(3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diyl bis(4-methylbenzoate) | 263358-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diyl bis(4-methylbenzoate)
• CAS: 263358-71-0
• 化学式: C₄₃H₄₂O₈
• 分子量: 686.802
• InChiKey: RPNXQIPNAYQOOO-FDNLIOMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diyl bis(4-methylbenzoate) 在 calcium sulfate 、 三甲基乙腈 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基高碘酸铵 、 三乙胺 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  The Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyzed Stereoselective Glycosylation Using New Glycosyldonor, 3,4,6-Tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl Phenylcarbonate

  摘要：

  三苯基四氟苯酯 [TrB(C6F5)4] 催化的各种二糖的立体选择性合成成功地通过处理一种新的 2-O-酰基保护的糖苷供体 3,4,6-三-O-苄基-2-O-对甲苯酰基-β-D-葡萄糖噻吩碳酸酯与几种糖苷接受体硫糖苷进行，实现了高产率的相应二糖的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.122
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 、 对甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以89%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diyl bis(4-methylbenzoate)
  参考文献：
  名称：

  The Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyzed Stereoselective Glycosylation Using New Glycosyldonor, 3,4,6-Tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl Phenylcarbonate

  摘要：

  三苯基四氟苯酯 [TrB(C6F5)4] 催化的各种二糖的立体选择性合成成功地通过处理一种新的 2-O-酰基保护的糖苷供体 3,4,6-三-O-苄基-2-O-对甲苯酰基-β-D-葡萄糖噻吩碳酸酯与几种糖苷接受体硫糖苷进行，实现了高产率的相应二糖的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.122