9-Ubiquinone | 303-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-Ubiquinone
• 英文别名: ubiquinone-9
• CAS: 303-97-9；40819-89-4；60684-34-6；70811-70-0
• 化学式: C₅₄H₈₂O₄
• 分子量: 795.243
• InChiKey: UUGXJSBPSRROMU-CNXHBJNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43°C
• 沸点：
  826.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.13
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Coenzyme Q9 (Ubiquinone Q9) 是啮齿类动物泛醌的主要形式，是电子传递链中的一种双亲分子组分，具有内源性抗氧化剂的作用。Coenzyme Q9 可减轻糖尿病引起的抗氧化防御机制的下降。Coenzyme Q9 改善左心室功能，减少心肌梗死面积和心肌细胞凋亡。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体内研究

Coenzyme Q9 (5 mg/kg; p.o.; once a day for 4 weeks) reduces myocardial ischemia/reperfusion injury.
CoQ ₁₀ and CoQ ₉ are components of themitochondrial respiratory chain in mammals and can regulate some mitochondrial proteins/functions. Soybean, corn, and rapeseed oils are very rich sources of CoQ ₁₀ , whereas CoQ ₉ has been found in high concentrations in corn oil.
The lack of a functional CoQ ₉ protein in homozygous CoQ ₉ mutant (CoQ ₉ (X/X)) mice causes a severe reduction in the CoQ ₇ protein and a widespread CoQ deficiency and accumulation of demethoxyubiquinone. The deficit in CoQ induces a brain-specific impairment of mitochondrial bioenergetics performance, a reduction in respiratory control ratio, ATP levels and ATP/ADP ratio and specific loss of respiratory complex I. These effects lead to neuronal death and demyelinization with severe vacuolization and astrogliosis in the brain of CoQ ₉ (X/X) mice that consequently die between 3 and 6 months of age.

Animal Model:	Male Hartley guinea pigs of about 350-400 g body weight
Dosage:	5 mg/kg of body weight
Administration:	P.o.; once a day for 4 weeks
Result:	Nutritional supplementation of CoQ9 can reduce myocardial ischemia/reperfusion injury to the same extent as CoQ10.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Ubiquinone 在 过庚酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-{(2E,6E,10E,14Z)-3,7,11,15-tetramethyl-17-[3-methyl-3-((3E,7E,11E)-4,8,12,16-tetramethyl-heptadeca-3,7,11,15-tetraenyl)-oxiranyl]-heptadeca-2,6,10,14-tetraenyl}-[1,4]benzoquinone 、 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-{(2E,6E,10E,14Z,18E)-3,7,11,15,19-pentamethyl-21-[3-methyl-3-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-oxiranyl]-henicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl}-[1,4]benzoquinone 、 2-{(2E,6E,10E,14Z,18E,22E)-25-[3-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-methyl-oxiranyl]-3,7,11,15,19,23-hexamethyl-pentacosa-2,6,10,14,18,22-hexaenyl}-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone 、 2-{(2E,6E,10E,14Z,18E,22E,26E)-3,7,11,15,19,23,27-Heptamethyl-29-[3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiranyl]-nonacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaenyl}-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone 、 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(34,35-epoxy-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriacont-2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E-octaenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Veselovskii, A. B.; Kozhukhova, A. I.; Obol'nikova, E. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 18, p. 254 - 257

  摘要：

  DOI：