2,5-dichloro-1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde | 42095-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dichloro-1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1-Methyl-2,5-dichloro-3,4-diformylpyrrole；2,5-dichloro-1-methylpyrrole-3,4-dicarbaldehyde
• CAS: 42095-94-3
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₂
• mdl: MFCD06253600
• 分子量: 206.028
• InChiKey: VXURKKIOCBADBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  330.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde 在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-bis(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Carbonyl-Assisted Regioselective Hydration of Alkynes: An Access to Dicarbonyls

  摘要：

  Metal-free regioselective hydration of o-alkynylaldehydes with the assistance of neighboring carbonyl oxygen is disclosed. The developed protocol provides a facile route to synthesize a series of multisubstituted carbonyl containing scaffolds that enable the potential application toward the synthesis of highly diversified 5-azaindoles. gamma-Carbolines and 2,8-diazacarbazoles can also be accessed directly without isolating the dicarbonyl compounds. The developed methodology is operationally simple and environment-friendly, tolerates a wide variety of functional groups, and is applicable toward large scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01649
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 10.5h， 以7%的产率得到2,5-dichloro-1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dithienopyrrole derivatives

  摘要：

  研究了 N-取代的琥珀酰亚胺与 Vilsmeier 试剂反应生成异构体二异丙基二氯吡咯的过程。后一种化合物被用于合成 N-取代的二噻吩并[2,3-b:2′,3′-d]吡咯和二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]吡咯及其溴衍生物。合成了 N-烷基二噻吩并[2,3-b:2′,3′-d]吡咯的二聚体，它们是有前途的新型有机半导体材料。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0189-0

文献信息

• Investigation of the reaction of 1-methyl-2,5-dichloro-3,4-diformylpyrrole with amines
  作者：E. A. Panfilova、I. Ya. Kvitko、A. V. El'tsov

  DOI：10.1007/bf00506456

  日期：1981.11
• Vorkapic-Furac, Jasna; Suprina, Mihela, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 12, p. 437 - 438
  作者：Vorkapic-Furac, Jasna、Suprina, Mihela

  DOI：——

  日期：——
• PANFILOVA, E. A.;KVITKO, I. YA.;ELTSOV, A. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 11, 1489-1493
  作者：PANFILOVA, E. A.、KVITKO, I. YA.、ELTSOV, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• PANFILOVA E. A.; KVITKO I. YA., VOPR. XIMII I TEXNOL. ORGAN. KRASI
  作者：PANFILOVA E. A.、 KVITKO I. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Carbonyl-Assisted Regioselective Hydration of Alkynes: An Access to Dicarbonyls
  作者：Shalini Verma、Manoj Kumar、Pawan K. Mishra、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01649

  日期：2019.7.5

  Metal-free regioselective hydration of o-alkynylaldehydes with the assistance of neighboring carbonyl oxygen is disclosed. The developed protocol provides a facile route to synthesize a series of multisubstituted carbonyl containing scaffolds that enable the potential application toward the synthesis of highly diversified 5-azaindoles. gamma-Carbolines and 2,8-diazacarbazoles can also be accessed directly without isolating the dicarbonyl compounds. The developed methodology is operationally simple and environment-friendly, tolerates a wide variety of functional groups, and is applicable toward large scale synthesis.