2-[(1E,4E,8Z)-cyclodeca-1,4,8-trien-1-yl]ethanol | 1354022-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1E,4E,8Z)-cyclodeca-1,4,8-trien-1-yl]ethanol
• CAS: 1354022-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LCGIWVOYEZHZQO-BCCQBEKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,4E,8Z)-cyclodeca-1,4,8-trien-1-yl]ethanol 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到C₁₂H₂₀O
  参考文献：
  名称：

  通过镍促进的二烯/炔烃共聚来模拟倍半萜环化酶相的方法

  摘要：

  人工模拟萜烯生物合成的环化酶阶段激发了新方法的发明，因为使用包含最少功能的碳框架限制了化学家的合成策略工具箱。例如，从五碳构建块构建萜烯骨架将是在实验室中模仿的一个令人兴奋的途径。大自然将 γ,γ-二甲基烯丙基焦磷酸 (DMAPP) 和异戊烯焦磷酸 (IPP) 低聚、环化，然后氧化成所有已知的萜烯。从异戊二烯开始，这项工作的目标是模仿大自然快速构建分子复杂性的方法。原则上，异戊二烯的受控低聚将大大简化用于医药、香料、香料和材料工业的萜烯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo202314a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(1E,4E,8Z)-cyclodeca-1,4,8-trien-1-yl]ethoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2-[(1E,4E,8Z)-cyclodeca-1,4,8-trien-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过镍促进的二烯/炔烃共聚来模拟倍半萜环化酶相的方法

  摘要：

  人工模拟萜烯生物合成的环化酶阶段激发了新方法的发明，因为使用包含最少功能的碳框架限制了化学家的合成策略工具箱。例如，从五碳构建块构建萜烯骨架将是在实验室中模仿的一个令人兴奋的途径。大自然将 γ,γ-二甲基烯丙基焦磷酸 (DMAPP) 和异戊烯焦磷酸 (IPP) 低聚、环化，然后氧化成所有已知的萜烯。从异戊二烯开始，这项工作的目标是模仿大自然快速构建分子复杂性的方法。原则上，异戊二烯的受控低聚将大大简化用于医药、香料、香料和材料工业的萜烯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo202314a