2-(1,3-dithiolan-2-yl)-1-phenylethan-1-one | 5653-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-[1,3]dithiolan-2-yl-1-phenyl-ethanone；2-[1,3]Dithiolan-2-yl-1-phenyl-aethanon；2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 5653-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₂
• 分子量: 224.348
• InChiKey: ILCYTSRPIALEKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  370.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-yl)-1-phenylethan-1-one 在 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 β-苯基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取 β,β-二芳基丙烯醛：3-芳基丹酮的合成

  摘要：

  为了合成对称和不对称的 β,β-二芳基丙烯醛以组装存在于生物学重要分子中的二芳基次甲基片段，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，它来源于丙炔酸。该化合物中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂。已开发的获取 β,β-二芳基丙烯醛的方法已被用于合成具有生物学意义的 3-芳基烷酮分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600193
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 甲烷磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1,3-dithiolan-2-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Protected β-Keto Aldehydes from β-Keto Esters via Selective Reduction of Acyl(alkoxycarbonyl)ketene Dithioacetals

  摘要：

  由相应的β-酮酯1几乎定量地制备得到的酰基（烷氧羰基）烯酮二硫缩醛2，在甲醇中与镁选择性还原，随后去烷氧羰基化，得到高产率的保护β-酮醛4。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27709

文献信息

• A Simple, Efficient, and Green Procedure for the 1,4-Addition of Thiols to Conjugated Alkenes and Alkynes Catalyzed by Sodium Acetate in Aqueous Medium
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1071/ch06455

  日期：——

  A benign and inexpensive salt, sodium acetate, efficiently catalyzes 1,4-addition of thiols to a variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, nitriles, nitro compounds, and chalcones in aqueous THF. The reactions are clean, fast, and high yielding.

  一种温和且廉价的盐乙酸钠可在 THF 水溶液中有效催化硫醇与各种共轭烯烃（例如 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯、腈、硝基化合物和查耳酮）的 1,4-加成反应。反应干净、快速且产率高。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• Preparation of 1,3-Dithiolan-2-ylium Tetrafluoroborate and Its Reaction with Enol Trimethylsilyl Ethers
  作者：V. Prakash Reddy、Donald R. Bellew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1992-26336

  日期：——

  1,3-Dithiolan-2-ylium tetrafluoroborate (2) has been prepared and is found to be a good C-alkylating agent for the ß-1,3-dithiolaniation of carbonyl compounds through their enol trimethylsilyl ethers.

  1,3-二硫杂环戊烷-2-氧鎓四氟硼酸盐(2)已被制备，并发现其是一种优良的C-烷基化试剂，可用于通过其烯醇三甲基硅醚对羰基化合物进行β-1,3-二硫杂环戊烷化反应。
• Electrochemical‐Induced Hydrogenation of Electron‐Deficient Internal Olefins and Alkynes with CH ₃ OH as Hydrogen Donor
  作者：Hongyun Qin、Jianjing Yang、Kelu Yan、Yaxuan Xue、Meichen Zhang、Xuejun Sun、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100022

  日期：2021.4.13

  Efficient hydrogenation of electron‐deficient internal olefins and alkynes access to saturate ketone with CH3OH as a single hydrogen donor under electrochemical conditions has been successfully developed. This hydrogenation strategy can be used to convert electron‐deficient internal olefins and alkynes to saturate ketone under electrochemical conditions with exogenous‐reductant and a metal catalyst

  已经成功开发了电子不足的内烯烃和炔烃的有效加氢反应，在电化学条件下可将CH 3 OH作为单一的氢供体，从而获得饱和的酮。这种氢化策略可用于在电化学条件下使用外源还原剂和金属催化剂将缺电子的内部烯烃和炔烃转化为饱和酮。机理研究表明，自由基氢化参与了该转变。值得注意的是，在这种电化学加氢合成策略中，可以容许各种缺电子的内烯烃和炔烃，并且可以容易地以良好的效率进行放大。
• A novel synthesis of half-protected 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Kouhei Hatanaka、Shigeo Tanimoto、Toyonari Sugimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81873-6

  日期：1981.1