2-溴-3,4,5-三甲氧基-1-甲基苯 | 72326-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴-3,4,5-三甲氧基-1-甲基苯
• 英文名称: 2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-methylbenzene
• 英文别名: 2-bromo-3,4,5-trimethoxytoluene；2‐bromo‐3,4,5‐trimethoxy‐1‐methylbenzene；4-bromo-1,2,3-trimethoxy-5-methylbenzene
• CAS: 72326-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: XHUWAQPLIMXHKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,4,5-三甲氧基-1-甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 3,4,5-三甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  定向金属化？交叉耦合策略。所指控的和经修订的菲天然产物体操草素的总合成

  摘要：

  描述了裸子肌动蛋白（2）的总合成。使用定向邻位金属化（D o M）交叉偶联定向远距离金属化（DreM）序列进行全合成发现，最初为裸藻蛋白1a分配的结构是不正确的，这是9的区域选择性构建的可证明的关键策略菲酚核心。通过采用相同策略但涉及关键的远程阴离子Fries合成方法，通过合成确认了裸藻蛋白（2）的修订结构。重排步骤。两种途径都强调了方法学和概念，这些方法学和概念可能对具体的菲咯啉类的区域控制合成以及通常在复杂的多环芳族化合物中有价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200564
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 三乙烯二胺 、 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 二甲基亚砜 作用下， 以57%的产率得到2-溴-3,4,5-三甲氧基-1-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  苯醚和其他芳烃与溴异丁酸酯和二甲亚砜的溴化

  摘要：

  溴代异丁酸酯首次被用作直接溴化多种简单苯基醚的通用溴化源。带有各种取代基的芳香醚可以在该反应体系中相容，以中等至良好的产率提供溴化芳烃。反应体系还可扩展到苯酚和未活化芳烃的溴化。该过程可被视为用于溴芳烃合成的成熟溴化系统的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153375
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-3,4,5-三甲氧基-1-甲基苯 、 9-十烯-1-醇 在 2-溴-3,4,5-三甲氧基-1-甲基苯 作用下， 以60的产率得到(E)-10-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)dec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 673-680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Synthetic Route Discovery and Introductory Optimization of a Novel Process to Idebenone
  作者：Anna Tsoukala、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1021/op200051v

  日期：2011.5.20

  and cost-effective synthesis leading to idebenone is disclosed. The synthesis includes a bromination process for the preparation of 2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-methylbenzene, a protocol for the Heck cross-coupling reaction using either thermal or microwave heating, olefin reduction by palladium catalyzed hydrogenation, and a green oxidation protocol with hydrogen peroxide as oxidant to achieve the benzoquinone

  公开了导致艾地苯醌的对环境无害，方便，高产率和成本有效的合成。该合成包括用于制备2-溴-3,4,5-三甲氧基-1-甲基苯的溴化工艺，使用热加热或微波加热进行的Heck交叉偶联反应的方案，通过钯催化的氢化作用进行烯烃还原以及以过氧化氢为氧化剂的绿色氧化方案，以实现苯醌构架。总合成由六个步骤组成，可提供20％的总产率，相当于76％的步骤产率。
• A highly stereoselective synthesis of axially chiral biaryls. Application to the synthesis of a potential chiral catalysts.
  作者：A.I. Meyers、Anton Meier、David J. Rawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91558-2

  日期：1992.2

  diastereoselectivities (⪢98:2) have been obtained in the biaryl coupling of 2′,6′,-disubstituted aryl Grignard reagents 1 with aryl oxazolines 6, conveniently synthesised from the optically pure amino alcohols L-valinol and (S)-t-leucinol.

  在2'，6'-二取代芳基格氏试剂1与芳基恶唑啉6的联芳基偶联中获得了优异的非对映选择性（⪢98：2），可以方便地由光学纯的氨基醇L-缬氨醇和（S）-t合成-亮氨酸
• Efficient synthesis and antioxidant activities of N-heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues
  作者：Jin Wang、Fei Xia、Wen-Bin Jin、Jin-Yan Guan、Hang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.008

  日期：2016.10

  efficient synthesis of C-5 heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues was developed by N-alkylation of bromomethylated quinone 11 with a series of amines 12 under metal-free conditions. In vitro antioxidant activities of these Coenzyme Q analogues were evaluated and compared with commercial antioxidant Coenzyme Q10 by employing DPPH assay. All these N-heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues are

  通过在无金属条件下用一系列胺12对溴甲基化醌11进行N-烷基化，开发了一种有效合成C-5杂环基取代的辅酶Q类似物的新策略。评估了这些辅酶Q类似物的体外抗氧化活性，并通过DPPH分析将其与市售抗氧化剂辅酶Q10进行了比较。发现所有这些N-杂环基取代的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化剂性能，并且可用作抗氧化应激的有效抗氧化剂。