N-(quinolin-8-yl)-3-(o-tolyl)propanamide | 1453491-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-3-(o-tolyl)propanamide
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 1453491-91-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: OPMDCIYRZLHAHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-3-(o-tolyl)propanamide 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 Pd[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](OAc)2 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)-3-(o-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化用二芳基高碘鎓盐直接将伯和仲sp 3 C–H键芳基化

  摘要：

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol402116a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 N-(quinolin-8-yl)propionamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到N-(quinolin-8-yl)-3-(o-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  邻位亚磺酰基苯胺助剂的钯催化烷基羧酰胺与空间受阻的芳基碘化物的芳构化

  摘要：

  我们公开了一对邻-亚磺酰苯胺助剂，用于钯催化烷基羧酰胺的β-CH芳基化。这些助剂一起提供了一种实现位阻芳基碘化物有效进行β-甲基和亚甲基C-H键芳基化的方法。邻甲基亚磺酰基苯胺（MSOA）能够使丙酰胺底物与带有各种邻位取代基（包括烷基）的芳基碘进行有效的β-甲基C–H芳基化。邻甲苯磺酰基磺胺基苯胺（TSOA）可使β-亚甲基C–H与邻位取代的芳基碘化物芳基化。酰胺连接的MSOA和TSOA助剂都可以轻松除去，在相对温和的条件下得到酯产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03661