7-氯-喹啉-2,4-二醇 | 1677-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-喹啉-2,4-二醇
• 英文名称: 7-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-2,4-quinolinediol；7-Chloroquinoline-2,4-diol；7-chloro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1677-35-6
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• mdl: MFCD03265809
• 分子量: 195.605
• InChiKey: XGNGQJXCUMPRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-喹啉-2,4-二醇 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-氯-喹啉-2,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-ones。在N-甲基-D-天冬氨酸受体复合物的甘氨酸位点具有拮抗作用的全身活性抗惊厥药。

  摘要：

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。

  DOI：

  10.1021/jm00074a020

文献信息

• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09328138B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式(I)的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒(HCV) NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的应用。
• Synthesis and colon anticancer activity of some novel thiazole/-2-quinolone derivatives
  作者：Ashraf A. Aly、Asmaa H. Mohamed、Mohamed Ramadan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127798

  日期：2020.5

  Abstract We direct for the synthesis of 1,6,7-trisubstituted-4-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2-one derivatives by the reaction of corresponding thiosemicarbazone derived by 2-quinolone derivatives with 2-bromoacetophenones in presence of triethylamine at room temperature. The mechanism of the formed products was discussed. The structure of the obtained products was fully characterized

  摘要 我们指导了 1,6,7-三取代-4-苯基噻唑-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2-one 衍生物的合成，通过 2-quinolone 衍生物衍生的相应缩氨基硫脲与 2 -溴苯乙酮在室温下三乙胺存在下。讨论了形成产物的机理。使用不同的光谱技术，包括红外 (IR)、核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 以及元素分析，对所得产物的结构进行了全面表征。新合成的化合物显示出中等的结肠抗癌活性。
• Anti-allergenic carbostyril derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03962445A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  A class of 4-hydroxy-3-nitroearbostyril derivatives are useful in the inhibition of certain types of antigen antibody reactions.

  一类4-羟基-3-硝基耳波斯蒂尔衍生物在抑制特定类型的抗原抗体反应中很有用。
• Stereoselective synthesis of natural product inspired carbohydrate fused pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolones as antiproliferative agents
  作者：Priti Kumari、Chintam Narayana、Shraddha Dubey、Ashish Gupta、Ram Sagar

  DOI：10.1039/c7ob03186f

  日期：——

  Pyrano[3,2-c]quinolone structural motifs are commonly found in natural products with diverse biological activities. As part of a research programme aimed at developing the efficient synthesis of natural product-like small molecules, we designed and developed the microwave assisted, facile stereoselective synthesis of two series of carbohydrate fused pyrano[3,2-c]quinolone derivatives (n = 23) starting

  吡喃并[3,2- c ]喹诺酮的结构基序通常存在于具有多种生物活性的天然产物中。作为旨在开发类似于天然产物的小分子的有效合成研究计划的一部分，我们设计并开发了微波辅助的两种系列碳水化合物融合的吡喃并[3,2- c ]喹诺酮衍生物（n = 23）从2- C-甲酰基半乳糖和2- C-甲酰基葡糖开始，在较短的反应时间（15-20分钟）内与各种4-羟基喹诺酮类反应。这些合成的吡喃并[3,2- c确定了针对MCF-7（乳腺癌）和HepG2（肝）癌细胞的喹诺酮类药物。选定的文库成员显示出低摩尔浓度（3.53–9.68μM）和选择性的抗增殖活性。这些关于碳水化合物稠合的吡喃并[3,2- c ]喹诺酮衍生物的发现有望为抗癌药物的发现提供新的线索。
• Formation of furo[3,2-c]quinolone-2-carbonitriles and 4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinolone-2-carboxamides from reaction of quinoline-2,4-diones with 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile
  作者：Ashraf A. Aly、Esam A. Ishak、Ahmed M. Shwaky、Asmaa H. Mohamed

  DOI：10.1007/s00706-019-02541-0

  日期：2020.2

  AbstractQuinoline-2,4-diones reacted with 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile in DMF/Et3N to produce 3-(methylthio)-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinolone-2-carbonitriles and 3-(methylthio)-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinolone-2-carboxamides in state of 2-imino-substituted 4-(methylthio)-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolone-3-carbonitriles. The structures of all new products were proved using NMR

  摘要喹啉-2,4-二酮与2- [双（甲硫基）亚甲基]丙二腈在DMF / Et 3 N中反应生成3-（甲硫基）-4-氧代-4,5-二氢呋喃[3,2- c ]喹诺酮-2-腈和3-（甲硫基）-4-氧代-4,5-二氢呋喃[3,2 - c ]喹诺酮-2-羧酰胺处于2-亚氨基取代的4-（甲硫基）-5,6-的状态二氢-2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹诺酮-3-腈。所有新产品的结构均使用NMR，IR和质谱数据证明。还讨论了反应的可能机理。 图形摘要