(2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienal | 168295-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienal
• CAS: 168295-34-9
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: WKFJJJAAEKCXJP-TZFCGSKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienal 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 反式,反式-5-溴-2,4-戊二醛
  参考文献：
  名称：

  丁烯脂肪酸在水溶液中的聚集行为。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603979
• 作为产物：
  描述：

  pyridine-SO3 complex 在 溴 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓阴离子开环反应应用于胡椒科天然产物的立体发散合成。

  摘要：

  已经设计了一种立体发散策略来获取在胡椒科的生物活性化合物中发现的二烯基序。本文叙述了2 E ,4 E构型的哌醋甲酰胺E ( 2 ) 及其对映异构体( ent - 2 ) 以及2 E ,4 Z构型的山莨菪碱B ( 3 ) 的首次全合成。采用的方法的主要支柱是在实际的三步序列中对季铵化吡啶进行克级转化，以获得异构纯的共轭溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9通过差示结晶。尽管开发的氧化方案构成了所需发散策略的基础，但所涉及的溴二烯基元的几何完整性可以通过溶剂的选择来控制。因此，虽然纯溴二烯醛 2 E ,4 Z 7在甲醇中的氧化产生等量的溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9，但只有溴二烯酯 2 E ,4 Z 10在异丙醇中形成。随后，利用立体保留的 Suzuki 交叉偶联和相应酯的直接酰胺化，可以分别通过五步和六步获得特色天然产物。Curtius 重排促进了已分配给哌醋甲酯

  DOI：

  10.1039/d0ob01745k

文献信息

• Synthesis of Cyclic Alkenyl Dimethylsiloxanes from Alkynyl Benzyldimethylsilanes and Application in Polyene Synthesis
  作者：Haraldur G. Gudmundsson、Christian J. Kuper、Damien Cornut、Felix Urbitsch、Bryony L. Elbert、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01664

  日期：2019.11.15

  Cyclic dimethylalkenylsiloxanes, useful motifs for (Z)-selective Hiyama cross-coupling, are accessed from alkynyl benzyldimethylsilanes featuring adjacent allylic or homoallylic oxygen substituents by semihydrogenation/debenzylation/cyclization. While formation of 5- and 6-membered rings can be achieved from the free alcohols using fluoride or silanolate, allylic acetate precursors to 5-membered rings

  环状二甲基链烯基硅氧烷是（Z）-选择性Hiyama交叉偶联的有用基序，可通过半氢化/脱苄基/环化作用从具有相邻烯丙基或均烯丙基氧取代基的炔基苄基二甲基硅烷中获得。尽管可以使用氟化物或硅烷醇化物从游离醇中形成5元和6元环，但5元环的烯丙基乙酸酯前体显示出不同的活化方式。通过制备多种含（Z）-烯烃的多烯并将其应用于简明的白三烯B3的合成中，证明了这些化合物的实用性。
• Application of (2E,4E)-5-Bromo-2,4-Pentadienal in Palladium Catalyzed Cross-Coupling: Easy Access to (2E,4E)-2,4-Dienals
  作者：Nicolas Vicart、Dominique Castet-Caillabet、Yvan Ramondenc、Gérard Plé、Lucette Duhamel

  DOI：10.1055/s-1998-1672

  日期：1998.4

  Palladium catalyzed cross-coupling reactions of (2E,4E)-5-bromo-2,4-pentadienal 1 with organozinc reagents gives an easy access to the corresponding (2E,4E)-2,4-dienals. The improved preparation of all trans 1 by isomerization of its (2E,4Z) isomer is reported.

  通过钯催化的(2E,4E)-5-溴-2,4-戊二烯醛1与有机锌试剂的交叉耦合反应，可以便捷地合成相应的(2E,4E)-2,4-二烯醛。报道了通过异构化其(2E,4Z)异构体来改善全反式1的制备方法。
• 5-Bromopentadienal: a versatile intermediate for the synthesis of functionalized polyenic compounds
  作者：David Soullez、Gérard Plé、Lucette Duhamel、Pierre Duhamel

  DOI：10.1039/c39950000563

  日期：——

  5-Bromopentadienal 1b(n= 2), easily obtained from the potassium glutaconaldehyde salt, is used as precursor of ω-bromoheptatrienal 1d, ω-bromomethoxyhexatriene 2, diene diols 4, diene diones 5, 1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 6 and 1,8 triene diol 8, of controlled configuration.

  5- Bromopentadienal 1B（Ñ = 2），从钾戊烯二醛盐容易得到，作为ω-bromoheptatrienal的前体1D，ω-bromomethoxyhexatriene 2，二烯二醇4，二烯二酮5，1,6- dibromohexa -1,3-受控构型的1，5-三烯6和1，8三烯二醇8。
• Synthesis of Ieodomycin D
  作者：Anders Vik、Jørn Tungen、Marius Aursnes

  DOI：10.1055/s-0035-1562776

  日期：——

  A synthesis of the marine natural product ieodomycin D has been achieved in seven steps and 16% overall yield from commercially available pyridinium-1-sulfonate. The key synthetic step was a B -alkyl Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The enantiomer of ieodomycin D was also prepared using the same synthetic strategy.

  海洋天然产物碘霉素 D 的合成分 7 步完成，从市售的 1-磺酸吡啶鎓总产率为 16%。关键的合成步骤是 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。碘霉素 D 的对映异构体也使用相同的合成策略制备。
• On the Structure of Thailandene A: Synthetic Examination of the Cryptic Natural Product Aided by a Theoretical Approach
  作者：Marius Aursnes、Karoline G. Primdahl、Åsmund Kaupang、Jong-Duk Park、Mohammad R. Seyedsayamdost、Jens M. J. Nolsøe

  DOI：10.1055/s-0041-1737242

  日期：2022.4

  Burke laboratory. Thus, according to the devised strategy, the mixed 1,2-bisborylated vinyl linchpin was consecutively functionalized with 5-bromodienal derivatives in a doubly orthogonal fashion. However, when the synthetic material was matched against the bacterial isolate, inconsistencies were observed. A re-examination of the cryptic natural product was conducted by juxtaposing analytical data from

  表型引导的转座子诱变已成为获取细菌基因组中编码的神秘代谢物的宝贵工具。最近，该方法通过在Burkholderia thailandensis中诱导沉默的生物合成基因簇得到证实。在分离的代谢产物中，thailandene A 表现出良好的抗生素活性。通过分配，线性多烯醛包含一个不稳定的基序，其中表面上的手性仲醇交织在烯丙基和同烯丙基星座中。我们的注意力被吸引到异质功能之间的伪对称关系，表明十二戊烯支架的转变。以迭代交叉耦合协议为中心，分配的 all- E- (12 R)-羟基十二五烯醛部分是通过将 Zincke 化学与 Burke 实验室开发的 MIDA-attenuated Suzuki 反应相结合来组装的。因此，根据所设计的策略，混合的 1,2-双硼化乙烯基关键销被 5-溴二烯醛衍生物以双正交方式连续官能化。然而，当合成材料与细菌分离物匹配时，观察到不一致。通过并列来自实验和密度泛函理论