9-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1393899-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 9-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]carbazole-3-carbaldehyde；9-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1393899-85-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: NUJPCHHXTCYXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.cclet.2024.109966

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109966
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的G-四链体DNA靶向荧光探针，具有出色的选择性和低细胞毒性。

  摘要：

  G-四链体DNA在临床诊断中起着非常重要的作用，荧光分析引起了广泛的关注。在这项工作中建立了一类基于咔唑的荧光探针，用于检测G-四链体DNA。在该系统中，在支架上安装寡聚（乙二醇）链将改善水溶性和生物相容性。苯乙烯样不同侧基的存在可以调节对G-四链体DNA结合的选择性。结果表明，取代模式和位置​​对区分G-四链体与其他DNA结构的能力有很大影响。特别是探针E1以优异的选择性与G-四链体DNA结合，在非G-四链体DNA结构存在下几乎不显示荧光响应。综合分析表明，E1可以结合G-四链体的两端，导致荧光发射强度显着增加。细胞摄取分析表明，E1可以通过膜进入具有低细胞毒性的活细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115641

文献信息

• 含吡啶的氟硼二吡咯及其季铵盐类光敏剂与制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111171060B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明属药物合成领域，涉及通式(I)的含吡啶的氟硼二吡咯类化合物及其季铵盐，尤其涉及吡啶季铵盐类光敏剂，及其制备方法和在医学上的应用。本发明的化合物通过体外光敏化效率以及肿瘤细胞抑制活性测试，结果显示，所述的化合物具有良好的抗肿瘤活性，可进一步制备新的抗肿瘤药物，用于治疗无特异性的广泛肿瘤，如胃癌、乳腺癌、前列腺癌、肺癌、结肠癌、膀胱癌、卵巢癌、皮肤癌、子宫颈癌。
• [EN] CARBAZOLE END CAPPED BIPYRIDINE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIPYRIDINE COIFFÉE EN EXTRÉMITÉ PAR DU CARBAZOLE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012110945A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention is to provide highly solid state emissive fluorophores of the formula 1 and 2 useful for the solid state lighting. The formula 1 and 2 have good solid state emission in blue and green region respectively. The zinc complexes of formula 1A and 2A have yellow and red emission respectively in solid state. The present invention also provide high solid state emissive assay of formula 1 and 2 to convert UV light into visible light by coating the color tunable materials on the 365- nm emitting solid state LED. The present invention further provides carbazole end- capped bipyridine for screening of metal salts with different counterions in solutions. The discrimination of the various metal salts can be monitored by noting the fluorescence change in solution. The zinc salts with different counterions have different emission color in solution. The present invention also develop a new two photon active fluorescent Zn2+ specific probe for detecting Zn2+ in cellular environments. Assay with formula 3 is used as a fluorescent probe for two photon imaging of Zn2+ ions in HeLa cells. The high two photon absorption cross section and fluorescence quantum yield of formula 3 made it as a useful probe for detecting Zn2+ in cellular environment by two photon excited fluorescence imaging.

  本发明提供了用于固态照明的高固态发光荧光体的化学式1和2，化学式1和2分别在蓝色和绿色区域具有良好的固态发射。化学式1A和2A的锌配合物在固态中分别具有黄色和红色发射。本发明还提供了化学式1和2的高固态发射测定，通过在365纳米发射固态LED上涂覆色可调材料将紫外光转换为可见光。本发明还提供了用于筛选不同配离子金属盐的碳酰基端-端联吡啶。通过观察溶液中的荧光变化，可以监测各种金属盐的区分。不同配离子的锌盐在溶液中具有不同的发射颜色。本发明还开发了一种新的双光子活性荧光Zn2+特异性探针，用于检测细胞环境中的Zn2+。使用化学式3作为HeLa细胞中Zn2+离子的双光子成像的荧光探针。化学式3的高双光子吸收截面和荧光量子产率使其成为通过双光子激发荧光成像检测细胞环境中的Zn2+的有用探针。
• CARBAZOLE END CAPPED BIPYRIDINE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Ayyappanpillai Ajayaghosh

  公开号：US20140023883A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is to provide highly solid state emissive fluorophores of the formula 1 and 2 useful for the solid state lighting. The formula 1 and 2 have good solid state emission in blue and green region respectively. The zinc complexes of formula 1A and 2A have yellow and red emission respectively in solid state. The present invention also provide high solid state emissive assay of formula 1 and 2 to convert UV light into visible light by coating the color tunable materials on the 365-nm emitting solid state LED. The present invention further provides carbazole end-capped bipyridine for screening of metal salts with different counterions in solutions. The discrimination of the various metal salts can be monitored by noting the fluorescence change in solution. The zinc salts with different counterions have different emission color in solution. The present invention also develop a new two photon active fluorescent Zn 2+ specific probe for detecting Zn 2+ in cellular environments. Assay with formula 3 is used as a fluorescent probe for two photon imaging of Zn 2+ ions in HeLa cells. The high two photon absorption cross section and fluorescence quantum yield of formula 3 made it as a useful probe for detecting Zn 2+ in cellular environment by two photon excited fluorescence imaging.

  本发明旨在提供用于固态照明的高固态发光荧光体的化学式1和2。化学式1和2在蓝色和绿色区域分别具有良好的固态发射。化学式1A和2A的锌配合物在固态中分别具有黄色和红色发射。本发明还提供了化学式1和2的高固态发射测定，通过在365纳米发射固态LED上涂覆颜色可调材料，将紫外光转换为可见光。本发明还提供了用于筛选具有不同对离子的金属盐的碳齿端封闭双吡啶。通过注意溶液中的荧光变化来监测各种金属盐的区分。具有不同对离子的锌盐在溶液中具有不同的发射颜色。本发明还开发了一种新的双光子活性荧光Zn2+特异性探针，用于检测细胞环境中的Zn2+。化学式3的测定用作HeLa细胞中Zn2+离子的双光子成像的荧光探针。化学式3的高双光子吸收截面和荧光量子产率使其成为通过双光子激发荧光成像检测细胞环境中Zn2+的有用探针。
• Carbazole derivative as an effective telomeric G-quadruplex DNA binder
  作者：Jun Li、Qiya Yang、Lina Zhao、Meiqiu Xu、Hongyin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153004

  日期：2021.4

  spectroscopy, UV/Vis titrations, CD spectroscopy and molecular docking study. These studies have shown that the ligand Cp-1 has higher binding affinity and selectivity towards telomeric G-quadruplex over duplex DNA. Binding mode analysis indicated Cp-1 interacted with G-quadruplex DNA mainly through end-stacking mode. Further, the ligand could enter live cells and localize in the cytoplasm as shown by confocal

  端粒 DNA 充当有丝分裂时钟，在每个细胞分裂周期中逐渐减小，这将导致细胞衰老和凋亡。端粒处的 G 富集序列可以采用 G 四链体结构，这已被证明可以直接抑制端粒酶。小分子配体的合理设计，特别关注选择性结合 G-四链体结构所需的结构特征，在生物化学和临床诊断中具有重要和有用的意义。在这里，合成了一种新的小分子配体 Cp-1，一种与苯硼酸侧链桥接的咔唑-喹啉核心，并通过 NMR 波谱和质谱法进行了表征。通过荧光光谱、UV/Vis 滴定、CD 光谱和分子对接研究确定了对端粒 G-四链体 DNA 的结合亲和力和选择性。这些研究表明，配体 Cp-1 对端粒 G-四链体的结合亲和力和选择性高于双链体 DNA。结合模式分析表明 Cp-1 主要通过末端堆叠模式与 G-四链体 DNA 相互作用。此外，配体可以进入活细胞并定位在细胞质中，如共聚焦荧光显微镜所示。
• Microenvironment‐Sensitive Fluorescent Ligand Binds Ascaris Telomere Antiparallel G‐Quadruplex DNA with Blue‐Shift and Enhanced Emission
  作者：Quan‐Qi Yu、Juan‐Juan Gao、Xue‐Xian Lang、Hong‐Yao Li、Ming‐Qi Wang

  DOI：10.1002/cbic.202000671

  日期：2021.3.16

  Selective G4 DNA ligands: We report a novel microenvironment‐sensitive fluorescent ligand (Q1) that shows selectivity to ascaris telomere antiparallel G4 DNA ASC20 through enhanced fluorescence intensity along with about 18 nm blue‐shifted properties. The detailed interactions of Q1 with ASC20 G4 DNA are illustrated, and the results demonstrate that Q1 mainly binds at the terminals of ASC20 through

  选择性 G4 DNA 配体：我们报告了一种新型微环境敏感荧光配体 ( Q1 )，该配体通过增强的荧光强度以及约 18 nm 的蓝移特性显示出对蛔虫端粒反平行 G4 DNA ASC20 的选择性。说明了Q1与 ASC20 G4 DNA的详细相互作用，结果表明Q1主要通过末端堆叠模式结合在 ASC20 的末端。