3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-propen-1-ol | 80317-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 80317-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: MGRIOFUMFJJBRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64.7 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  120-142 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-propen-1-ol 在 盐酸 、 sodium 作用下， 反应 15.08h， 生成 (E)-2-<<3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-propenyl>thio>-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-1-aryl-2-methyl-3-alkyl-2-propen-1-ones via sulfoxide sulfenate ester rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a013
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-α-methylcinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-1-aryl-2-methyl-3-alkyl-2-propen-1-ones via sulfoxide sulfenate ester rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a013

文献信息

• Direct Carbohydroxylation of Arylalkenes with Allylic Alcohols: Cooperative Catalysis of Copper, Silver, and a Brønsted Acid
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.201813148

  日期：2019.2.18

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• Ligand-Controlled Regiodivergent and Enantioselective Copper-Catalyzed Hydroallylation of Alkynes
  作者：Guoxing Xu、Haiyan Zhao、Bin Fu、Aijie Cang、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201707070

  日期：2017.10.9

  A ligand‐controlled regiodivergent and enantioselective copper‐catalyzed intermolecular hydroallylation of alkynes with allylic phosphates and hydrosilanes has been achieved for the first time. The chiral bidentate sulfonate‐containing N‐heterocyclic carbene ligated CuCl complex leads to enantioenriched SN2′‐type products, whereas the use of the IMesCuCl catalyst affords SN2‐type products. Thus a range

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• Asymmetric 1,2‐Migration at Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters Constructed from α‐Keto Imines
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Abhisek Metya、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/anie.202405212

  日期：2024.7.22

  α-hydroxy imines possessing synthetically challenging vicinal tetrasubstituted stereocenters. The electrophilicity of the imine and steric effects promoted a face-selective 1,2-allyl migration in the presence of Lewis acidic boronic acids, yielding chiral α-amino ketones with excellent diastereoselectivity. This method was applied to the total synthesis of hapalindole alkaloids.

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