N,N-dichloromethanesulfonamide | 17396-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dichloromethanesulfonamide
• 英文别名: N-dichloromethanesulphonamide；N,N-Dichlormethansulfonamid；N,N-dichloro-methanesulfonamide；N,N-Dichlor-methansulfonamid；Methansulfonsaeure-dichloramid；N,N-dichloro methanesulfonamide
• CAS: 17396-47-3
• 化学式: CH₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 164.012
• InChiKey: GAWNGUCWYPXWOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  102 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dichloromethanesulfonamide 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 methanesulfonyl-imidosulfurous acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2522 - 2526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N-dichloromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  MESYL DERIVATIVES OF HYDRAZINE

  摘要：

  通过Schotten-Baumann反应获得了单甲基肼、1-乙酰基-2-甲基基肼和对称二甲基基肼。为了与这些化合物进行比较，还制备了甲基肼二甲基硫酸盐、甲基肼单甲基硫酸盐、单甲基肼甲基硫酸盐和单乙酰基肼甲基硫酸盐。尝试通过金属钠作用于N，N-二氯甲基酰胺基甲基硫酰胺制备二甲基硫酰亚胺。

  DOI：

  10.1139/v55-148

文献信息

• Sulfenamide Catalyzed Oxidation of Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds with Anhydrous Chloramine-T
  作者：Hideo Kitagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.50.1276

  日期：——

  N-tert-Butylbenzenesulfenamide (1) catalyzed oxidation of various alcohols with stoichiometric amount of anhydrous chloramines-T (2) proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding carbonyl compounds in good yields.

  用化学计量的无水氯胺-T（2）进行的各种醇的N-叔丁基苯亚磺酰胺（1）催化的氧化在室温下平稳进行，以良好的收率得到相应的羰基化合物。
• The nucleophilic character of N-halogenosulphonamide ion
  作者：F. E. Hardy

  DOI：10.1039/j29710001899

  日期：——

  ides. The reaction has been shown to involve a nucleophilic attack by N-chlorosulphonamide ion on the epoxide; the nucleophilicity of this ion is comparable to that of azide. N-Bromobenzenesulphonamide behaves similarly but the instability of the product precludes an accurate assessment of the effect in this case. Two further examples of nucleophilic displacement by N-chloro-N-sodiosulphonamides are

  N-氯-N-二苯磺酰胺在水溶液中与环氧乙烷反应，得到相应的N-氯-N-（2-羟乙基）磺酰胺。已表明该反应涉及N-氯磺酰胺离子对环氧化物的亲核攻击；该离子的亲核性与叠氮化物相当。N-溴苯磺酰胺的行为类似，但是产物的不稳定性使得在这种情况下无法准确评估其效果。N-氯-N亲核取代的另外两个例子描述了-磺基磺酰胺：芳族和脂族衍生物与丙磺酸酯在水中的反应以及脂族物质与硫酸亚乙酯在丙酮中的反应。
• Studies on singlet oxygen in aqueous solution. Part 1. Formation of singlet oxygen from hydrogen peroxide with two-electron oxidants
  作者：Dennis F. Evans、Mark W. Upton

  DOI：10.1039/dt9850001141

  日期：——

  N-chlorosuccinimide with H2O2 produce singlet oxygen in essentially quantitative yield. Iodylbenzene reacts with H2O2 to give, in the rate-determining step, iodosylbenzene and oxygen and then iodobenzene and oxygen; 47% of the oxygen produced is in the singlet state. For the corresponding reaction with 4-iodosylbenzene-1-sulphonic acid, the yield of singlet oxygen is 45%, i.e. indistinguishable within

  动力学参数已报告为在水和氧化氘溶液中用蒽-9,10-双（乙烷磺酸盐）（aes）捕集单线态氧。的反应的动力学Ñ氯琥珀酰亚胺，氯胺T（Ñ -chlorotoluene- p磺酰胺），Ñ -chloromethanesulphonamide，和Ñ，Ñ -dichloromethanesulphonamide与过氧化氢进行了研究。对于氯胺T和N-氯甲烷磺酰胺，决定速率的步骤是形成相应的二氯化合物，它们是反应性物质。使用aes作为阱，表明氯胺T和带有H 2 O的N-氯代琥珀酰亚胺2产生单线态氧，基本上是定量的产量。碘代苯与H 2 O 2反应，在速率确定步骤中，生成碘代苯和氧气，然后生成碘代苯和氧气。产生的氧气中有47％处于单重态。对于与4-碘基苯-1-磺酸的相应反应，单线态氧的产率为45％，即在实验误差内无法区分。高碘酸盐和H 2 O 2产生单线态氧的产率较低，并且认为涉及两个伴随的过程。使用次溴酸盐和H
• Synthesis of N-halogeno-N-sodioalkanesulphonamides
  作者：F. E. Hardy

  DOI：10.1039/j39700002087

  日期：——

  Contrary to earlier reports, aliphatic sulphonamides react readily with aqueous sodium hypochlorite and sodium hypobromite to give the corresponding N-halogeno-N-sodio-derivatives, which have been characterised by conversion into the crystalline SS-dimethylsulphimides.

  与较早的报道相反，脂族磺酰胺容易与次氯酸钠水溶液和次溴酸钠反应，得到相应的N-卤代-N-磺基衍生物，其特征是转化为结晶性SS-二甲基亚砜。
• Addition of N,N-dichlorosulfonamides to unsaturates
  作者：Francis A. Daniher、Peter E. Butler

  DOI：10.1021/jo01276a006

  日期：1968.12