5,5'-二溴-2,2'-联噻唑 | 216318-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,5'-二溴-2,2'-联噻唑
• 英文名称: 5,5'-dibromo-2,2'-bithiazole
• 英文别名: 5-bromo-2-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 216318-95-5
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂S₂
• 分子量: 326.035
• InChiKey: CBESSEJGYHLVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻唑 在 四(三苯基膦)钯 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2H,2'H,5H,5'H-(E)-Δ^2,2'-bithiazole]-Δ^5,1",Δ^5',1"'-bis(dicyanomethane)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel strong electron acceptors: bithiazole analogues of tetracyanodiphenoquinodimethane (TCNDQ)

  摘要：

  Novel electron accepters, bithiazole analogues of tetracyanodiphenoquinodimethane (TCNDQ), were synthesized by using a Pd-catalyzed coupling reaction of a dibromated precursor with sodium dicyanomethanide. The new accepters show strong electron-accepting ability and small on-site Coulomb repulsion. The X-ray crystallographic analysis has revealed a planar structure containing a double bond with E-configuration. Several charge transfer complexes were obtained with electron donors such as tetrathiafulvalene (TTF), (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01482-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻唑-2-基)噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5,5'-二溴-2,2'-联噻唑
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基官能化的噻唑-噻吩低聚物作为有机场效应和发光晶体管中的N通道半导体

  摘要：

  尽管它们具有良好的电子和结构特性，但是噻唑基构建基块的合成开发和将其掺入n型半导体中已经落后于其他π缺陷构建基块。由于噻唑在π共轭体系中的插入对合成的要求更高，因此持续不断的研究工作对于强调其在电子传输设备中的性能至关重要。在这里，我们报告了一系列新的噻唑-噻吩四-（1和2）和六-杂芳基（3和4）的设计，合成和表征）共聚低聚物，其随核心延伸和区域化学变化而变化，并用吸电子的全氟己基取代基进行末端官能化。这些新的半导体被发现表现出优异的Ñ声道OFET传输与电子迁移率（μ ë）高达1.30厘米2 /（V·S）（我上/我关> 10 6），用于膜2在室温下沉积。与先前的研究相反，我们在这里表明2，2'-联噻唑可以成为高性能n通道半导体的非常实用的构建基块。另外，将2,2'-和5,5'-联噻唑插入众所周知的六噻吩骨架中在DFH-6T中，观察到3和4的电荷传输显着改善（从0.001–0.021 cm 2

  DOI：

  10.1021/cm503203w

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011060000A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) or as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到公式（I）中定义的新化合物或规范中定义的化合物，以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• A new type of donor–acceptor dye bridged by the bidentate moiety; metal ion complexation enhancing DSSC performance
  作者：Bo-So Chen、Yi-Ju Chen、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/c0jm04032k

  日期：——

  The bidentate 2,2′-bithiazole moiety was strategically designed as the bridging unit for the new donor–acceptor dye, Alko1. Dye sensitized solar cells (DSSCs) made by Alkol bound with various metal ions have been examined. Upon complexing with ZnI2, the Zn(II)–Alko1 complex on TiO2 achieved both higher molar absorptivity and a red-shifted absorption peak, increasing the performance of DSSCs by ∼23% (cf. metal ion free Alko1).

  双齿2,2'-双噻唑单元作为新供体-受体染料Alko1的桥接单元，经过精心设计。通过将Alko1与不同金属离子结合制备的染料敏化太阳能电池（DSSCs）已经进行了研究。与ZnI2络合后，Zn(II)-Alko1络合物在TiO2上表现出更高的摩尔吸收率和红移的吸收峰，通过增加约23%（与不含金属离子的Alko1相比），提高了DSSCs的性能。
• Modulation of electronic properties of π-conjugated copolymers derived from naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene donor unit: A structure-property relationship study
  作者：Pranabesh Dutta、Hanok Park、Minjae Oh、Sushil Bagde、In Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1002/pola.26691

  日期：2013.7.1

  set of three donor‐acceptor conjugated (D‐A) copolymers were designed and synthesized via Stille cross‐coupling reactions with the aim of modulating the optical and electronic properties of a newly emerged naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene donor unit for polymer solar cell (PSCs) applications. The PTNDTT‐BT, PTNDTT‐BTz, and PTNDTT‐DPP polymers incorporated naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene (NDT) as the

  通过Stille交叉偶联反应设计和合成了一组三种供体-受体共轭（D-A）共聚物，目的是调节新出现的萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩供体单元，用于聚合物太阳能电池（PSC）应用。所述PTNDTT-BT，PTNDTT-BTZ，和PTNDTT-DPP聚合物并入萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（NDT）作为供体和2,2'-联噻唑（BTZ），苯并[ 1,2,5]噻二唑（BT）和吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮（DPP），作为受体单位。大量的实验技术，例如差示扫描量热法，热重分析法，紫外可见吸收光谱法，循环伏安法，X射线衍射和原子力显微镜用于确定共聚物的热，光学，电化学和形态学性质。通过引入不同吸电子强度的受体，这些共聚物的光学带隙可在1.58至1.9 eV之间有效调节，其HOMO和LUMO能级分别在-5.14至-5.26 eV和-3.13至-3.5 eV之
• Perfluoroalkyl-Functionalized Thiazole–Thiophene Oligomers as N-Channel Semiconductors in Organic Field-Effect and Light-Emitting Transistors
  作者：Hakan Usta、William Christopher Sheets、Mitchell Denti、Gianluca Generali、Raffaella Capelli、Shaofeng Lu、Xinge Yu、Michele Muccini、Antonio Facchetti

  DOI：10.1021/cm503203w

  日期：2014.11.25

  devices. Here, we report the design, synthesis, and characterization of a new series of thiazole–thiophene tetra- (1 and 2) and hexa-heteroaryl (3 and 4) co-oligomers, varied by core extension and regiochemistry, which are end-functionalized with electron-withdrawing perfluorohexyl substituents. These new semiconductors are found to exhibit excellent n-channel OFET transport with electron mobilities (μe)

  尽管它们具有良好的电子和结构特性，但是噻唑基构建基块的合成开发和将其掺入n型半导体中已经落后于其他π缺陷构建基块。由于噻唑在π共轭体系中的插入对合成的要求更高，因此持续不断的研究工作对于强调其在电子传输设备中的性能至关重要。在这里，我们报告了一系列新的噻唑-噻吩四-（1和2）和六-杂芳基（3和4）的设计，合成和表征）共聚低聚物，其随核心延伸和区域化学变化而变化，并用吸电子的全氟己基取代基进行末端官能化。这些新的半导体被发现表现出优异的Ñ声道OFET传输与电子迁移率（μ ë）高达1.30厘米2 /（V·S）（我上/我关> 10 6），用于膜2在室温下沉积。与先前的研究相反，我们在这里表明2，2'-联噻唑可以成为高性能n通道半导体的非常实用的构建基块。另外，将2,2'-和5,5'-联噻唑插入众所周知的六噻吩骨架中在DFH-6T中，观察到3和4的电荷传输显着改善（从0.001–0.021 cm 2
• The influence of electron deficient unit and interdigitated packing shape of new polythiophene derivatives on organic thin-film transistors and photovoltaic cells
  作者：Hoyoul Kong、Shinuk Cho、Dong Hoon Lee、Nam Sung Cho、Moo-Jin Park、In Hwan Jung、Jong-Hwa Park、Chan Eon Park、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1002/pola.24724

  日期：2011.7.1

  series of new polythiophene derivatives containing a thiazole ring as an electron deficient unit were successfully synthesized via Stille coupling reactions. Synthesized polymers were classified into two types (H‐shape packing and A‐shape packing) based on their interdigitated packing structure induced by different side chain configurations. The thiophene derivatives that contained a thiazole unit (PT50Tz50

  通过斯蒂勒偶联反应成功地合成了一系列新的以噻唑环为电子缺陷单元的聚噻吩衍生物。根据由不同侧链构型引起的相互交叉的堆积结构，将合成的聚合物分为两类（H形堆积和A形堆积）。含有噻唑单元的噻吩衍生物（PT50Tz50，PTz100和PTTz）比完整的噻吩聚合物（PT100和PTT）表现出更好的热稳定性。包含噻唑单元的聚合物（PTz100和PTTz）显示出红移的吸收光谱，具有清晰的振子结构。此外，X射线衍射和原子力显微镜的结果表明，含有噻唑单元和相互交叉的H形的聚合物表现出比其他聚合物更好的有序和连接的分子间结构。改善的分子间有序性和表面形态直接促进了薄膜晶体管（TFT）器件中电荷载流子的传输，而没有引入电荷陷阱，并产生了更高的太阳能电池性能。在这些聚合物中，PTTz共聚物表现出最佳的TFT性能（μ= 0.050 cm 2 V -1 s -1，开/关比= 10 6，并且V th= -2 V）和太阳能电池性能（PCE