3-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-2H-indazole | 1394164-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-2H-indazole
• CAS: 1394164-15-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: GSIUGARDKDBRCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲唑 、 1,3-二甲基-2-碘苯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到3-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Pd- and Cu-catalyzed C–H arylation of indazoles

  摘要：

  The palladium- and copper-catalyzed C-H arylation reactions of 1H- and 2H-indazoles with haloarenes are described. A PdCl2/phen/Ag2CO3/K3PO4 catalytic system is effective for the C-H arylation of 1H- and 2H-indazoles with haloarenes, whereas a less expensive CuI/phen/LiOt-Bu catalytic system is applicable to the C H coupling of substituted 2H-indazoles and iodoarenes. The utility of newly developed catalyst was demonstrated in the rapid synthesis of YC-1 (an antitumor agent) and YD-3 (platelet anti-aggregating agent). These new reactions represent important direct functionalization tools of indazoles, well-known bioisosteres of pharmaceutically important indole core. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.091