pyriofenone | 688046-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pyriofenone
• 英文别名: 3-(2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoyl)-5-chloro-2-methoxy-4-methylpyridine；(5-chloro-2-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone
• CAS: 688046-61-9
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₅
• 分子量: 365.814
• InChiKey: NMVCBWZLCXANER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94°C
• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  4.469 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

简介

Pyriofenone，试验代号IKF-309，是由石原产业株式会社开发的杀菌剂。其化学名称为5-氯-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基酮（5-chloro-2-methoxy-4-methylpyridin-3-yl 2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl ketone）。

理化性质

Pyriofenone纯品为无色晶体，含量≥96.5%，熔点在93~95℃之间。其蒸气压为1.9×10^-6Pa（25℃），Kow lgP值为3.2，Henry常数为1.9×10^-4Pa·m³/mol。相对密度为1.33（20℃）。在水中溶解度较低，在pH 6.6、20℃条件下水中的溶解度仅为1.56 mg/L；而在其他溶剂中，如丙酮、二甲苯、二氯乙烷和乙酸乙酯中，溶解度较高，超过250 g/L。在甲醇和正己烷中的溶解度分别为22.3 g/L和8.8 g/L，在正辛醇中的溶解度为16 g/L。Pyriofenone对热稳定，在pH 4~9、50℃条件下可水解。

应用

Pyriofenone适用于多种作物，包括谷物、葡萄、柿子、甜瓜、梨、蔬菜和西瓜等。主要防治白粉病等多种病害。

合成方法

Pyriofenone的合成过程如下：

请注意插入实际的图片或化学反应式链接。

毒性

Pyriofenone的毒性较低，雌性大鼠经口急性毒性的LD50大于2000 mg/kg，雄性和雌性大鼠经皮急性毒性的LD50也大于2000 mg/kg。对兔眼和皮肤无刺激作用，小鼠LLNA测试结果为阴性。在吸入毒性实验中，大鼠的LC50大于3.25 mg/L。长期研究（2年）中小鼠的最大无观察到有害效应剂量（NOEL）为7.25 mg/(kg·d)，每日允许摄入量（ADI）为0.07 mg/(kg·d)。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,4,5-三甲氧基-1-甲基苯 在 palladium dichloride 、 三环己基膦 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 pyriofenone
  参考文献：
  名称：

  BACTERICIDE COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PLANT DISEASE

  摘要：

  公开号：

  EP1679003B1

文献信息

• [EN] FUNGICIDAL AMIDES<br/>[FR] AMIDES FONGICIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2021146522A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Disclosed are compounds of Formula 1 including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, (I) wherein Z, X, R1, R2, W, R3, R4a, R4b, L, R5a, R5b and Q are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体，N-氧化物和盐，其中Z、X、R1、R2、W、R3、R4a、R4b、L、R5a、R5b和Q的定义如披露所述。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• FUNGICIDAL ISOXAZOLINE CARBINOLS
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20160242416A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , L, R 5 and R 6 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明涉及公式1的化合物，包括其所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中A1、A2、R1、R2、R3、R4a、R4b、L、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• [EN] FUNGICIDAL OXADIAZOLES<br/>[FR] OXADIAZOLES À ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2018118781A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R1, A, and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、A和J如披露中所定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• FUNGICIDAL OXADIAZOLES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US20200148672A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , L and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、L和J如披露中所定义。还披露了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• [EN] PESTICIDE<br/>[FR] PESTICIDE
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA

  公开号：WO2013027660A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  A novel pesticide is provided. The present invention provides a compound represented by the formula (I) or its salt: wherein Q is phenyl or pyridyl which may be substituted; W is an oxygen atom or S(O)m; each of A1 to A5 is -C(R5)= or a nitrogen atom, provided that among A1 to A5, the number of groups which may be nitrogen atoms, is from 0 to 2; each of B1 to B4 is a hydrogen atom, a halogen atom, alkyl or haloalkyl; each of R1 and R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or cyano; and R3 is alkyl or haloalkyl.

  提供一种新型杀虫剂。本发明提供了一种由式(I)或其盐表示的化合物：其中Q是苯基或吡啶基，可以被取代；W是氧原子或S(O)m；A1至A5中的每一个是-C(R5)=或氮原子，其中在A1至A5中，可能是氮原子的基团的数量为0至2；B1至B4中的每一个是氢原子、卤素原子、烷基或卤代烷基；R1和R2中的每一个是氢原子、卤素原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或氰基；R3是烷基或卤代烷基。