4-(丁氧基甲基)-2,6-二甲基苯酚 | 134778-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(丁氧基甲基)-2,6-二甲基苯酚
• 英文名称: 4-(butoxymethyl)-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: 4-butoxymethyl-2,6-dimethylphenol
• CAS: 134778-34-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: VALOYJJPEHSUGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(丁氧基甲基)-2,6-二甲基苯酚 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5'-(2-(4-butoxymethyl-2,6-dimethylphenoxy)-ethoxycarbonylamino)-2',3'-O-di-tert-butyldimethylsilylguanosine
  参考文献：
  名称：

  水介导协会提供离子对受体

  摘要：

  在本文中，我们报告了包含杯 [4] 芳烃 - 鸟苷共轭物 cG 2 的水稳定二聚体的形成和性质。 1,3-替代杯芳烃 cG 2 在干燥的 CDCl(3) 中溶解性差，并给出了分辨率不佳的 NMR 谱，与其非特异性聚集一致。该化合物更易溶于水饱和的CDCl(3)。cG 2 中鸟苷残基的两组解析良好的 (1) H NMR 信号以 1:1 的比例存在，表明该化合物的 D(2) 对称性已被破坏，并提供了 cG 2 在水饱和的CDCl(3)。生成的二聚体 (cG 2)(2).(H(2)O)(n)() 具有独特的性质：它将碱金属卤化物盐从水中提取到有机溶液中。这种二聚体是自组装离子对受体的罕见例子。(cG 2)(2).NaCl的身份。(H(2)O)(n)() 二聚体通过比较其在 CDCl(3) 中的自扩散系数得到确认，该系数由脉冲场梯度 NMR 确定，与对照化合物 cA 3、腺苷类似物的自扩散系数相比

  DOI：

  10.1021/ja0364165
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 盐酸 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(丁氧基甲基)-2,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  水介导协会提供离子对受体

  摘要：

  在本文中，我们报告了包含杯 [4] 芳烃 - 鸟苷共轭物 cG 2 的水稳定二聚体的形成和性质。 1,3-替代杯芳烃 cG 2 在干燥的 CDCl(3) 中溶解性差，并给出了分辨率不佳的 NMR 谱，与其非特异性聚集一致。该化合物更易溶于水饱和的CDCl(3)。cG 2 中鸟苷残基的两组解析良好的 (1) H NMR 信号以 1:1 的比例存在，表明该化合物的 D(2) 对称性已被破坏，并提供了 cG 2 在水饱和的CDCl(3)。生成的二聚体 (cG 2)(2).(H(2)O)(n)() 具有独特的性质：它将碱金属卤化物盐从水中提取到有机溶液中。这种二聚体是自组装离子对受体的罕见例子。(cG 2)(2).NaCl的身份。(H(2)O)(n)() 二聚体通过比较其在 CDCl(3) 中的自扩散系数得到确认，该系数由脉冲场梯度 NMR 确定，与对照化合物 cA 3、腺苷类似物的自扩散系数相比

  DOI：

  10.1021/ja0364165

文献信息

• The Oxidation of 2,4,6-Trimethylphenol with Molecular Oxygen Catalyzed by a Copper(II)-Oxime or Copper(II)-Amine System.
  作者：Masao Shimizu、Yoshihito Watanabe、Hideo Orita、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.66.251

  日期：——

  2,4,6-Trimethylphenol (1a) was selectively oxidized to 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde (2a) by molecular oxygen in the presence of a copper(II) chloride-oxime or copper(II) chloride-amine catalyst in alcohol at ambient temperature. When an acid was present in the catalyst system, the formation of both 2,6-dimethyl-p-benzoquinone (3) and a formaldehyde dialkyl acetal was accelerated. It is likely that 2a is produced by way of the formation of a quinonemethide intermediate, followed by a repeated 1,6-addition of alcohol on the intermediate to form a 4-(alkoxymethyl)-2,6-dimethylphenol (5a), and then 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde dialkyl acetal, which would be hydrolyzed to 2a. When the reaction time was shortened, 5a was isolated in good yield. Oxidations of the other p-methyl-substituted phenols were also examined using the present oxidation system.

  2,4,6-三甲基苯酚（1a）在铜（II）氯化物-肟或铜（II）氯化物-胺催化剂的存在下，利用分子氧在酒精中于室温下可选择性地氧化为3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛（2a）。当催化剂体系中存在酸时，2,6-二甲基对苯醌（3）和甲醛二烷基缩醛的形成会加速。2a很可能是通过形成醌亚甲基中间体，随后在中间体上重复进行1,6-加成反应，生成4-（烷氧基甲基）-2,6-二甲基苯酚（5a），然后形成3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛二烷基缩醛，最终水解为2a。当反应时间缩短时，5a可以高收率地分离出来。通过本氧化体系对其他对位甲基取代苯酚的氧化反应进行了研究。
• A facile synthesis of 4-alkoxymethylphenols by a copper(II)-acetoxime catalyst/O2 system
  作者：Masao Shimizu、Yoshihito Watanabe、Hideo Orita、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78906-4

  日期：1991.4

  4-Alkoxymethyl-2,6-dimethylphenols were synthesized from 2,4,6-trimethylphenol in good yields by a copper(II) chloride-acetoxime catalyst/molecular oxygen system in alcohols at ambient temperature. The oxidation of the other p-methylsubstituted phenols were also examined.
• Water-Mediated Association Provides an Ion Pair Receptor
  作者：Frank W. Kotch、Vladimir Sidorov、Yiu-Fai Lam、Katherine J. Kayser、Hojun Li、Mark S. Kaucher、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1021/ja0364165

  日期：2003.12.1

  Both (1)H NMR and ion chromatography measurements indicated that the cG 2 dimer has a modest selectivity for extracting K(+) over Na(+) and Br(-) over Cl(-). The anion's identity also influences the association process: NaCl gives a soluble, discrete dimer whereas addition of NaBPh(4) to (cG 2)(2).(H(2)O)(n)() leads to extensive aggregation and precipitation. This study suggests a new direction for ion

  在本文中，我们报告了包含杯 [4] 芳烃 - 鸟苷共轭物 cG 2 的水稳定二聚体的形成和性质。 1,3-替代杯芳烃 cG 2 在干燥的 CDCl(3) 中溶解性差，并给出了分辨率不佳的 NMR 谱，与其非特异性聚集一致。该化合物更易溶于水饱和的CDCl(3)。cG 2 中鸟苷残基的两组解析良好的 (1) H NMR 信号以 1:1 的比例存在，表明该化合物的 D(2) 对称性已被破坏，并提供了 cG 2 在水饱和的CDCl(3)。生成的二聚体 (cG 2)(2).(H(2)O)(n)() 具有独特的性质：它将碱金属卤化物盐从水中提取到有机溶液中。这种二聚体是自组装离子对受体的罕见例子。(cG 2)(2).NaCl的身份。(H(2)O)(n)() 二聚体通过比较其在 CDCl(3) 中的自扩散系数得到确认，该系数由脉冲场梯度 NMR 确定，与对照化合物 cA 3、腺苷类似物的自扩散系数相比