  DOI：

  10.1021/ol301672y
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2-azidoethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Model Studies on the Synthesis of Madangamine Alkaloids. Assembly of the Macrocyclic Rings

  摘要：

  Using simplified model derivatives, the assembly of the macrocyclic rings of madangamines, including the 13- and 14-membered D rings of madangamlnes C-E, the all-cis-triunsaturated 15-membered D ring of madangamine A, and the (Z,Z)-unsaturated 11-membered E ring common to madangamines A-E, has been studied.

  DOI：

  10.1021/ol301672y