2-(diphenylphosphino)benzyl alcohol | 81073-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphino)benzyl alcohol
• 英文别名: (2-(diphenylphosphino)phenyl)methanol；(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)methanol；(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-methanol；(2-diphenylphosphanylphenyl)methanol
• CAS: 81073-06-5
• 化学式: C₁₉H₁₇OP
• 分子量: 292.317
• InChiKey: OYLPGPHZZJCYLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphino)benzyl alcohol 在 四溴化碳 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2-(bromomethyl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  具有膦-吡啶杂配体o -Ph 2 PC 6 H 4 CH 2 O（CH 2）n C 5 H 4 N-2（n = 1-3）的方形钯（II）配合物的合成，表征和结构。具有反螯合双齿PN配体的第一个过渡金属配合物的分离

  摘要：

  钠的反应2 [的PdCl 4 ]或[的PdCl 2（PHCN）2 ]与具有P和能够A N施主原子新的二齿配位体的混合等摩尔量的反式螯合，ö -Ph 2 PC 6 H ^ 4 CH 2 O（CH 2）n C 5 H 4 N-2（n = 1-3），主要产生1：1的配合物[PdCl 2 { o -Ph 2 PC 6 H 4 CH 2 O（CH 2）nC 5 H 4 N-2}]。根据连接膦基和吡啶基的主链的长度，主要形成顺式或反式配位的配合物。当n＝ 1时，形成顺式配合物1，但是具有较长桥的配体分别给出反式配合物2和3作为主要产物。由钯（II）配合物与邻-Ph 2 PC 6 H 4 CH 2 O（CH 2）n C反应生成5 H 4 N-2（ n = 2或3）三核配合物[Pd 3 Cl 6 { o -Ph 2 PC 6 H 4 CH 2 O-（CH 2） n C 5 H 4 N-2} 2 ] 4（ n

  DOI：

  10.1039/dt9930002781
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 palladium diacetate N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium acetate 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-(diphenylphosphino)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  水溶性膦：第XV部分。通过Pd催化的PC和CC偶联反应合成多官能化和手性膦配体

  摘要：

  含有单膦配体和多取代的芳族取代基（1 - 13，图19A和图19B）是高收率由伯，仲或二仲膦和碘代或溴代化合物之间的钯催化PC偶联反应进行访问。该反应具有广泛的适用性，并且与芳族环系统中卤素的邻位，间位或对位的电子供体或电子受体取代基相容。它可以在质子和非质子溶剂中进行。3的反应形成手性螺环硼酸酯复合体15a用硼酸制得，而用苯硼酸15c制得带有外围路易斯酸的基团。初级膦的Pd介导的PC偶联反应逐步进行，以高收率形成量身定制的手性仲（16）和叔膦（17）。通过与Suzuki型CC偶联反应结合，可以进一步扩展Pd催化的PC偶联的范围，可以使用带有联苯基取代基的新型配体（20a，20b，21a，21b）。水杨酸衍生物3（空间群）和邻位异位异构体的X射线结构已经确定了-丙基苯基-二苯基膦6（空间基团Pbca）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01371-7
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟吡啶 、 苯基溴化镁 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 2-(diphenylphosphino)benzyl alcohol 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2006/85628

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Expansion of Phosphane Treasure Box for Staudinger Peptide Ligation
  作者：Kiran Bajaj、Girinath G. Pillai、Rajeev Sakhuja、Dalip Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01319

  日期：2020.10.2

  A smooth traceless ligation strategy using an air-stable phosphane probe (2-(diphenylphosphanyl)phenyl)methanol as a C-terminus activator has been demonstrated at simple and sterically hindered amino acid junctions (Gly, Ala, Trp, Glu). This Staudinger peptide ligation proceeds via formation of a seven-membered transition state to afford di-, tetra-, and pentapeptides in 78–95% yields. The experimental

  在简单且空间受阻的氨基酸连接处（Gly，Ala，Trp，Glu）已证明使用空气稳定的膦探针（2-（二苯基膦基）苯基）甲醇作为C末端活化剂的平稳无痕连接策略。这种Staudinger肽的连接通过形成七元过渡态而进行，以78％至95％的产率提供二，四和五肽。通过计算计算，从理论上研究了Gly连接处的连接和Glu连接处的区域选择性连接的实验结果。这些发现建立了我们合成的膦探针用于Staudinger肽连接的通用行为，以合成所选的肽和蛋白质。
• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• Stereoselective Wittig olefination reactions employing a novel ortho-P-aryl alkoxide effect
  作者：James McNulty、Kunal Keskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.150

  日期：2008.12

  Non-stabilized ortho-P-alkoxy-substituted ylides react with aromatic and aliphatic aldehydes providing (E)-olefins with high stereocontrol, also allowing easy phosphine oxide removal in certain cases.

  非稳定的邻-P-烷氧基取代的基团与芳族和脂族醛反应，可提供高度立体控制的（E）-烯烃，在某些情况下还易于去除氧化膦。
• The Trityl‐Cation Mediated Phosphine Oxides Reduction
  作者：Claire Laye、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.202100189

  日期：2021.6.21

  Reduction of phosphine oxides into the corresponding phosphines using PhSiH3 as a reducing agent and Ph3C+[B(C6F5)4]− as an initiator is described. The process is highly efficient, reducing a broad range of secondary and tertiary alkyl and arylphosphines, bearing various functional groups in generally good yields. The reaction is believed to proceed through the generation of a silyl cation, which reaction

  描述了使用PhSiH 3作为还原剂和Ph 3 C + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -作为引发剂将氧化膦还原成相应的膦。该方法效率很高，可以减少各种带有各种官能团的仲和叔烷基和芳基膦，收率通常很高。据信，该反应通过生成甲硅烷基阳离子进行，该阳离子与氧化膦反应提供鏻盐，进一步被硅烷还原以提供所需的膦和硅氧烷。
• A Simple Building‐Block Route to (Phosphanyl‐carbene)palladium Complexes via Intermolecular Addition of Functionalised Phosphanes to Isocyanides
  作者：Michael R. Eberhard、Bart van Vliet、Laura Durán Páchon、Gadi Rothenberg、Graham Eastham、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1002/ejic.200801067

  日期：2009.4

  (phosphanyl-carbene)PdII complexes. These complexes have bidentate ligands containing an acyclic diamino- or aminooxy-carbene and a phosphane. The synthesis gives good yields (typically 70-90 %) for a variety of complexes (22 compounds). Moreover, it does not require the synthesis of imidazolium salts nor the a priori generation of free carbenes. Three of the new complexes were tested as catalysts

  我们提出了一个简单的协议来制造 (phosphanyl-carbene)PdII 复合物。这些配合物具有包含无环二氨基-或氨基氧基-卡宾和磷烷的双齿配体。该合成为各种复合物（22 种化合物）提供了良好的产率（通常为 70-90%）。此外，它不需要合成咪唑鎓盐，也不需要预先生成游离卡宾。三种新配合物被测试作为 Sonogashira 和 Hay 偶联反应的催化剂，具有良好的产率和选择性。