1-chloro-4-(3-chloro-2-methyl-1-propenyl)benzene | 80317-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(3-chloro-2-methyl-1-propenyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(3-chloro-2-methylprop-1-enyl)benzene；1-chloro-4-(3-chloro-2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 80317-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂
• 分子量: 201.095
• InChiKey: JOMSIFSPFQXOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(3-chloro-2-methyl-1-propenyl)benzene 在 正丁基锂 、 sodium 作用下， 反应 15.25h， 生成 2-<<3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl>-2-propenyl>thio>-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-1-aryl-2-methyl-3-alkyl-2-propen-1-ones via sulfoxide sulfenate ester rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a013
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-α-methylcinnamaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-chloro-4-(3-chloro-2-methyl-1-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-1-aryl-2-methyl-3-alkyl-2-propen-1-ones via sulfoxide sulfenate ester rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a013

文献信息

• β- and γ-Disubstituted Olefins: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Hugo Reyneri、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200800086

  日期：2008.5.5

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation has shown through many examples that it is a powerful means to generate stereogenic centers with mono β- and γ-substituted olefinic substrates. However, little has been reported about more substituted olefinic patterns, such as β-disubstituted allylic electrophiles. In this paper, we show that a simple procedure using easily accessible Grignard reagents

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。
• Synthesis of (E)-1-aryl-2-methyl-3-alkyl-2-propen-1-ones via sulfoxide sulfenate ester rearrangements
  作者：Thomas E. Goodwin、David G. Ratcliff、C. Michael Crowder、Newton K. Seitzinger

  DOI：10.1021/jo00344a013

  日期：1982.2