3-methoxy-4-(pyridin-2-yloxy)benzaldehyde | 1093411-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(pyridin-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-(pyridine-2-yloxy)benzaldehyde；3-Methoxy-4-pyridin-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 1093411-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: LIIHLHDUFGSJOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(pyridin-2-yloxy)benzaldehyde 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Methoxy-4-pyridin-2-yloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3-methoxy-4-(pyridin-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列苯基烷基酮作为高效和选择性磷酸二酯酶 4 抑制剂的设计、合成和构效关系、分子建模和核磁共振研究。

  摘要：

  磷酸二酯酶 4 催化环 AMP 的水解，是开发抗炎药的目标。我们设计并合成了一系列苯基烷基酮作为 PDE4 抑制剂。其中，13 种化合物被确定为具有亚微摩尔 IC(50) 值。最有效的化合物具有中低纳摩尔范围内的 IC(50) 值。化合物 5v 还表现出对 PDE4 的偏好，其选择性比 PDE7、PDE9、PDE2 和 PDE5 高 2000 倍以上。除了 5v、5za、

  DOI：

  10.1021/jm701635j

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on Ru(II)-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Coupling of Phenols with Aromatic Amides Using Air as Oxidant: Scope, Synthetic Applications, and Mechanistic Insights
  作者：Luoqiang Zhang、Lei Zhu、Yuming Zhang、Yudong Yang、Yimin Wu、Weixin Ma、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.8b02816

  日期：2018.9.7

  synthesis of Palomid 529, a drug in development for the treatment of glioblastoma and neovascular age-related macular degeneration. With a combination of experimental and theoretical methods, we get more insight into the essential issues of strategy determining the reaction process. The stronger coordinating ability of 2-aryloxypyridine and the less steric hindrance of amide are pivotal to the high chemoselectivity

  我们在本文中说明了借助Zn（OTf）2的Ru（II）催化的酚与（杂）芳族酰胺的氧化邻位-C-H / C-H交叉偶联的双重螯合辅助策略。，可快速组装2'-羟基联苯-2-羧酸衍生物的丰富文库。该方案具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，空气作为末端氧化剂，偶联剂的摩尔比低以及按比例放大的合成。特别是，该方法可以耐受更复杂的天然产物衍生物，从而为后期功能化提供了机会。该方案还被用作简明合成Palomid 529的关键步骤，Palomod 529是一种正在开发的用于治疗胶质母细胞瘤和新血管性年龄相关性黄斑变性的药物。结合实验和理论方法，我们对决定反应过程的策略的基本问题有更多的了解。2-芳氧基吡啶的较强的配位能力和酰胺的空间位阻较小，这是交叉偶联相对于均相偶联的高化学选择性的关键。第一个C–H键活化步骤发生在酰胺底物上，随后在2-芳氧基吡啶上的C–H键活化反应参与速率确定的步骤。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship, Molecular Modeling, and NMR Studies of a Series of Phenyl Alkyl Ketones as Highly Potent and Selective Phosphodiesterase-4 Inhibitors
  作者：Shilong Zheng、Gurpreet Kaur、Huanchen Wang、Minyong Li、Megan Macnaughtan、Xiaochuan Yang、Suazette Reid、James Prestegard、Binghe Wang、Hengming Ke

  DOI：10.1021/jm701635j

  日期：2008.12.25

  cyclic AMP and is a target for the development of anti-inflammatory agents. We have designed and synthesized a series of phenyl alkyl ketones as PDE4 inhibitors. Among them, 13 compounds were identified as having submicromolar IC(50) values. The most potent compounds have IC(50) values of in the mid- to low-nanomolar range. Compound 5v also showed preference for PDE4 with selectivity of >2000-fold over

  磷酸二酯酶 4 催化环 AMP 的水解，是开发抗炎药的目标。我们设计并合成了一系列苯基烷基酮作为 PDE4 抑制剂。其中，13 种化合物被确定为具有亚微摩尔 IC(50) 值。最有效的化合物具有中低纳摩尔范围内的 IC(50) 值。化合物 5v 还表现出对 PDE4 的偏好，其选择性比 PDE7、PDE9、PDE2 和 PDE5 高 2000 倍以上。除了 5v、5za、
• Method for dyeing dry hair
  申请人：Novozymes A/S

  公开号：US20020007524A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention relates to methods for dyeing keratinous fibers, without significantly damaging the hair. According to the method of the present invention the fibers are treated in a dry state by contacting said fibers with at least one oxidoreductase and at least one dye precursor. In this way it is possible to dye, e.g. human hair, in a simple and efficient manner.

  本发明涉及一种染色角蛋白纤维的方法，而不会显着损伤头发。根据本发明的方法，通过将纤维与至少一种氧化还原酶和至少一种染料前体接触，以干燥状态处理纤维。通过这种方式，可以简单高效地染色，例如人类头发。
• Indicating devices based on lateral diffusion of a mobile phase through a non-porous stationary phase
  申请人：JP LABORATORIES, INC

  公开号：US10451595B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  This invention relates to indicating devices, such as time-temperature indicators based on lateral diffusion of a vapor of a solid and/or liquid mobile phase (e.g., a sublimeable dye or an activator) through a non-porous stationary phase, such as a thin layer of a polymeric material. The lateral diffusion of the mobile phase creates a noticeable boundary in the stationary phase whose movement depends upon processes, such as time and temperature.

  本发明涉及指示装置，如基于固体和/或液体流动相（如可升华染料或活化剂）的蒸汽通过无孔固定相（如聚合物材料薄层）的横向扩散的时间-温度指示器。流动相的横向扩散在固定相中形成一个明显的边界，其移动取决于时间和温度等过程。
• Color changing steam sterilization indicator
  申请人：——

  公开号：US20030211618A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  There is provided a device ( 10 ) for monitoring sterilization of a material with steam comprising at least one layer ( 20 ), having incorporated therein an isomeric indicator ( 22 ), capable of undergoing at least one color change and optionally a controller ( 23 ) for said indicator capable of influencing the time and temperature required for said color change when contact with steam. Composed of polymeric binder ( 21 ).

  提供了一个装置 ( 10 )用于监测用蒸汽对材料进行灭菌的情况，该装置包括至少一层( 20 )，其中含有异构指示剂 ( 22 20 ），其中包含一个异构指示器（22 23 控制器（23），该指示器能够在与蒸汽接触时影响上述颜色变化所需的时间和温度。由聚合物粘合剂 ( 21 ).