2-(diphenylphosphinoyl)benzaldehyde | 50777-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphinoyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(diphenylphosphinyl)benzaldehyde；2-(diphenylphosphoryl)benzaldehyde；(o-Formylphenyl)(diphenyl)phosphin；2-diphenylphosphorylbenzaldehyde
• CAS: 50777-77-0
• 化学式: C₁₉H₁₅O₂P
• 分子量: 306.301
• InChiKey: IFXVJFVIUFAFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  521.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinoyl)benzaldehyde 在 三氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到2-二苯基膦苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Novel Convenient Synthesis of Aryl Phosphines Containing Reactive Functional Groups

  摘要：

  A convenient method is described for the preparation of Ph2PC6H4COOH-2 (2) and Ph2PC6H4CHO-2 (5).

  DOI：

  10.1080/00397919208021613
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(diphenylphosphinoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电子传输材料的双重封装可简化高效蓝色热激活延迟荧光器件

  摘要：

  简化蓝色热激活延迟荧光（TADF）二极管时，电荷通量平衡和界面优化是两个核心问题，这反映了对载流子传输材料（CTM）的更严格的要求，这是电荷传输和淬灭抑制之间矛盾的体现。对分子间相互作用的要求相反。在此，以苯基苯并咪唑（PBI）为核心，被两个二苯基氧化膦（DPPO）取代，形成了六种双包封的电荷-激子分离（CES）型电子传输材料（ETM），其总名称为xy PBIDPO。通过调节DPPO基团的取代位置，将其共振和空间效应两个功能进行了整合和优化，以增强带电部分的封装，而无需降低电活性。结果，在xy PBIDPO中，mm PBIDPO凭借其两倍的台面取代结构和大致对称的构型成功实现了良好的电性能和界面相互作用抑制之间的平衡，从而实现了2.8 eV的良好电子亲和力，高电子迁移率。 10 –6 cm 2 V –1 s –1的水平和有效的PBI核心封装。因此，mm PBIDPO被用来极大简化蓝色TAD

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.6b03518

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Furan Atropisomers by an Oxidative Central-to-Axial Chirality Conversion Strategy
  作者：Vivek S. Raut、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel、Thierry Constantieux、Cyril Bressy、Xavier Bugaut、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jacs.6b11079

  日期：2017.2.15

  time, enantiomerically enriched atropoisomeric furans have been accessed using a central-to-axial chirality conversion strategy. Hence, oxidation of the enantioenriched dihydrofuran precursors gave rise to axially chiral furans with high enantiopurities accounting from excellent conversion percentages (cp) in most cases.

  首次使用中心到轴手性转换策略获得了对映异构富集的阻转异构呋喃。因此，在大多数情况下，对映体富集的二氢呋喃前体的氧化产生具有高对映体纯度的轴向手性呋喃，这归因于优异的转化率 (cp)。
• The Trityl‐Cation Mediated Phosphine Oxides Reduction
  作者：Claire Laye、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.202100189

  日期：2021.6.21

  Reduction of phosphine oxides into the corresponding phosphines using PhSiH3 as a reducing agent and Ph3C+[B(C6F5)4]− as an initiator is described. The process is highly efficient, reducing a broad range of secondary and tertiary alkyl and arylphosphines, bearing various functional groups in generally good yields. The reaction is believed to proceed through the generation of a silyl cation, which reaction

  描述了使用PhSiH 3作为还原剂和Ph 3 C + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -作为引发剂将氧化膦还原成相应的膦。该方法效率很高，可以减少各种带有各种官能团的仲和叔烷基和芳基膦，收率通常很高。据信，该反应通过生成甲硅烷基阳离子进行，该阳离子与氧化膦反应提供鏻盐，进一步被硅烷还原以提供所需的膦和硅氧烷。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Benzothiophene/Benzofuran‐Fused Biaryls by N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Arene Formation
  作者：Chun‐Lin Zhang、Yuan‐Yuan Gao、Hai‐Ying Wang、Bang‐An Zhou、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.202103415

  日期：2021.6.14

  Axially chiral biaryl scaffolds are prevalent in natural products, chiral ligands, and organocatalysts. However, N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed de novo construction of an aromatic ring with concomitant axial chirality induction for the synthesis of biaryl atropisomers is far less developed, and the efficient synthesis of axially chiral tetra-ortho-substituted biaryls remains an unsolved problem

  轴向手性联芳支架在天然产物、手性配体和有机催化剂中很普遍。然而，N-杂环卡宾（NHC）催化从头构建芳环并伴随轴向手性诱导合成联芳基阻转异构体的进展还很有限，并且轴向手性四邻位异构体的有效合成-取代的联芳基在 NHC 催化下仍然是一个未解决的问题。这里报道的是 NHC 催化从烯醛和 2-苄基-苯并噻吩/苯并呋喃-3-甲醛通过 [2+4] 环化、脱羧和氧化芳构化级联反应从头合成轴向手性苯并噻吩/苯并呋喃稠合的联芳基化合物。到轴向手性转换。所开发的方法提供了以高对映选择性获得新型轴向手性苯并噻吩/苯并呋喃稠合联芳基化合物的有效且通用的途径，并且适用于合成四邻位取代的联芳基化合物。
• Cu-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides with Thiols Using Carbonyl-Phosphine Oxide Ligands
  作者：Haolong WANG、Boshun WAN

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60243-4

  日期：2011.1

  A series of carbonyl-phosphine oxide ligands were synthesized from 2-bromophenylaldehyde and used in Cu-catalyzed C-S coupling reactions. Aryl iodide and aryl bromide reacted with thiols efficiently upon catalysis under mild reaction conditions and a yield of up to 99% was obtained.

  一系列羰基氧化膦配体由 2-溴苯醛合成，并用于铜催化的 CS 偶联反应。在温和的反应条件下，芳基碘和芳基溴与硫醇有效反应，产率高达99%。
• NHC-Catalyzed Synthesis of Benzazole-Phosphine Ligands under an Air Atmosphere
  作者：Wei Ren、Qian-Ming Zuo、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610723

  日期：2019.9

  An efficient strategy for the synthesis of benzazole-phosphine ligand precursors via N-heterocyclic carbene catalyzed aerobic oxidative cyclization reaction has been performed. The reaction displays broad functional group tolerance and high atom economy, and the transformation has been further applied to benzazole-phosphine ligand synthesis.

  已经进行了通过 N-杂环卡宾催化的有氧氧化环化反应合成苯并膦配体前体的有效策略。该反应显示出广泛的官能团耐受性和高原子经济性，该转化已进一步应用于苯并膦配体的合成。