25,27-bis(1-octyloxy)-calix[4]arene | 162209-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis(1-octyloxy)-calix[4]arene
• 英文别名: 25,27-dioctyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene；25,27-bisoctyloxycalix[4]arene-26,28-diol；25,27-di(octyloxy)calix[4]arene；25,27-bis(1-octyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；26,28-Dioctoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 162209-41-8
• 化学式: C₄₄H₅₆O₄
• 分子量: 648.926
• InChiKey: KETYKXYCOQLVGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(1-octyloxy)-calix[4]arene 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 5-acylaminobiotin-11-amino-25,27-bisoctyloxycalix[4]arene-26,28-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel biotin-linked amphiphilic calix[4]arene-based supramolecular micelles as doxorubicin carriers for boosted anticancer activity

  摘要：

  缺乏靶向性、对正常组织的严重毒性已成为多柔比星（DOX）化疗难以克服的局限性。为了减轻 DOX 的副作用，我们设计了一种生物素修饰的钙[4]炔类治疗剂 BPCA4。

  DOI：

  10.1039/d3cc04102f
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 aluminum (III) chloride 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 25,27-bis(1-octyloxy)-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过 Calix[4] 芳烃两亲物的自组装和点击方法获得 NHC 聚合物颗粒作为催化活性 Pd 纳米团簇的载体

  摘要：

  通过两亲性咪唑鎓杯[4]芳烃与辛基亲脂片段的连续超分子自组装和铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）合成了一种新型聚合物NHC载体。所得聚三唑-咪唑鎓颗粒为单分散亚微米颗粒，平均直径为236±34 nm，平均分子量为1380±96 kDa。红外光谱和高分辨率 ESI 质谱已证明 CuAAC 聚合成功。聚合物颗粒以及由前体大环化合物制成的聚集体被 Pd 簇 (2 nm) 修饰，用于进一步的催化研究。研究发现，负载在聚合物表面上的钯纳米团簇在对硝基苯酚的模型还原中具有高度催化活性，与文献示例相比，反应速率提高了一个数量级。使用相同的催化剂将反应循环五次，没有任何活性损失。

  DOI：

  10.3390/molecules26226864

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 1,3-dialkyl ethers of calix[4]arenes: application to the synthesis of cesium selective calix[4]crown-6 ionophores
  作者：Sandip K. Nayak、Manoj K. Choudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.142

  日期：2012.1

  phenolic-OH groups of calix[4]arenes with various alkyl halides/tosylates and K2CO3 under microwave irradiation afforded 1,3-dialkoxycalix[4]arenes in their cone conformation only as predominant/sole product in good yields (71–85%). The protocol was found to be much superior to conventional heating both in terms of yield and reaction time. Some of the 1,3-dialkoxycalix[4]arenes were elaborated further

  微波辐射下杯[4]芳烃的苯酚-OH基与各种烷基卤化物/甲苯磺酸酯和K 2 CO 3的部分醚化，仅以主要/单一产物的形式提供1,3-二烷氧基杯[4]芳烃，其圆锥构象仅为高收率（71–85％）。发现该方案在产率和反应时间方面均比常规加热好得多。一些1,3-二烷氧基杯[4]芳烃被进一步精制为铯选择性杯[4]冠6离子载体的合成。
• Synthesis and recognition properties of calix[4]arene semitubes as ditopic hosts for N-alkylpyridinium ion pairs
  作者：Francesco Vita、Michela Vorti、Guido Orlandini、Valeria Zanichelli、Chiara Massera、Franco Ugozzoli、Arturo Arduini、Andrea Secchi

  DOI：10.1039/c6ce00268d

  日期：——

  A series of calix[4]arene semitubes (4a–c) having alkyl bridging spacers of different lengths and flexibilities on their lower rim was synthesised and characterised in solution and in the solid state by 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The binding properties of these novel ditopic hosts toward a series of N-alkylpyridinium ion pairs were investigated in low polar media by 1H NMR and UV-vis

  合成了一系列杯状[4]芳烃半管（4a–c），其下边缘具有不同长度和柔性的烷基桥接间隔基，并通过1 H NMR光谱和X射线晶体学对其进行了溶液化和固态表征。通过1 H NMR和UV-vis光谱在低极性介质中研究了这些新颖的双位宿主对一系列N-烷基吡啶鎓离子对的结合特性，并与相应的杯[4]芳烃单位宿主5进行了比较。这些研究表明，在低极性溶剂中，杯[4]芳烃半管表现为同位宿主，随氮的增加而增加。-烷基吡啶鎓离子对与主客体化学计量比为1：2的超分子加合物。
• Calix[4]arene dibenzocrown ethers as caesium selective extractants
  作者：Jong Seung Kim、Jin Hyun Pang、Ill Yong Yu、Won Ku Lee、Il Hwan Suh、Jong Kuk Kim、Moon Hwan Cho、Eun Tae Kim、Do Young Ra

  DOI：10.1039/a808499h

  日期：——

  A series of 1,3-dialkyloxycalix[4]arene dibenzocrown ethers were synthesized in the fixed 1,3-alternate conformation with good yields by the reaction of 1,3-dialkyloxycalix[4]arenes with dibenzodimesylate in the presence of caesium carbonate. The three dimensional 1,3-alternate conformation was confirmed by X-ray crystal structure. Upon two phase extraction, NMR studies on the ligand–metal complex, single ion and competitive ion transport experiments through a bulk liquid membrane, 1,3-dipropyloxycalix[4]arene dibenzocrown-6, in which two benzo groups are symmetrically attached to the crown-6 linkage, gave one of the most efficient and selective extractabilities for caesium ion over other alkali metal ions. From supported liquid membrane experiments using 1 and 3 as organic carriers, permeation coefficients of the caesium ion were estimated to be 0.42 and 0.27 cm h–1, respectively. The selectivity of caesium over sodium ion was observed to increase with permeation time.

  在碳酸铯存在下，1,3-二烷氧基钙并[4]烯与二苯并二甲酸酯发生反应，合成了一系列具有固定 1,3 邻构象的 1,3 二烷氧基钙并[4]烯二苯并冠醚，并获得了良好的产率。X 射线晶体结构证实了这种三维 1,3 邻位构象。经过两相萃取、配体-金属复合物核磁共振研究、单离子和竞争性离子通过体液膜的传输实验，1,3-二丙基氧基钙[4]烯二苯并冠-6（其中两个苯并基团对称地连接到冠-6 连接上）对铯离子的萃取效率和选择性超过了其他碱金属离子。在使用 1 和 3 作为有机载体的支撑液膜实验中，铯离子的渗透系数估计分别为 0.42 和 0.27 cm h-1。据观察，铯对钠离子的选择性随着渗透时间的延长而增加。
• An amide functionalized calix-benzocrown-6 ionophore for the selective extraction of cesium from highly concentrated nitric acid: the effect of intramolecular buffering
  作者：Vikas Kumar、J. N. Sharma、P. V. Achuthan、R. C. Hubli

  DOI：10.1039/c3ra44985h

  日期：——

  ligands in 1,3-alternate conformation having an amide group attached to the aromatic ring of the polyether ring network have been synthesized and evaluated for the extraction of cesium at varying concentrations of aqueous nitric acid. Amide substituted calix-crowns modified with isodecyl alcohol (IDA) and o-nitrophenylhexyl ether (o-NPHE) in n-dodecane have been used for the extraction of cesium and compared

  合成了一系列新的杯状1,4,3-交替构象的杯[4]芳烃-苯并冠-6酰胺（CBCA）配体，其酰胺基连接到聚醚环网络的芳环上，并评估了其在铯上的萃取率。浓度不同的硝酸水溶液。在正十二烷中用异癸醇（IDA）和邻硝基苯基己基醚（o- NPHE）改性的酰胺取代的杯形王冠已用于萃取铯，并与它们的非酰胺类似物进行了比较。杯-苯并冠（CBC）。观察到，与CBC相比，在高硝酸浓度下酰胺基的存在增强了铯的吸收。该行为可能归因于杯形冠中存在的酰胺基的内部缓冲作用。
• Mono-ionizable calix[4]arene-benzocrown-6 ligands in 1,3-alternate conformations: synthesis, structure and silver(I) extraction
  作者：Malgorzata Surowiec、Radu Custelcean、Kazmiriez Surowiec、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.006

  日期：2009.9

  proton-ionizable group (PIG) is attached to the para position of one aromatic ring in the calixarene framework, thereby positioning it over the polyether ring cavity. In the other series, the PIG is a substituent on the benzo group in the polyether ring. This orients the PIG away from the crown ether cavity. In addition to carboxylic acid functions, the PIGs include N-(X)sulfonyl carboxamide groups. With X group

  合成了两个系列的1,3-交替构象的新型可单电离的杯[4]芳烃-苯并冠-6配体。在一个系列中，质子可电离基团（PIG）连接到杯芳烃骨架中一个芳香环的对位，从而将其定位在聚醚环腔上。在另一系列中，PIG是聚醚环中苯并基上的取代基。这会使PIG远离冠醚腔。除了羧酸官能团之外，PIG还包括N-（X）磺酰基羧酰胺基团。当X基团从甲基到苯基，从4-硝基苯基到三氟甲基变化时，PIG的酸度被“调节”。Ag +的溶剂萃取 从水溶液到氯仿的溶液用于研究单电离杯顶配体内部结构变化对金属离子萃取效率的影响，包括PIG的身份和酸度以及其相对于聚醚环的取向。